有机化学第一章绪论.ppt

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1、1,第一章,绪 论,有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质及其变化规律的科学。让我们一起进入有机化学这个诱人的“原始森林”吧！,2,本章内容,一、按碳架分类 二、按官能团分类1-5 有机化合物的来源1-6 有机反应的类型 一、按共价键的断裂方式 二、按反应物和产物的关系1-7 怎样学好有机化学 一、理解与记忆相结合 二、不断归纳和总结,1-1 有机化合物和有机化学 一、有机化合物的概念 二、有机化合物的认识过程 三、有机化学1-2 有机化合物的特征1-3 有机化合物的结构 一、分子结构 二、构造式 三、有机物结构的确定1-4 有机化合物的分类,3,1-1 有机化合物与有机化学,一、有

2、机化合物的概念 有机化合物就是碳化合物，如酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、油脂(直链高级脂肪酸的甘油酯)、糖(C6H12O6)等。但是，一些具有典型无机化合物性质的含碳化合物如CO2、CO32-、CN-等并不作为有机化合物讨论。有机物除都含有碳外，一般都还含有氢。可以将碳氢化合物看做是有机物的母体，其它的有机物可以由碳氢化合物衍生而来。因此，有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物，这是有机化合物的现代定义。有机物的用途非常广泛。人们的衣、食、住、行都离不开有机物；有机物还在化学工业、能源工业、材料工业以及国防工业等领域具有重要而广泛的用途。1854年，德国化学家凯库勒(Kekul

3、e)说过这样一句话：碳原子时刻在我们眼前跳着各种优美的舞蹈。,4,二、有机化合物的认识过程,在周朝，人们就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。到了十八世纪，人类已从自然界中分离并纯化了许多有机物，其中以瑞典人舍勒（Scheele）最为著名，他不仅制出了纯的安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸等有机物，还提出了许多方法来提纯有机物，很多方法到现在还在使用。在当时人们还不能合成这些物质，由于都来源自于动、植物等有机生命体（有生机之物体），故此人们把这样的一类物质称为有机物。而有机物与无生命的无机物在组成和性质上有明显的差别。人们把这种从“有

4、生机之物体”中得到的不同于无机物的物质称为有机化合物，简称有机物。由于当时的人们还不能从无机物合成有机物，一些唯心的观点就认为有机物是由有机生命体中的一种生命力的综合而形成的，不能由无机物合成，在十九世纪前，这种唯心的“生命力”的观点在当时颇为流行。,5,二、有机化合物的认识过程,1828年，德国化学家维勒（Wohler）通过加热氰酸铵制出了尿素，这是维勒对有机化学的重大贡献。Wohler给瑞典化学家贝采利乌斯的信中这样写到：“我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物无论是人或犬。”,至此打破了“生命力”学说，消除了无机物与有机物之间的界限，在有机化学史上是一个重大的突破，并开创了

5、人工合成有机物的道路。此后，许多的有机物被人工合成出来，自此后生命力学说被彻底地推翻了。1845年 法国人 柯尔伯 合成了 醋酸1854年 法国人 柏赛罗 合成了 油脂1861年 俄国人 希特列洛夫 合成了 糖类 有机化合物的“有机”概念已经失去了原来的意义，但由于历史的原因，人们一直沿用至今。,6,三、有机化学,有机化学是基础化学的五大分支之一，它是研究有机化合物的一门学科。有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质及其变化规律的科学。有机化学主要涉及三个方面的内容：结构和性质、反应机理和有机合成。有机化学作为一门学科是在十九世纪中叶形成的，通过许多化学家的不断探索，至今有机化学已由实

6、验性学科发展成实验、理论并重的学科。同时还形成了有机天然物化学、物理有机化学、量子有机化学和有机合成化学等比较成熟的分支学科。有机化学是有机化学工业的理论基础，与经济建设和国防建设密切相关。有机化学的基本原理对于掌握与发展其它学科也是必须的，如医药、材料、生命科学等都离不开有机化学的成就。在解决人类可持续发展中所遇到的重大问题如能源问题、环境问题等方面，有机化学将发挥越来越重要的作用。,7,1-2 有机化合物的特征,与无机化合物相比，有机化合物具有以下几方面特征。1、数量巨大 组成有机物的的元素只有C、H、O、N、S、P、X等少数几种，但数量却十分庞大。到目前为止，人类发现与合成的化合物约有2

7、000万种，其中70%以上是有机物。2、结构特征同分异构现象 有机化合物的数量如此巨大，主要是由有机物的结构特征所决定的。碳原子的成键能力强，有机化合物中可以含有一个、几个或几十个碳原子，也可以包含成千上万个碳原子；碳原子之间的结合方式多种多样，可以以单键结合，也会以双键和三键结合，可以连接成链状，也可以连接成环状，这种分子式相同而结构和性质不同的有机物叫做同分异构体。同分异构现象在有机物中普遍存在，。,8,1-2 有机化合物的特征,3、性质特征 有机物与无机物相比，在性质上也有明显区别，可以概括为“燃、差、低、难、慢、杂”六个字。A 大多数有机物都可以燃烧，而汽油等有机物则很容易燃烧。B 有

