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1、有机化学下册各类型习题,一.合成题总结,1.以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料的合成,以乙酸乙酯和3个碳以下的有机物为原料合成,例如：,稀,稀,稀,2.胺类化合物的合成,减少一个碳的胺的合成,增加一个碳的胺的合成,相同碳数胺的合成,:,3、取代苯的合成,重氮组分：,偶合组分：,4、偶氮化合物的合成,重氮组分,5.喹啉及其衍生物的的合成,醚,+,6、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇,:,用C4以下的有机物为原料合成,：,：,由苯乙烯及其它少于两个碳的有机物合成,：,目标产物,7.由苯及少于三个碳的有机物合成,+,8:,9:,10:,二、机 理 题 总 结,1.写出下列反应的机理类型,2.写出下列反应
2、的机理,？,P354,+,+,:,P366,例 如：,酯生成机理酰氧键断裂机理：,P406,+,+,亲核加成再消除亲核取代,P411,H2O,酯的水解,碱水解机理：,亲核加成再消除,酸水解机理：,.,酯缩合机理,P415,三、鉴别与分离提纯练习题,1.伯、仲、叔醇及邻位二醇的鉴别,Lucas试剂：浓盐酸与无水氯化锌的混合物。,2.酚的鉴别,溴水，或三氯化铁溶液,3.醛、酮的鉴别,托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛。,斐林试剂只氧化脂肪醛。,2，4-二硝基苯肼是常用的鉴别羰基的试剂,4.伯、仲、叔胺的鉴别,鉴别、分离伯、仲、叔胺,（Hinsberg 反应）,对甲基苯磺酰氯,过滤,不反应，固体,如何分离
3、苯和噻吩？,如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？,如何除去甲苯中的少量吡啶,用稀盐酸洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离,分离题,如何除去吡啶中少量的六氢吡啶,加入,六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过滤可除去。,或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。,四、推导结构练习题：,1.某化合物A,只含有C、H、O三种元素。A用浓硫酸于180处理时给出一个烯烃B，B氧化后生成2-甲基丁烷。A在核磁共振谱的高场处显示一个单峰（9H）,在较低场处有一个单峰（2H），在低场处还有一个单峰（1H）。试推导A和B的构造。,A:,B:,2.化合物A（C5H10O）能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯B（
4、C7H12O2）；B也能使高锰酸钾溶液褪色；进行氧化反应时，A生成酸C,C迅速失去CO2并生成丙酮。试确定AC的构造。,3.芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与乙酰氯反应，生成单一产物B（C10H12O），B能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构的肟C和D（C10H13NO）.将C用浓硫酸处理得到酰胺E（C10H13NO）,而D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F。如将F 进行碱性水解，可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A-F的结构式。,4.化合物A能发生碘仿反应，用乙酸处理可得到乙酸酯，将A的脱水产物催化加氢，生成2，2-二甲基丁烷，试写出A的结构。,5.化合物A（C8H17N）的核磁共振谱图
5、上无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，再与湿的氧化银反应，热解产生中间体B（C10H21N）,B进一步甲基化转变成氢氧化物，再热解生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯的混合物。试推断A和B的结构。,6.化合物E,分子式为C8H17N，E与过量碘甲烷作用得到F（C9H20IN）。F用氧化银-水处理并加热生成G（C9H19N），G再与过量碘甲烷作用，并经氧化银-水处理及加热得到H及三甲胺。H的分子式为C7H12，它经高锰酸钾氧化得到2，4-戊二酮，写出E、F、G、H的构造式。,H:,G:,E：,7.化合物A（C5H9OCl）具有旋光性，A能与苯肼反应生成苯腙，能起碘仿反应。A经水解生成B（C5
6、H10O2）,B经氧化生成C（C5H8O2）,C不能起银镜反应，但能使溴水褪色并与FeCl3溶液作用显紫色。写出A、B、C构造式。,8.化合物A的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C,将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同化合物D。写出A、B、C、D的构造式。,A:,B:,C:,D:,9.化合物A（C5H10O4)用溴水氧化得到酸（C5H10O4)。此酸很容易形成内酯。A与乙酐反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎，用高碘酸氧化A，只消耗1分子高碘酸。试推测A的构造。,10.有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得到分子式相同的酸，与乙酐反应
7、均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，与高碘酸作用都得到一分子甲醛和一分子甲酸，与苯肼作用A能生成脎而B不能。推测A和B的构造式。,A:,B:,理化性质比较题,1.将下列化合物按与HCl反应的活性由大到小排列:,A.B.C.,C A B,2.比较下列醇脱水反应活性,A.B.C.D.,B C A D,3.比较下列化合物的酸性,C B E DA,4.比较下列化合物与乙醇发生反应的活性大小,C A B D,5.下列化合物哪些能发生碘仿反应,6.按烯醇式含量多少排序,A D C B,A,B,D,E,F,7.比较下列羧酸的酸性,E ABC D,EACB D,8.排列下列化合物水解反应的活性大小,ABCDE,9.排列下列羧酸与甲醇酯化反应的速率,ABCD,10.排列下列化合物的碱性大小,DCAB,DBCAE,E DBAC,A,B,C,C B A,11.比较下列化合物亲电取代反应活性,DCBAE,芳香性：,AEBDC,12.下列化合物哪些可以被斐林试剂氧化,A:甲醛,B:苯甲醛,C:D-甘露糖,D:蔗糖,E:纤维素,F:D-甲基葡萄糖苷,A,C,13.排列下列化合物的酸性,ADBC,14.比较下列化合物的沸点,ACB,15.比较下列化合物的沸点,ABCD,17.氨基酸等电点排序,16.作为重氮组分，与苯酚发生偶合反应的活性大小排序,BAC,命名,-D-(+)-葡萄糖 偶氮苯,
