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1、重氮盐的制备及应用,内容:,一、重氮盐的制备 二、重氮盐在有机合成中的应用,一、重氮盐的制备,一元芳香族伯胺的重氮化反应 含有推电子基团芳胺的重氮化 含有吸电子基团芳胺的重氮化 二元芳香族伯胺的重氮化反应,一、重氮盐的制备,一元芳香族伯胺的重氮化反应 含有推电子基团芳胺的重氮化 苯胺,萘胺以及芳环上有推电子基团(如CH3、OCH3等)的 芳胺,它们有足够的碱性,一般采用顺重氮化法。含有吸电子基团芳胺的重氮化 氨基苯甲酸或氨基萘磺酸等含有吸电子基团(如SO3H、COOH等)的重氮化时,由于本身生成内盐不溶于无机酸,很难重氮化,这时往往采用倒重氮化法。,一、重氮盐的制备,二元芳香族伯胺的重氮化反应
2、,一、重氮盐的制备,羟基苯胺,一、重氮盐的制备,重氮化反应的副反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,二、重氮盐在有机合成中的应用,取代反应,Nu基团主要有H,OH,OR,F,Cl(Br,I),CN,SH,SS,等等。,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化氟代Balz-Schiemann 反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化氯代Gattermann 反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化溴代Sandmeyer 反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化碘代Sandmeyer 反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化碘代Sandmeyer 反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化氰基取代Sandmeyer 反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化羟基取代,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮盐磺酰化反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮盐叠氮化反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,烷氧基置换重氮基酚醚的合成,二、重氮盐在有机合成中的应用,酰氧基置换重氮基酚酯的合成,二、重氮盐在有机合成中的应用,用硝基置换重氮基,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化还原,二、重氮盐在有机合成中的应用,重氮化去胺反应,二、重氮盐在有机合成中的应用,芳基化反应 Meerwein反应,Pschorr反应,Thank you!,