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1、高三化学专题 有机推断,已知有机物 的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应 A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,(C),思考：,有机物性质,官能团,官能团种类,官能团数目,1由官能团的特殊反应确定,2由反应条件确定,3由化学式或元素守恒确定,4由反应历程确定,1.由反应时的物料关系确定,2.由有机物的式量变化确定,3.由化学式猜测,有机推断方法,1.根据性质推断,2根据转化关系推断,3.根据数据推断,4.根据新信息推
2、断,1能发生银镜反应的物质2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3能使溴水褪色的物质4能被氧化的物质5显酸性的有机物6能使蛋白质变性的物质7既能与酸又能与碱反应的有机物8能与NaOH溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应10能发生水解反应的物质,1密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物3不溶于水的有机物4常温下为气体的有机物,物理性质,化学性质,1.根据性质推断,有特殊性质的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：(3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(4)使FeCl3溶液显特殊颜色的
3、：(5)能水解的：(6)含有羟基的：(7)能与Na2CO3作用生成CO2的：(8)能与NaOH发生中和反应的：,CH4,CH4,(符合通式CnH2nOx 的物质，x=0，1，2,酚类化合物；,酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；,醇、酚、糖类(能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；,羧酸类；,羧酸和酚类等,例1.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：对该化合物的结构可作
4、出的判断是。A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。A和Na反应的化学方程式：。,BC,2根据转化关系推断,某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。如已知A、B、C、D四物质间有如下关系：立即可推出A为一种醇，而 B、C为对应的氧化产物醛和羧酸，D是醇A与酸 C酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、D具体为何物质。,有机物的重要转化关系：,一个重要转化关系：烯烃 氧化 醛 氧化 羧酸 醇,二个重要的中心物质：烯烃醇,一
5、个重要的中心反应：酯化反应,重要的转化关系(1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。(2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子如(CH3)3CCH20H的醇不能发生消去反应。(3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。(4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解(5)有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱 水,（1）写出A、E、G的结构简
6、式：A，E，G；,例3,（1）CH2CH2 HOOC(CH2)4COOH,（2）反应的化学方程式（包括反应条件）是，反应化学方程式（包括反应条件）是；,例3,（3）写出、的反应类型：、。,例3,加成,缩聚,例4.有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。,A,稀H2SO4,B+D,NaOH溶液,C+E,NaOH溶液,则A，B，C，D，E可能的结构简式为：,C C C,A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CH
7、COOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH E：CH2-CH-CH3|Br Br OH OH 或CH2-CH2-CH2 OH OH,3.根据数据推断,这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。解此类题的依据是：有机物的性质，有机物的通式。解此类题的步骤是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式(或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。其程序可概括为：原子个数比 实验式 分子式 结构式。,1.不饱和键数目的确定一分
8、子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。一个双键相当于一个环。2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等,重要的数据关系,3.式量相同的有机物等(常见物质)式量为28的有：C2H4、N2、CO 式量为30的有：C2H6、NO、HCHO 式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、式量为46的有：C2H50H、HCOOH，式量为60的有：C3H70H、CH3
9、COOH、HCOOCH3,重要的数据关系,MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2,例5（10分）（2007海南15）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。（1）X的分子式是；（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是（有机物用结构简式表达）；,解析：(1)X分子中的碳原子数目为：X分子中的氢原子数目为：X分子中的氧原子数目为：,所以X的分子式为C2H6O。,2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2,（2007海南15）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分
10、数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是；,CH3CHO,（10分）（2007海南15）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程）,4）Z为CH3COOH，与X反应的化学方程式为 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 已知n(CH3COOH)=120g/60
11、gmol-12moln(C2H5OH)=184g/46g.mol-1 2mol 所以乙醇过量，应以乙酸计算产率 2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol88gmol1176g 所以该反应的产率为(106g/176g)10060.2,例6.有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。（1）A的相对分子质量是，其结构简式为；（2）B的相对分子质量比A少14，则B的结构简式为：；（3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构
12、有（填数字）种，写出其中的一种结构简式：。,（1）212（2分），,（1分）（共3分）,（2）,（2分）,（3）7，（2分）,答案：,等（1分）,做好有机推断题的3个“三”,审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律,找突破口有三法：1）数字 2）官能团 3）衍变关系,答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点,香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。,【例】,数据信息与结构信息,反应信息,反应信息,数据信息,（1）试确定有
13、机物A、B、C和香豆素的结构简式：A_ B_ C_香豆素_（2）判断反应、的反应类型：（）是_反应；（）是_反应。,数据信息,分析：合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：,A.顺向思维法：思维程序为反应物中间产物最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物中间产物反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。,答案,香豆素：（2）加成 取代,（1）,深入理解新信息，充分运用新信息 要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质，有时根据需要还应
14、从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH20H)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由(I)中的碳氧双键断开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛),4.根据新信息推断,（09年广东化学26）（10）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（呲啶的结构式为其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物II的分子式为。,C11H13NO4,
15、（2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物III的结构未标明外，反应式已配平）；,化合物III的名称是_。,甲醛,C11H15NO4,（3）用化合物V（结构式见右图）代替III作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机物的结构式为。,（4）下列说法正确的是（填字母）A化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2羟基苯甲醛B化合物I具有还原性；II具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C化合物I、II、IV都可发生水解反应D化合物V遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应,BC,（5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见下图，其合成原料2呲啶甲酸的结构式为；VI的同分异构体中，呲啶环上只有一氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有 种。,12,
