羧酸的性质与应用.ppt

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1、羧酸的性质与应用,“吃醋”,据传唐太宗时期,一代名相房玄龄,虽为政有道,但有一样惧内的毛病,而且因惧怕夫人,再无其它妻室。一次,唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时,曾故意赏赐给房玄龄美女两名,以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪,自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺,脾气刚烈,故不允。三妻四妾,在贵族显宦中,十分寻常,而房夫人却拒不合俗,为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰,挟迫她容忍夫君纳妾,唐太宗特地召来房夫人,让她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择,但秉性刚烈的房夫人,竟不为所动,毅然地捧起“毒酒”一饮而尽,喝完之后才发现,所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶,从此就留下了这段“吃醋”的佳话。,自然界

2、和日常生活中的有机酸,一、羧酸,1、羧酸的定义:,由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。,2、羧酸的通式:,饱和一元羧酸:CnH2n+1COOH或CnH2nO2,注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体,3、羧酸的分类:,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,C6H5COOH,CH2CHCOOH,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,碳原子个数,低级脂肪酸,高级脂肪酸,高级脂肪酸难溶于水,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键(酸性),2、断裂碳氧单键(酯化反应),3、断裂碳氧双键,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,二、羧酸的性质,2CH3COOH+Na2CO3=2C

3、H3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O,1、羧酸的酸性,酸性强弱比较:乙酸碳酸苯酚,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能,不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO3,例:1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,4,2,1,(4)Na2CO3,1.5,酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢,水解机理:,2、羧酸

4、的酯化反应(可逆反应),乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。,酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法?,(1)增大反应物的浓度,例:加入过量的酸或醇,(2)除去反应生成的水,例:采用浓硫酸吸水,(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯,例:蒸馏出乙酸乙酯,1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误,(1)试管倾斜加热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么?(3)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用?(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?,催化剂,吸水剂,不纯净;

5、乙酸、乙醇,中和乙酸,溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,2、根据酯化反应回答下列问题,有无其它防倒吸的方法?,问题解决 甲酸(蚁酸)的性质,O HCOH,醛基,羧基,具有醛的性质:还原性,具有羧酸的性质:酸性、发生酯化反应,P84 问题解决,缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。(取代反应),缩聚物,三、羧酸性质应用,CHCHn,2 2,加聚反应:即加成聚合反应,凡含有不饱和键的化合物,在催化剂、引发剂或辐射等外加条件作用下,单体间相互加成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。,注:加聚反应无副产物,n CH2 CH2,催化剂,练习1,二乙酸乙二酯,练习2,酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:(1)乳酸与碳酸氢钠反应的方程式;(2)乳酸与钠反应的方程式_;(3)乳酸发生消去反应,生成物为,该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式为,这一产物又可以发生加聚反应,反应方程式为;(4)乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应,生成物为环 状时,反应方程式为_;(5)乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA),反应方程式。,

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