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1、有机化学专题辅导,曲阜师范大学化学与化工学院,1 有机化合物的命名和结构,2 基本概念与理化性质比较,3 完成反应式,4 有机化学反应历程,5 有机化合物的分离与鉴别,6 有机化合物的合成,7 有机化合物的结构推导,8 有机化学实验,有机化学专题,有机化合物的命名和结构,俗名、普通命名和系统命名法,一、俗名,薄荷醇,苦味酸,水杨醛,茴香醚,肉桂醛,糠醛,水杨酸,乳酸,肉桂酸,烟酸,酒石酸,糖精,D-葡萄糖,甘氨酸,H2NCH2COOH,二、普通命名,三、系统命名法,命名规则,选择主官能团 确定主链位次 排列取代基顺序 写出化合物全称。,叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸,1、常见取代基,CH
2、3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3,5-甲基己基,CHCH2 乙烯基CHCHCH3 丙烯基CH2CHCH2 2-丙烯基 或烯丙基,CCH 乙炔基CCCH3 丙炔基CH2CCH 2-丙炔基 或炔丙基,CHCCH=CHCH2,2-戊烯-4-炔基,OCH3、OC6H5；CHO、C(O)C6H5；CH2、CH2CH3、CH2CH2（1,2-亚乙基）；CH、CCH3,环丙基 环己基 2,4-环戊二烯基 4-甲基苯基,methylenecyclohexane,亚甲基环己烷,2.多官能基化合物母体名称的选择官能基的 优先顺序规则命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为取代基。
3、,2-羟基-4-甲氧基苯甲醛,4-氨基-2-硝基苯甲酸,2-甲基-4-羟基-5-氯己醛,对羟基苯甲腈，4-羟基苯甲腈,二环己基碳二亚胺,4-氨基-2-羟基-1-萘磺酸,2-羟基苯甲酸苯甲酯2-羟基苯甲酸苄酯,3-庚烯-6-酮醛6-氧代-3-庚烯醛,3.分子中同时含双、叁键化合物,(1)双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小位次的编号。,(2)双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-异丁基-4-己烯-1-炔,4.环状化合物,1）单环,1,6-二甲基-1-环己烯 2-甲基-2-环己烯-1-醇,2-氧代环己甲醛 2-(4-羟基环己基)丁酸,1,6-dimethy
4、l-1-cyclohexene,2-methyl-2-cyclohexen-1-ol,2-(4-hydroxycyclohexyl)butanoic acid,2-oxocyclohexanecarbaldehyde,2）桥环,二环某烃（abc）,1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,1,2,1,5,1,8,8-trimethylbicyclo3.2.1-6-octene,5,6-dimethylbicyclo2.2.2-2-octene,编号桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最 短桥,二环3.3.0辛烷,bicyclo3.3.0octane,3）螺环
5、,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,螺a.b某烃（ab）,4）集合环烃,1,1-联环丙烷,编号从与螺原子邻接的小环开始,1-isopropylspiro3.5-5-nonene,1,1-联亚环戊二烯,5.取代基排列的先后顺序次序规则,孤对电子，H,D,CH3,CH3CH2-，(CH3)2CH-,CH2=CH-,(CH3)3C-,CHC-,Ph-,-CN,-CH2OH,-CHO,-COR,-COOH,-NH2,-NO2,-OH,-OCH3,-SH,Cl,Br,I.ZE;RS.,6、立体异构体的命名,1)顺反异构(1)双键化合物,顺/反法简单的顺反异构体,反-3-苯基-2-丁烯醛,反,顺-1-苯基-1
6、,3-戊二烯,反-偶氮苯,Z/E 法所有顺反异构体。,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基)-1-氯-3-己烯,多个取代基:选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上r,反-2-氯-顺-3-溴-r-1-环己甲酸,(E,E)-丁二酮二肟,(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟,（2）单环化合物,顺-1,2-环丙二甲酸,反-4-甲基环己醇,R/S 法最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为R；反之为 S。,(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵,2）对映异构（R/S,D/L）,(2S,3S)-2,3-二氯戊烷,推荐手握法！,透视式、Fischer投影式、Newm
