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1、第12章 含硫有机化合物,有机化学实用基础,12.1 硫醇、硫酚和硫醚,基本概念,硫醇：醇分子中羟基的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫醇。,硫醇的通式：RSH。,硫酚：酚分子中羟基的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫酚。,硫酚的通式：ArSH。,有机化学实用基础,硫醚：醚分子中的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫醚。,硫醚的通式：RSR。,SH是硫醇、硫酚的官能团，称为巯基或氢硫基；硫醚键CSC是硫醚的官能团。,亚砜：是含有亚硫酰基（,）官能团的一类,有机化合物，通式：,砜：硫酰基与烃基或芳香基结合成的有机化合物，,通式：,有机化学实用基础,12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名,硫醇、
2、硫酚、硫醚的命名与醇、酚、醚的命名相似，只是在相应的“醇”、“酚”、“醚”字前加“硫”字即可。例如：,CH3CH2SH(CH3)2CHSH HOCH2CH2SH,乙硫醇 异丙硫醇 2-羟基乙硫醇,间甲苯硫酚 苯甲硫醚 苯硫醚,有机化学实用基础,在含有巯基的多个官能团的化合物中，巯基有时作为取代基，有时作为母体，这取决于巯基是否是优势官能团。例如：,2，3-二巯基-1-丙醇 烯丙硫醇,有机化学实用基础,12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质,硫醇，硫酚，硫醚不易形成氢键，分子间无缔合作用，因此硫醇、硫酚和硫醚的沸点比相应的醇低；由于硫醇，硫酚和硫醚难与水形成氢键，故它们难溶于水。相对分子量较低
3、的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，苯硫酚是无色液体，气味难闻。沸点比相应的酚低。低级硫醚除甲硫醚外都是无色液体，具有刺鼻臭味。,有机化学实用基础,12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚的化学性质,1.硫醇、硫酚的酸性,比相应醇强,弱酸,苯硫酚比碳酸略强.C2H5SH+NaOH C2H5SNa+H2O C2H5SNa+HCl C2H5SH+NaCl,与重金属盐反应 2C2H5SH+HgO(C2H5S)2Hg+H2O 2C6H5SH+HgCl2(C6H5S)2Hg+2HCl 重金属中毒的解毒剂.苯硫酚汞,有机化学实用基础,2.氧化反应,弱氧化剂,2C2H5SH+I2+2NaOH CH3CH2SSCH2CH3+2
4、NaI+2 H2O,二乙基二硫(二硫化物),强烈条件下,被氧化成磺酸。,有机化学实用基础,硫醚也易被氧化，氧化产物因氧化条件而异。,亚砜既可被氧化为砜，又易被各种还原剂还原为硫醚。例如：,有机化学实用基础,3.亲核反应,与醇相似，硫醇也能与卤代烷、酰氯、羧酸、酯等发生亲核取代反应，且作为亲核试剂，比相应的醇要活泼，反应可在温和条件下进行。例如：,硫代羧酸酯,有机化学实用基础,硫醚也能与卤代烷发生亲核反应，生成物是盐，称为锍盐。例如：,此外，硫醚还能与硫酸作用生成锍盐。,有机化学实用基础,12.1.4 硫醇、硫醚的制备,有机化学实用基础,12.2 磺酸,硫酸分子中去掉一个羟基后余下的基团(-SO
5、2OH或-SO3H)称为磺酸基,简称为磺基.磺酸:磺酸基与烃基相连的化合物.芳基与磺基直接相连的化合物称为芳磺酸.磺酸命名:烃基名加磺酸二字即可.例如:CH3CH2SO3H,乙磺酸 对甲苯磺酸,有机化学实用基础,间磺酸基苯甲酸 邻甲基苯磺酸,12.2.1 磺酸的物理性质,1.常见的脂肪族磺酸为粘稠液体,芳香族磺酸均为无色晶体.2.磺酸不易挥发,易溶于水,具有吸湿性.3.在有机分子中引入磺基,可增加其水溶性.,有机化学实用基础,12.2.2 磺酸的化学性质,1.酸性 芳磺酸是强酸，与硫酸的酸性相当。,2.羟基被取代,和羧酸一样，磺酸中的羟基可以被卤素、氨基、烷氧基取代，生成磺酸衍生物。,有机化学实用基础,3.磺酸基被取代,有机化学实用基础,结 束,有机化学实用基础,
