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1、黄酮类化合物概述,又称黄碱素。化合物数目很多，在植物界和中草药中分布很广。多存在于高等植物及羊齿类植物中；苔藓类植物中所含黄酮类化合物较少；藻类、微生物、细菌中未发现黄酮类化合物。1993年统计的该类化合物已超过4000个。多数黄酮类化合物是羟基衍生物，有的带有甲氧基或其它取代基。此类化合物多与糖结合成苷，少部分以游离形式存在。,一、基本结构和分类,（一）基本结构 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。色原酮 2-苯基色原酮（黄酮）,最简单的黄酮类化合物是黄酮(flavone),存在于樱草属（primula）的许多植物的茎及叶中。天然黄酮类化合物母核上常有
2、-OCH3、OH等取代基，这些助色团的存在使黄酮类化合物多显黄色，且结构中具有碱性氧原子，故过去也曾把黄酮类化合物称黄碱素类化合物。,现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。,C6-C3-C6,黄酮类化合物分类根据:三碳链氧化程度 B环（苯基）连接位置（2-位或3-位）三碳链是否构成环状,黄酮类化合物的结构类型归纳:,黄酮类（flavones）,木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。,黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。,黄芩苷具有抗菌、解毒、降压作用，是银黄
3、片的主要成分；黄芩苷还有降转氨酶的作用。,黄酮醇类（flavonols）,黄酮醇,黄酮,黄酮醇类（flavonols）,槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。芦丁(rutin)是槲皮素的O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。,豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。,二氢黄酮类(flavanones),二氢黄酮,黄酮,黄酮醇,二氢黄酮类(flavanones),甘草含黄酮类化合物，主要有甘草苷（Liquiritin）、甘草苷元（L
4、iquiritigenin）、异甘草苷（Iso-Liquiritin）、新甘草苷（Neo-Liquiritin）异甘草苷元（Iso-Liquiritigenin）、新异甘草苷（Neoisoliquiritin）等。,柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌,抗炎,抗癌,解痉和利胆作用.,结构式：,4二氢黄酮醇类(flavanonols),二氢黄酮醇,二氢黄酮,4二氢黄酮醇类(flavanonols),水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。,5查尔酮类（chalcones）,查尔酮为苯
5、甲醛缩苯乙酮类化合物。,二氢黄酮的吡酮环在碱的作用下易开环生成6-羟基查耳酮，由无色转为深黄色;6-羟基查耳酮经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。,菊科植物红花功效应用 活血祛瘀,用于妇女血瘀引起的闭经、痛经、产后瘀阻腹痛及癥瘕积聚;淤血所致之头痛，胸痛，脘腹痛及风湿痹证，关节疼痛;外伤瘀肿作痛、疮痈肿痛及血分瘀热、斑疹暗紫等。化学成分 含红花苷（carthamin）、新红花苷（neocarthamin）、红花醌苷（carthamone）、红花多糖、棕榈酸、肉桂酸、月桂酸。,红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类成分。红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程
6、中由于酶的作用，氧化成红色。,6异黄酮类(isoflavones),主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。,异黄酮,黄酮,葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。,7二氢异黄酮类,二氢异黄酮,异黄酮,8双黄酮类,由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。,9花色苷类(anthocyanidins),是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元花色素及糖。,10黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3
7、，4-二醇(flavan-3,4-diols)类,（-）表儿茶素（+）儿茶素,11苯骈色酮(xanthanes),异芒果素(isomengiferin)石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。,12橙酮类化合物,硫磺菊素(sulphuretin),黄酮类化合物的结构类型归纳:,二、黄酮类化合物的生物合成途径,由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸，合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作用下衍变为各类黄酮。,黄酮类化合物的生物合成途径,三、黄酮类化合物的生物活性,1.对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血
8、管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。降血脂及胆固醇：木樨草素,芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。曲克芦丁片(羟乙基芦丁片)毛细血管保护药。具有防止血管通透性异常升高，抑制红细胞和血小板凝集，改善微循环等作用。可用于闭塞性脑血管病，中心性视网膜炎、动脉硬化、冠心病、梗塞前综合症、血栓性静脉炎等疾病。,2.抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用
9、于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。,（+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。,水飞蓟,3.抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具 抗炎作用。4.抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5.解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状；杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。,6.雌性激素样作用 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。,7.清除人体自由基作用,黄酮类化合物多具有酚羟基
10、，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。,8.抗肿瘤作用Flavopiridol,Flavopiridol来自印度“红果樫木”（CDYSOXYLUM BINECTARIFERUM）的。目前正被用于十几项一期和二期的癌症临床试验。Flavopiridol能够阻断帮助DNA转录成mRNA的一个蛋白，而这是蛋白质合成中的第一步，是所有细胞要存活下去所必须的。自从1998年以来，它已经被用于肾脏癌、前列腺癌、结肠癌和其他一些癌症的临床试验。目前临床主要采用Flavopiridol联合标准化疗方案的方法来提高疗效。,4H-1-Benzopyran-4-one,2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-(3-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl)-,hydrochloride,(-)-cis-,
