高三(有机化学)专题复习.ppt

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1、高三（有机化学）专题复习,郑慧 2010、1、192、3,目录：一、有机物结构的表示方法：分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式及有机物的空间结构。二、同系物和同分异构体三、有机物的命名四、官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、羟基、卤原子、羧基、醛基、酯基、氨基）五、有机合成六、有机推断七、有机实验（有机的分离、提纯鉴别、有机制备和性质实验）八、有机化工：石油、煤、有机高分子、生活中的有机物九、有机物的计算（有机物的燃烧规律、有机物分子式结构式确定等）十、有机综合,2、有机物的空间结构,一、有机物结构的表示方法：,内容：1、分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。,09考试说

2、明：能正确表示常见有机物分子的结构；了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法,表示有机物组成的方法:分子式和最简式。,表示有机物结构的方法:电子式、结构式、结构简式、键线式。,表示有机物空间结构的方法:比例模型和球棍模型,分子式、电子式、结构式、结构简式、键线式。,测定有机物结构的物理方法：核磁共振氢谱、质谱法、红外光谱法、紫外光谱,有机物的“六式”：定义1.分子式：表示有机物的元素组成2.结构式：完整的表示出有机物分子中每个原子 的成键情况。并不能体现物质的空间构型3.结构简式：结构式的缩减形式 有机方程式一定要用结构简式4.键线式：只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐

3、点和终点均表示一个碳原子。5.电子式：用小黑点表示原子最外层电子6.最简式：有机物各元素原子的最简整数比,有机物的“六式”：正确书写1、分子式的写法：碳氢氧氮（其它元素）顺序。2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4种常见基团：CH3、OH、CHO、COOH。3、有机物结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。注意键的连接要准确，不要错位。4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写。“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。但醛

4、基、羧基可简写为“-CHO”、“-COOH”。,5、书写键线式时应注意事项:1）一般表示2个以上碳原子的有机物；2）只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C C键和其它官能团。3）除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。4）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,练习1、把下列有机物的结构简式写成键线式,练习2、写出下列有机物的结构简式：,o,o,练习3、写出下列有机物的分子式：,几种分子的基本结构模型：,有机物的空间结构,练习1、下列分子中，所有原子都处在同一平面上的是（）A.环己烯 B.丙炔 C.乙烷D.苯,D,2、下列分子中所有的原子不可能

5、处于同一平面的是()A.B.C.D.,答案 B,3、分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 A.18B.19 C.20 D.21,答案 C,4、结构简式为 的分子中最多有 个原子共平面，最多有 个原子在同 一直线上。,答案 15 4,综合练习,1、据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质。其中一种有机分子的球棍模型如下图。图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是()A.有机物分子式为C2HCl3B.分子中所有原子在同一平面内C.该有机物难溶于水D.可由乙炔和氯化氢加成得到,D,2、北京东方

6、化工厂生产的某产品M只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。该产品M的结构简式为。分子式为。,3、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”。（1）doggycene的分子式为；（2）该分子中所有碳原子（填“可能”或“不可能”）处于同一平面。,答案（1）C26H26（2）可能,4、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或“不是”）；,0

7、9年高考扫描,（09江苏卷10）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是A分子式为B不能与溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D.一定条件下，1mol该物质最多可与1mol 反应,答案：A,（09浙江卷11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构为：有关该化合物的下列说法不正确的是A分子式为B.该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗19molD与溴的 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用溶液 检验,答案：C,二、同系物和同分异构体,09高考说明：从碳的成键特点认识有机物的多样性。了解有机物

8、的异构现象，能判断简单有机物的 同分异构体,近三年来高考试卷中的同分异构体考点,同系物,定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的同一类物质。,(1)结构相似是指 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。,(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质。(3)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差值)。,1下列各组物质中，互为同系物的是（）A、OH与 CH3 B、HCOOCH3 与CH3COOC3H7 C、CH=CH2 与CH3CH=CH2 D、C6H5OH与C6H5CH2OH 2下列各组物质中一定互为同系物的是（）AC3H

9、8、C8H18 B C2H4、C3H6 C C2H2、C6H6 D C8H10、C6H6,【课堂练习】,B,A,3.(2007年高考全国理综卷II)仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是(),A.C6H12 B.C6H14 C.C7H12 D.C7H14,同分异构体,定义：分子式相同而结构不同的物质互称种类：立体异构、结构异构-（碳链异构、位置异构、官能团异构）,官能团异构的种类（重视常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2n

