含硫和磷有机化合物.ppt

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1、含硫和磷有机化合物,已经学习过的有机化合物:烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。硫和氧为同一主族元素,因而含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面;磷和氮为同一主族元素,同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。但是硫和氧、磷和氮位于不同周期,所以含硫、含磷有机化合物与含氧、含氮有机化合物也有其特性。,.1硫、磷原子的成键特性,电子层结构:O:1s22s22p4 S:1s22s22p63s23p4 N:1s22s22p3 P:1s22s22p63s23p3 ROH 醇 RSH 硫醇 ROR醚 RSR硫醚,O、N 的2p轨道形状和能量相近,可以形成pp键化合物(C=O、CN等)。,

2、S、P则不易形成CS、CP键,因为是2p3p 的键。但S、P可以利用3d空轨道成dp 反馈键(如SO、PO键),很常见。此外,S:sp3d2杂化,如SF6;P:sp3d杂化,如PCl5 S、P:sp3杂化:如:R3N、R3P,dp 键,.2 含硫有机化合物,一、结构类型和命名,SH:巯基命名:在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。,二、硫醇,通式:RSH 官能团:-SH(巯基)一).命名,乙硫醇 2-丁烯-1-硫醇 2-巯基乙醇,二).硫醇的性质,1.物理性质,2.化学性质,1)硫醇的酸性与硫醇盐的形成,临床上用作重金属解毒剂。,2)氧化反应,硫醇易被氧化。,3)亲核取代及与羰基化合物的加成,三、硫醚 亚砜,通式:RSR一).硫醚的性质1.亲核取代反应,2.氧化反应,3.脱硫反应,硫氧双键:一个 键,一个 键,键 键,=4.03,亚砜中硫氧键的三种表达方式:,一个极好的溶剂(非质子偶极溶剂);一个好的促渗剂(穿透能力极强)。,氧化作用,

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