8、机物的热稳定性差，受热容易分解。许多有机物在200 300 即会分解。C 有机物的熔点低。许多有机物为气体或液体，很少有熔点超过400的有机物。,D 难溶于水，易溶于有机溶剂。E 有机反应速率慢。常常通过搅拌、加热、光照或催化剂来加快反应速率。F 有机反应复杂。存在主反应和副反应。这些性质特征适用于绝大多数有机物，但也有个别有机物例外。如CCl4不仅不燃，而且可用于灭火；乙醇、甲酸等可以与水混溶；烯烃使溴水和高锰酸钾褪色瞬间就可以完成等。,9,1-3 有机化合物的结构,一、分子结构 分子是由组成原子按照一定的排列顺序、相互影响相互作用而结合在一起的整体，通常把分子中组成原子的连接方式、顺序和空

9、间位置关系叫做分子结构。有机物的性质不仅决定于组成元素的性质和数量即分子式，主要决定于分子结构。例如分子式为C2H6O的有机物就存在两种不同结构：乙醇和二甲醚。,10,1-3 有机化合物的结构,二、构造式 化合物的性质与分子结构密切相关。在有机化学中，分子结构主要包括三个层次：构造、构型和构象。分子中组成原子的连接方式和顺序叫做构造，表示构造的式子称为构造式。有机化学中构造式常有四种表示方法：电子式、短线式(价键式)、缩简式和键线式。电子式：表示出所有原子和共用电子对、孤对电子、成单电子。短线式(价键式)：表示出所有原子以及原子之间的共价键。原子和原子之间有几个共价键(一个共价键就是一对共用电

10、子)就用几根短线连接，在有机化合物中，通常是碳四价、氮三价、氧两价和氢一价。缩简式：就是短线式的简写，基本写法就是去掉短线式中所有单键并且合并等同原子或基团，但双键和环上的键要保留。键线式：用键线代表碳原子构成的碳链骨架，写出除氢原子外与碳原子相连的其它原子(O、N、S等)和官能团。当官能团中含有碳原子和氢原子时，这些原子作为官能团一部分仍须写出。,11,举例：构造式的表示方法,例1：2-甲基丙醇(C4H10O),电子式(书写麻烦),短线式(较麻烦),缩简式(较为常用),键线式(较为常用),或,例2：1-丁烯,12,例3：苯,电子式,短线式,键线式,缩简式,举例：构造式的表示方法,例4：丁酸,

11、13,对于新发现或合成的有机物，确定其结构非常重要。通常需要经历以下程序。1、分离提纯 分离提纯的方法：重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。2、物理常数的测定 纯净的有机物都有固定的物理常数，如熔点、沸点、相对密度和折光率等。通过物理常数的测定，不但可以鉴定有机物，而且可以判断其纯度。,3、实验式和分子式的确定 元素定性分析，找出分子中存在哪几种原子。元素定量分析，找出各种原子的相对数目，确定实验式。测定分子量，确定各种原子的确实数目，给出分子式。4、结构式的确定 根据近代物理方法(红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱等)和化学方法(官能团分析、化学降解和合成)确定结构式。,1-3 有

12、机化合物的结构,三、有机物结构的确定,练习：一种醇经元素定量分析，得知C=70.4%、H=13.9%，通过计算写出其实验式。,14,1-4 有机化合物的分类,为什么要分类？有机化合物数目庞大，目前已有一千多万种，而且人们还在不断的合成和发现新的有机化合物。为了便于系统的学习和研究有机化合物，对有机物进行科学的分类是非常必要的。怎样分类？由于有机化合物的结构与性质密切相关，因此可以根据有机物的结构来分类。常用的分类方法有两种：按碳架分类和按官能团分类。,一、按碳架分类：碳架是指分子中碳原子相互结合的方式。按碳架的不同可将有机物分为以下四类。A 开链(族)化合物：分子中的碳原子连接成链状。由于脂肪

13、类化合物通常具有这种结构，因此开链化合物又称为脂肪族化合物。链上的碳原子可以通过单键、双键或三键相连。如：,直链和支链,15,1-4 有机化合物的分类,B 脂环(族)化合物：分子中的碳原子连接成环，其性质与脂肪族化合物相似。环上的碳原子可以通过单键、双键或三键相连。如：,C 芳香(族)化合物：分子中一般含有苯环结构，其性质不同于脂环化合物，而具有“芳香性”。脂环化合物与芳香化合物一起统称为碳环化合物。如：,D 杂环(族)化合物：分子中含有碳原子和其它原子(如O、N、S等，通称为杂原子)连结而成的环。如：,呋喃,吡咯,噻吩,吡啶,喹啉,16,1-4 有机化合物的分类,二、按官能团(functio