10、O（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,同分异构体的书写分子式官能团异构碳链异构位置异构立体异构,例1：写出分子式为C8H10O含有一个苯环的 所有物质的结构简式,C8H8O,例2：写出分子式为C5H10链状的有机物的结构简式（考虑立体异构）,顺反异构判断：双键一侧的碳上连有不同的基团，,乳酸、葡萄糖等,对映异构判断：手性分子（手性碳原子-一个碳原子连接四个不同的基团）,C4H8,例3：写出分子

11、式为C5H10O2酯类有机物的结构简式,分碳法,写酯同分异构体,对应酸对应醇,注：C原子数：C酯=C酸+C醇,R1COOH中烃基的同分异构体,R2OH中烃基的同分异构体,C4H8O2,2.（2008全国理综.8）下列各组物质不属于同分异构体的是 A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,【课堂练习】,3、与 互为同分异构体的芳香族化合物最多有（）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,C,4.(2007年全国理综卷I，29)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。,根据上图回答问题：(1)D的化学名称是_。(2)反应

12、的化学方程式是_(用有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_。A的结构简式是_。反应的反应类型是_。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。_。,5、(09浙江卷改编):写出同时符合下列要求的化合物(分子式为C9H9O4N)的所有同分异构体的结构简式化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基属于酯类,6种,6核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。已知CH3CHBrCHX存在着如

13、下的两种不同空间结构：,因此CH3CHBrCHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。请填写下列空白：（1）化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物结构简式可能为：_（2）测定CH3CHCHCl时：能得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在 种不同的结构：其结构简式为：。,7.(08江苏)（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。（填字母）a b c d,（1）第一种情况对应的结构简式为CH3COOCH3，第二种情况对应的结构简式为CH3CH

14、2COOH或HCOOCH2CH3（2）二，,ac,1.链端官能团：将有机物看作由烃基和链端官能团连接而成，由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目。,【解题方法漫谈一】,8.（2008海南卷题19）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：A3种 B4种 C5种 D6种,甲基一种 乙基一种 丙基两种 丁基有四种 戊基八种,例:已知戊基共有a种,立即可断定分子式为C6H12O的醛应有()A、a种 B.、a+1种 C、(a-1)种 D、无法确定,A,9.某苯的同系物的化学式为C11H16，分子结构式中除苯环外,不含其他环状结构,还含有两个“CH3”，两个“CH2”和一个“CH”，

15、它的苯环一取代可 能的结构有多少种？,A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,C.4种,立体结构找对称是关键等效氢,一氯代物共 几 种？,【解题方法漫谈二】,例:（09宁夏卷8）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案：B,新课标下可能出现的新题型,【解题方法漫谈三】,现代光谱技术的应用,10下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式可能为：。,三、有机物的命名,09高考说明:掌握烷烃的系统命名法,内容:烷、烯、炔、苯的同系物、烃的衍生物的命名,（一）、普通命名法（适用于简单化合物）,110个碳:甲、乙、丙、丁、戊

16、、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上:十一、十二等。,碳架异构体:正、异、新。,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,有机物的命名,（二）系统命名法（IUPAC命名法）,步骤：,支链编号,选主链,例,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,1、烷烃,书写名称,，二甲基庚烷,2甲基3乙基戊烷,命名原则1：长-选最长碳链为主链。,原则2：多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,三甲基-5-乙基辛烷,甲基乙基庚烷,原则4：简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。,原则3：近-离支链最近一端编号。,原则5：小-支链编

17、号之和最小。,2,3,3,7,7五甲基辛烷,总结:烷烃系统命名法原则：,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。,练习1、写出下列各化合物的结构简式：,1）3，3-二乙基戊烷,2）2，2，3-三甲基丁烷,3）2-甲基-4-乙基庚烷,练习2、用系统命名法给下列有机物命名,CH3,CH3,2,3,6三甲基乙基庚烷,CH3,3,5二甲基己烷,1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。,2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,3)用阿

