第十七章不饱和烃.ppt
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1、第十七章烯烃,17.1 乙烯的结构17.2 烯烃的命名和异构17.3 物理性质17.4 化学性质17.5 乙炔的结构17.6 命名与异构17.7 物理性质17.8 化学性质,17.9 1,3-丁二烯的结构17.10 1,3-丁二烯的化学性质17.11 异戊二烯和橡胶,*通式:CnH2n=1,17.1 乙烯的结构,思考:C=C能否像C-C那样旋转?为什么?,烯烃电子云在平面上、下方,易受E+进攻而断键,发生亲电加成,17.2 烯烃的命名和异构,17.2.1 烯烃的命名17.2.2烯烃的和异构,17.2.1命名,1.选主链(包含双键的最长碳连);2.编号;3.命名;4.标明立体异构(顺、反或Z、E
2、),eg 1,3,3-二甲基-1-丁烯,反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯,eg 2,区别,顺反:相同基团在双键同侧为顺式,反之为反式;,Z E:按“顺序规则”排序,较优基团在双键同侧为Z,反之为E。,(E)-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯,(E)-5-甲基-2-溴-2-己烯,17.2.2异构,讨论:,(1)试写出C7H14最长链为五个C的烯烃的各种构造异构体。(2)以上异构体中哪些具有顺反异构体?怎样判断?,*判断依据:,两个双键碳原子各带有不同的取代基时,都可能有顺反异构体。,eg,17.3 物理性质,烯烃的物理性质和烷烃很相似,四个碳以下的烯烃在常温下是气体,高级同系物是固体。烯烃比
3、水轻;不对称的烯烃有微弱的极性。烯烃不溶于水,而易溶于非极性或若极性有机溶剂如苯、乙醚、氯仿等中。对于烯烃的顺反异构体来说,如2-丁烯,由于反式异构体的键的偶极矩相互抵消,分子的偶极矩为零,而顺式异构体为,偶极分子,有微弱的极性,所以顺式异构体的沸点一般比反式异构体略高,对于熔点来说则相反,反式异构体的分子在晶格中可以排得较紧,故而熔点较顺式异构体为高。,17.4 化学性质,17.4.1加成反应17.4.2氧化反应17.4.3聚合反应17.4.4-氢卤代,17.4.1烯烃的加成反应1.加氢 CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3加氢反应常叫催化氢化,催化剂的作用是降低了反应的活化能。可以
4、通过反应吸收氢的量来确定分子中有碳碳双键的数目。,2.加卤素(X2),X2 的活性:F2 Cl2 Br2 I2,b.反应机理:环状卤鎓 离子机理,反式加成,原因:,CH2=CH2+BrBr,+,+Br-,+,或,极化,异裂,溴鎓 离子,反式加成,是由碳-碳双键的两则分别加到两个碳原子是的,亲电加成:即亲电试剂的进攻引起的,如Br+,3.与卤化氢加成(HX)亲电加成,HX活性:HI HBr HCl HF,b.反应机理碳正离子机理,+HX,+,+,+X-,思考:,不对称烯烃如1-丁烯与HBr加成,其主要产物是什么?,极化,异裂,亲电加成,反式,c.区域选择性马氏规则,+RCH2CH2Br,主,马氏
5、经验规律:H加在含氢较多的双键碳原子上,X加在含氢原子较少的双键碳原子上。实质:由碳正离子的稳定性决定。(共轭效应决定加成 取向)。,由电子效应决定,4.与水加成符合马氏规则 条件:中等浓度的强酸中,烯烃加H2O生成醇,思考:,机理:碳正离子机理加成取向:马氏加成,5.加次卤酸(HOX 或 X2/H2O,X=Cl、Br),+HCl,机理:环状卤鎓离子机理立体化学:反式加成过程:,+,+OH-,或,讨论:,*不对称烯烃与HOX加成取向:顺马加成,补充:烯烃与溴化氢的自由基加成反应 条件:烯烃与HBr在过氧化物存在下加成:反马规则;机理:自由基机理(加成取向由自由基稳定性决定)注意:仅对HBr有效
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