14、nal group)分类：官能团是指分子中比较活泼、容易发生反应的基团或某些特殊结构。官能团常常决定着化合物的主要性质、反映了化合物的主要特征。具有相同官能团的化合物常常具有相类似的性质，可以把它们看成是同类化合物。常见的重要官能团如下：,在有机化学教材中，通常把两种分类方法结合起来。一般是先按官能团分类，在同种官能团中再按碳架不同进行讨论。,17,三、本课程涉及到的主要有机物,18,1-5 有机化合物的来源,自然界中碳的循环,19,1-5 有机化合物的来源,从上面的碳循环过程我们可以看出，有机物主要来自于以下几个方面。A 动植物体：如淀粉、蛋白质、脂肪、维生素、中药、香料、染料等天然有机物。

15、B 煤干熘：焦炉气、焦碳、煤焦油C 石油：主要成分是烷烃，有时含有环烷烃、烯烃和芳烃。,D 天然气：主要成份是CH4，及少量 的乙烷、丙烷等。另外可燃冰的主要成分也是甲烷，它是甲烷的水合物，在寒冷的海底和湖底下大量存在。煤、石油和天然气是主要的常规能源，也是有机化学工业的基础原料。E 有机合成：对现有的化合物进行改性或合成新的有机物。,20,1-6 有机反应的类型,有机反应是有机化学研究的主要对象和内容，化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。在有机反应中，共价键的断裂方式有两种：均裂和异裂。,均裂产生带有成单电子的基团叫做自由基(游离基)；异裂产生带有电荷的正负离子。,碳原子上带有成单电子

16、的基团叫做碳自由基，碳原子上带有正电荷的基团叫做碳正离子，碳原子上带有负电荷的基团叫做碳负离子。碳自由基、碳正离子、碳负离子都是在反应过程中产生的，可以通过物理或化学方法进行侦察或证明；但它们的性质非常活泼，一旦产生很快就会发生其它反应，所以只能瞬间存在。因此，我们常把碳自由基、碳正离子、碳负离子叫做有机反应的活性中间体。,21,1-6 有机反应的类型,一、按共价键的断裂方式 按照有机反应过程中共价键的断裂方式，可以将有机反应分为三类：自由基反应：反应过程中存在碳自由基的反应。离子型反应：反应过程中产生碳正离子或碳负离子的反应。协同反应：反应过程中没有活性中间体生成，旧键的断裂和新键的生成同时

17、进行。由于协同反应一般生成环状产物，所以有时将协同反应又称为周环反应。,离子反应,周环反应,22,1-6 有机反应的类型,二、按反应物与产物的关系 A 取代反应：反应物中的原子或基团被其它原子或基团所取代。反应前后不发生不饱和度的变化。B 加成反应：反应物重键中的键断裂，以重键相连的两个原子都增加了原子或基团。反应后不饱和度降低。C 消除反应：从反应物中失去两个原子或基团，以小分子形式离开。反应后不饱和度增加。D 重排反应：反应物分子中原子或基团改变连接方式或顺序而发生重新排列。重排后没有不饱和度的变化。E 氧化还原反应：有机反应一般不涉及到电子的转移和氧化数的变化，通常把有机分子中加氧或去氢

18、的反应叫做氧化反应，加氢或去氧的反应叫做还原反应。有些反应是几种反应类型的结合。下面请看具体的例子。,23,1-6 有机反应的类型,氧化反应,还原反应,重排反应,消除反应,加成反应,取代反应,24,1-7 怎样学好有机化学,有机物不仅种类繁多、数目庞大，用途广泛；而且与无机物相比在结构和性质上都有显著的区别，因此完全有必要把有机化学作为一门单独的学科来讨论。有机化学是基础化学的五大分支之一，是化学、应化专业、化工专业、生物工程、环境工程、高分子材料专业等其它专业的必修基础课。那么怎样才能学好有机化学？这是同学们必须面临和思考的一个问题。在此提供几点建议供同学们参考。一、理解与记忆相结合 有机化

19、学体系复杂，需要记忆的内容也很多，必须做到理解与记忆相结合，在理解的基础上记忆，通过记忆来促进理解。,25,1-7 怎样学好有机化学,二、不断总结与归纳 在学习有机化学的过程中要时刻抓住“横纵”两条主线。找出共性与个性，分清普遍性和特殊性。横线有机物的相互转化 纵线有机物的结构与性质 三、怪趣“方法论”,中心内容：能者更能，弱者更弱如何避免：奋勇争先；扬长避短,成功失败成功成功失败明白糊涂明白明白糊涂,自己的兴趣自己探自己的书籍自己看自己的习题自己练自己的实验自己干自己的成绩自己建自己的能力自己谈,基本思想：能者上，就是说现在工作出色的人可以得到晋升，如果还是有能力，继续晋升，如此下去，最后就变的没有能力了。引伸出来就是：越在高层的人，越不胜任自己的工作；越落后的人提高的越快。,马太效应,成功模式,梯子定律,26,四、学习有机化学的具体要求,1-7 怎样学好有机化学,27,作业,教材P22P23一(1、48)、九十二补充：简述有机物的性质特点,THANK YOU,