18、拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。,4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。,CH2=CH-CH2-CH3,丁烯,CH3-C C-CH2-CH3,2-戊炔,2-甲基-2，4-己二烯,1-,2、烯烃和炔烃的命名,5-甲基-2-己烯,4-甲基-3-乙基-2-戊烯,2，4-二甲基-2-戊烯,4-甲基-2-戊炔,CH2=CH-CH=CH2,1，3-丁二烯,甲苯,乙苯,邻二甲苯,对二甲苯,间二甲苯,，二甲基苯,，二甲基苯,，二甲基苯,3、苯的同系物的命名,1，2，3-三甲基苯 1，2，4-三甲基苯 1，3，5-三甲基苯

19、,4、烃的衍生物的命名,卤代烃：以卤素原子作为取代基 象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团 象苯的同系物一样命名。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。,3、写出下列化合物的结构简式：,1）2甲基溴丁烷 2）2,2二甲基丙醛 3）苯甲酸乙酯4）对二氯苯 5）2-丁醇,返回,四、官能团的性质及有机反应类型：（碳碳双键、碳碳三键、卤原子、羟基、羧基、醛基、酯基、氨基）,09高考说明：综合应用,(一）碳碳双键、碳碳三键的化性,1、加成反应（氢气、卤素、卤化氢、水）,R-CH=CH2+H2R-CH2-CH3（烯+H2 烷）,R-C CH+2H2R-CH2-CH3（炔

20、+2H2 烷）,R-CH=CH2+Br2R-CHBr-CH2Br（烯+Br2二溴烷）,R-C CH+Br2R-CBr=CHBr（炔+Br2二溴烯）,鉴别不饱和键的存在或除去不饱和键:现象-溴水褪色,生成无色液体,R-CH=CH2+HXR-CHX-CH3（烯+HX一卤代烷）,符合马氏规则:H加在H多的碳上.,CH CH+HXCH2=CHX（炔+HX一卤代烯）,CH2=CH2+H2OCH3 CH2OH（烯+H2O 醇）,CH CH+H2OCH3CHO（炔+H2O 醛）,2、氧化反应：O2中燃烧、使KMnO4紫色褪去,3、加聚反应：,鉴别不饱和键的存在:现象-KMnO4紫色褪去,例：写出下列物质的高

21、聚物或单体,烯烃性质总结：,醇（+水）加成 高聚物 加聚 烯烃（+H2）加成 烷烃（+X2、HX）加成 卤代烃,练习1：某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是 该烯烃可能有的结构是()A.1种B.2种C.3种D.4种,答案 B,2、（09宁夏卷9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（）A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯,答案 C,答案C,3、要除去乙烯气体中的二氧化硫气体，最好在洗气瓶中盛放 的试剂是A氢硫酸 B溴水 C氢氧化钠溶液 D酸性高锰酸钾溶液,4、某烃结构用键线式表示为,该烃与Br2加成时（物质的量之比为11)，所得产物有A.3种 B.4种 C.5种

22、 D.6种,答案 C,5、下列高聚物与单体对应且均正确的是（）,A,（二）卤代烃的化性,R-CH2X+NaOHR-CH2OH+NaX（卤代烃醇）,R-CHX-CH2X+2NaOHR-CHOH-CH2OH+2NaX（多卤代烃多元醇）,1、水解反应：条件（碱的水溶液）,+NaOH,+NaX,（卤代烃醇）,+NaOH,+NaX,（卤代烃酚）,2、消去反应：反应条件（碱的乙醇溶液）,R-CH2-CH2X+NaOHR-CH=CH2+NaX+H2O（卤代烃烯）,R-CHX-CH2X+2NaOHR-C CH+2NaX+2H2O（卤代烃炔）,+NaOH,+NaX+H2O,（卤代烃醇）,不能消去,卤代烃性质总结

23、：,取代反应 消去反应 酚、醇(+NaOH.H2O)卤代烃(+NaOH.醇)烯烃,条件：第二碳上有氢原子,练习1：有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（）A.溴乙烷不溶于水，其密度比水的小 B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取,C,2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是（）,A.B.C.全部D.,A,3.CH3CH=CHCl，该有机物能发生（）取代反应，加成反应，消去反应，使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色，与AgNO3溶液生成白色沉淀，聚合反应 A.以上反应均可发生 B.只有不能发

24、生 C.只有不能发生 D.只有不能发生,C,4.以氯乙烷制1，2-二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是,D,1.取代反应2R-OH+2Na2R-ONa+H2,（三）羟基的化性,+NaOH,+H2O,R-OH+HX R-X+H2O,（醇卤代烃）,R-OH+R-OH R-O-R+H2O,（醇醚）,R-OH+R-COOH RCOOR+H2O,（醇酯）,（酯化反应）,（反应原理:去羟基或羟基上的氢原子）,酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,RCH2-CH2OHRCH=CH2+H2O,2、消去反应：反应条件(浓硫酸为催化剂),RCHOH-CH2OHRC CH+H2O,（醇烯）,（醇炔）,（反应原理:去羟