7、an投影式,Fischer投影式：,(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇,最小基团在竖线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时针，构型为R；反之，为S。最小基团在横线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时针，其构型为S；反之，为R。,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸,D/L 常用于糖和氨基酸,D糖,L糖,L氨基酸,D氨基酸,D-苏阿糖 D-赤藓糖,“赤式”和“苏式”用于表征两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产物。,3）环状化合物对映异构,多取代环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在
8、，命名时应特别谨慎。当有对映异构时用顺反命名是不够的，此时须用RS命名,顺式（无手性）顺-1,3-环戊二醇或(1S,3R)-1,3-环戊二醇,(1R,3R)-1,3-环戊二醇,(1S,3S)-1,3-环戊二醇,反式（手性）,(1R,2R)(1S,2S)(1R,2S)(1S,2R)-2-甲基环己醇,对映体（反式）对映体（顺式）,(1R,3R)-3-甲基环戊甲酸,4）桥环化合物内/外型的标记,桥上原子或基团与主桥同侧为外型(exo-)；异侧为内型(endo-),主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。,外-二环2.2.2-5-辛烯-2-醇,5）构象问题,链状（丁烷）、环状（环己烷）常用
9、透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。如写出下列分子的最稳定构象：HOCH2CH2OH，顺-1,3-环己二醇,7.杂环化合物的命名,芳杂环：记住常见杂环名称及编号，母环编号：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始；含多个相同杂原子的单杂环从有氢原子或取代基的杂原子开始，含有不同杂原子的单杂环其杂原子编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。,8-羟基喹啉,4-吡啶甲酰肼,4-甲基噻唑,1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）,吡咯烷（四氢吡咯）吲哚,乙二醇缩乙醛,苯并呋喃,8.一些特殊的化合物,(CH3)4Si HCON(CH3)2 CH3SOCH3,THF、DMSO、DMF、TMS、NBS、AIBN、DC
10、C,9.IUPAC 命名,常见各类化合物,常见各类基,常用的词头和词尾,Alkane：methane,ethane,propane,butane,cyclohexaneAlkyl：methyl,ethyl,propyl,butyl,cyclohexyl,2-isopropyl-1,1-dimethylcyclohexane,Examples,(CH3)3CCH(CH2CH3)2,3-ethyl-2,2-dimethylpentane,Alkene:propene,1-butene,cyclohexeneAlkenyl:ethenyl(vinyl),1-propenyl,2-methyl-1-b
11、utene,Alkyne ethyne(acetylene),propyne,2-butyne,(Z)-2,3-dimethyl-3-hexene,C6H5CH2CCH,3-phenyl-1-propyne,Benzene phenyl,1,2-dimethylbenzene,Haloalkane:chloro-,bromo-,iodo-,(CH3)2CCHCH2CH2Cl,Alcohol:ethanol,cyclohexanol,phenylmethanol,(CH3)3CCH2CH2OH,(4-methylphenyl)methanol,5-chloro-2-methyl-2-penten
12、e,3,3-dimethyl-1-butanol,(E)-3-phenyl-2-propenol,Phenol,ether alkoxy:methoxy,phenoxy,3-chlorophenol,CH3OCH2CH2CH2CH3,n-butyl methyl ether or 1-methoxybutane,Aldehyde:ethanal,propanal,phenylmethanal,Acid:-oic acid,butanoic acid,acetic acid,(CH3)2CHCH2CHO,Ketone:propanone(acetone),2-butanone,C6H5COCH2
13、CH2CH3,4-nitrobenzoic acid,3-methylbutanal,1-phenyl-1-butanone,1）tetrahydrofurrane(THF)2)N,N-dimethylformamide(DMF)3)3-bromo-1-methyl-1-cyclohexene 4)3-(4-nitrophenyl)propanoic acid,Ester:ethyl acetate,methyl benzoate,Amine:triethylamine,cyclohexylamine,anilineAmino(氨基),中科院,1）3-phenyl-1-propyne 2）methyl formate 3）chloroform 4）aniline,2-carbamoylbenzoic acid,N-ethyl-N-nitrosobenzenamine,(R)-1,6-二甲基螺4.5癸烷,6画出反-4-叔丁基氯代环已烷的椅式构象,3-环己甲酰环戊甲酸,7.-氯代呋喃;8.对甲基苯基锂;9.-已内酰胺;10.三聚甲醛,4-甲基-4-甲氧基二苯胺,