25、基和第二位碳原子上的氢原子）,3、氧化反应：,2RCH2-CH2OH+O22RCH2CHO+2H2O,（醇醛）,2R2CHOH+O22R2CO+2H2O,（醇酮）,（反应原理:去羟基和同位碳原子上的氢原子）,说明：酚类物质能使KMnO4褪色，能被O2直接氧化,4、显色反应：酚类物质能与FeCl3显紫色,醇性质总结：,醛 取代反应 消去反应 卤代烃(+HX)醇(+浓硫酸)烯烃,条件：第二碳上有氢原子,+O2氧化反应,条件：同一碳上有2个氢原子,练习1.下列化学反应的产物，只有一种的是:A.CH3CH2CHCH3在浓硫酸存在下发生脱水反应 B.,OH,CH3,在 一定条件下与氯气反应,C.乙烯在一

26、定条件下加聚,D.乙烯在一定条件下与氢气加成,D,2、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。,CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH,3、下列几种醇：CH3OH、（1）能发生消去反应的是哪几种？产物分别是什么？（2）能发生催化氧化反应的是哪几种？产物分别是什么？,4、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化后的产物还能发生银镜反应的是（）A、B、C、CH3CH2CH2OH D、,C,5：对于分子式为C8H10O的有机物A，若满足下列转化，则符合条件的A的结构式是_。写出下列转化的化学方程式（注明反应类型）AB_ AD_,6.从葡萄籽中提取的原花青素结构为

27、：有关原花青素的下列说法不正确的是（）A.该物质既可看做醇类，也可看做酚类B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D.1 mol该物质可与7 mol Na反应,C,1、还原反应（加成反应）,（四）醛基的化性,RCHO+H2RCH2OH,（醛醇）,2、氧化反应,2RCHO+O22RCOOH,RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+H2O+2Ag+3NH3,RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O,实验现象：生成银镜,实验现象：生成砖红色沉淀,（醛酸）,醛类物质能使KMnO4酸性溶液紫色褪去,醛类性质总结：,氧化反应 还

28、原或加成反应 酸(+O2)醛(+H2)醇,练习1：茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A.在一定条件下，1mol该物质能与5molH2发生加成反应B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应,D,A,2：3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为 A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛D.丁醛,3:肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以 及调味品中。工业上可通过下列反应制备：,1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：（任填两种）2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：。

29、3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的 结构简式：。（分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环 外，不含其他环状结构。）,答案（1）加成反应、氧化反应、还原反应（任填两种）,1、酸性(金属、碱性氧化物、碱、盐、指示剂）2RCOOH+2Na2RCOONa+H2 RCOOH+NaOHRCOONa+H2O2、酯化反应（浓硫酸为催化剂）RCOOH+RCH2OHRCOOCH2R+H2O,（五）羧基的化性,三种-OH的活性比较,1mol有机物，各需要多少mol?,酯化反应,1、定义：酸与含羟基的物质（酚或醇）反应生成酯和水。,2：常见的反应,RCOOH+RCH2OHRCOOCH2R+H2

30、O,3HNO3+CH2-CH-CH2CH2-CH-CH2+3H2O,OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2,3nHNO3+(C6H7O2)-(OH)3n(C6H7O2)-(ONO2)3n+3nH2O,制硝化纤维,制硝化甘油,RCOOH+,+H2O,2RCOOH+CH2OH-CH2OH RCOOCH2-CH2OOCR+2H2O,一元酸与二元醇反应,HOOC-COOH+2RCH2OH RCH2OOC-COOCH2R+2H2O,二元酸与一元醇反应,HOCH2COOH+HOCH2COOH HOCH2COOCH2COOH+H2O,HOCH2COOH+HOCH2COOH CH2COOCH2+2H2

31、O,O C=O,nHOCH2COOH OCH2CO n+nH2O,缩聚反应,HOOC-COOH+HOCH2CH2OH,HOOC-COOCH2CH2OH+H2O,二元酸与二元醇反应,HOOC-COOH+HOCH2CH2OH,O=C-O-CH2CH2+2H2O,O=C O,nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH,OC-COOCH2CH2O n+2nH2O,缩聚反应,氨基酸间的反应,nNH2CH2COOH NHCH2CO n+nH2O,缩聚反应,酸类性质总结：,缩聚反应 酯化反应(取代)高分子(+醇)酸(+醇或酚)酯,缩聚反应官能团：双官能团OH COOH NH2,聚酯类,聚酰胺类,练习1:下

32、列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（）AHO COOH B.CH3CH2CH COOH CCH3C=CCOOH DCH3CHCH2CHO,B,2下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是（）A,BCH2=CHCH2OHC,D,C.D,3某有机物的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A B C D,C,4某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的

33、结构不可能是（）ACH3CH（OH）COOCH（CH3）COOHBCH3CH（OH）COOCH2CH2COOHC,D,B,酯的水解反应：,规律:,酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。,（六）酯基的化性,总结1、重要有机物官能团的主要性质,O,加成、氧化、加聚,水解、消去,氧化、酯化、消去、取代、,酸性、取代、显色、加成、缩聚,氧化、还原,酸性、酯化,水解,总结2：有机反应条件及其对应反应类型：,卤代烃水解,卤代烃消去,加成,氧化,醛氧化,醇氧化,烷烃取代,苯的同系物取代,苯酚取代,不饱和键加成,醇消去,酯水解,酯化,卤代烃消去、醇消去、CC部分加氢,烷基（苯环）卤代、C=C加卤、OH卤代,卤原子

34、水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法,醇的氧化,醛的氧化和酯的水解,1、官能团的引入,总结3：官能团的引入和转化,（1）.官能团种类变化：,用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3,（2）.官能团数目变化：,（3）.官能团位置变化：,用CH3CH2CH2-Br制备,2、官能团的转化：,用CH3CH2-Br制备CH2BrCH2Br,例、以溴乙烷为原料合成,光照,Cu/Ag,浓硫酸,NaOH溶液,Cu/Ag,醇催化氧化,NaOH醇溶液,银镜反应新制Cu(OH)2,高分子化合物,总结4、重要有机物之间的相互转化,（09浙江卷29）（14分）,苄佐卡因为中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲

35、酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：,请回答下列问题：,（1）写出A、B、C的结构简式：A、B、C。,（2）用,核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。,注：E、F、G结构如下：,（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式。,（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的 结构简式（E、F、G除外）,化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基,分子中含有,结构的基团,化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式。,（5）苄

36、佐卡因（D）的水解反应如下：,五、有机燃烧规律、有机分子式结构式的确定,09高考说明：能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。,（一）有机物燃烧规律,有机物完全燃烧的通式：烃：CxHy(x+y/4)O2 xCO2+(y/2)H2O烃的衍生物：CxHyOz(x y/4 z/2)O2 x CO2(y/2)H2O,1、耗氧量的计算（1）不同(CXHY)烃：相同质量，耗氧量大小根据y/x来判断。相同物质的量,耗氧量大小根据x+y/4来判断,例：物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（）AC2H2 BC2H6 CC4H6 DC4H8,D,等质量的情况呢？,（成正比）,B

37、,（2）烃的含氧衍生物 可先将其中的氧原子折算为水，如C2H5OH C2H4H2O，因此其耗氧量与等物质的量的C2H4耗氧量相同。根据情况，也可将氧原子折算为CO2，如 HCOOH H2CO2，故耗氧量与等物质的量的H2相同（折算成的H2O和CO2不消耗氧）,相同物质的量,例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,D,（2）烃的含氧衍生物,相同质量,燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：同分异构体 或 最简式相同。,例 下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是 A50g乙醇和50g甲

38、醚 B100g乙炔和100g苯C200g甲醛和200g乙酸 D100g甲烷和100g乙烷,D,课堂练习,1、相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是AC3H4和C2H6 BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8O DC3H8O和C4H6O2,B、D,2、有机物A、B只可能烃或烃的含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的分子量相差不可能为(n为正整数)A8n B14n C18n D44n,B,解析:A中的一个碳原子被B中的四个氢原子代替,A和B的分子量相差8的倍数,即答案A.如果A和B的分子组成相差若干个H2O或CO2,耗氧量也不变，即分别对应答

39、案C和D。,2、总物质的量一定，任意比例混合消耗氧的量一定,则：分子式等效，即CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n，如C2H4 和C2H5OH。生成CO2 的量一定,则：碳原子数相同生成H2O 的量一定,则：氢原子数相同,例：某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是(体积在同温同压下测定)AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH,A、B,3、总质量一定，任意比例混合消耗氧的量一定,则：最简式相同或是同分异构体。生成CO2 的量一定,则：含碳量（质量分数）相同。生成H2O 的量一定,则：含氢量（质量分数）相同。,例：下

40、列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按何种比例混合，完全燃烧生成的CO2和水都是恒定的有()AC2H4和C2H2BC2H4和环丙烷CC3H8和C3H6DC2H2和C6H6,B、D,即最简式相同,3、下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量也一定的是A甲烷、辛醛 B乙炔、苯乙烯C甲醛、甲酸甲酯 D苯、甲苯,A、B、C,4、分别取等质量的甲烷和A（某饱和一元醇）、B(某饱和一元醛)、C(某稠环芳香烃含氧衍生物),若它们完全燃烧,分别生成了物质的量相同的CO2.则:（1）A的分子式为_；B的分子式为_，C的分子式为_(C的分子式有多种可能,只写分子量最小

41、的一种)。（2）写出符合上述要求时，CH4和A、B、C的分子组成必须满足的条件是_（以n表示碳原子数，m表示氧原子数，只写通式）。,答案：(1)A、C9H20O B、C8H16O C、C10H8O2(2)CnH4n-16mOm,4、混合气体成分的确定：,CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C2H4 C3H6 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6,1）、利用平均值观点确定混合气体的成分,例、两种气态烃的混合物共1升，在空气中完全燃烧得到1.5 L CO2，2 L水蒸汽（相同状况下测定），说法合理的是()A一定含甲烷，不含乙烷B一定含乙烷，不含甲烷C一定是甲烷和乙烯的混合物D以上说法都不正确

42、,2）、利用差值法确定分子中的含H数,CxHy+（x+y/4）O2 xCO2+y/2H2O V 1 x+y/4 x（液）减少1+y/4 1 x+y/4 x y/2（气）减少1-y/4 增加y/4 1,H2O为气态：体积不变 y=4 体积减小 y 4,例1、120 时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是 A.1 B.2 C.3 D.4,D,例2、常温常压下，气体X和氧气的混合气体a L，充分燃烧（两气体刚好完全反应）后使产物经浓硫 酸，气体恢复到原条件时，体积为a/2 L，则气体X是()A.甲烷 B.乙烷 C.乙烯 D.乙

43、炔 E.丁二烯,C,例3、取3.40只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于5.00L的氧气中,经点燃,醇完全燃烧.反应后气体体积减少0.560L,将气体经CaO吸收,体积又减少2.8L(所有体积均在标况下测定)。则：3.4醇中C、H、O的物质的量分别为:C_；H_；O_；该醇中C、H、O的原子个数之比为_。,答案：C.0.125 mol、H.0.300 mol、O.0.100 mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为 5124,（二）有机物分子式结构式的确定,1、已知有机物分子中各元素的质量分数例1：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求

44、该烃的分子式。解：先求碳氢的原子个数比 C：H=(1-17.2%)/12:17.2%/1=2:5即此烃的实验式:C2H5由烃的相对分子质量为58得:（122+15）n=58 n=2所以烃的分子式为C4H8,确定有机物分子式和结构式的基本思路一：,例2 燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。,2、已知有机物分子的密度或相对密度,解：先求相对分子质量:M=291.04=30,再求分子中碳、氢原子个数：有机物的物质的量 n=1.50g30 g.mol-1=0.05mol,n（有机物）：n（CO

45、2）：n）（H2O）=0.05:0.05:0.05=1:1:1即有机物分子式为CH2OZ,由相对分子质量为30得O的个数为1,所以分子式为CH2O,确定有机物分子式和结构式的基本思路二：,密度（或相对密度）摩尔质量1 mol气体中各元素原子各多少摩分子式,课堂练习,1.某链烃含碳87.8%，该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2加成产物是2，2二甲基丁烷，写出该烃的结构简式。,2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物，其C、H、O的质量比为618，该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍，求该有机物的分子式。,3.若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是_或_若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为_,4：室温时20 mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。,总结,确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：,六.有机化工,内容:石油.煤.天然气.高分子材料.合成药物.有机日常生活常用品,