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1、苯酚的性质,江苏省苏州中学化学组,顾菲菲,认识苯酚,观察苯酚的色、态、味,1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点40.9,暴露在空气中会因部分氧化而 显粉红色。,2、易溶于有机溶剂。室温时，在水中 溶解度是9.3g，当温度高于65 时，能与水混溶。,3、苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。,（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）,苯酚的分子结构,苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。,分子式：C6H6O,结构简式,认识苯酚,思考：哪几类有机物中含有羟基？,探究苯酚的性质,活动一 探究苯酚是否具有酸性,如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱？,苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂，看
2、是否变红,苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中，看红色是否变浅,苯酚浊液中滴加NaOH溶液，看是否变澄清,苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，看是否变澄清，同时观察有无气体生成,苯酚溶液3mL,石蕊试剂3 滴,苯酚固体,滴加饱和NaOH溶液,滴加饱和Na2CO3溶液,饱和NaOH溶液3 mL+3 滴酚酞试剂,一角匙苯酚固体,1、,3、,2、,石蕊试剂未变红,浊液澄清,浊液澄清，无气泡,红色溶液逐渐变浅,苯酚可能无酸性可能弱酸性,苯酚有酸性,苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子,苯酚有酸性,6mL水，加热溶解后，水浴冷却,浊液2mL,浊液2mL,实验结论：,酸性：H2CO3 HCO3,K=1.2810-
3、10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。,完成下列反应方程式：,电离,Na2CO3,如何从苯环分子的结构解释酚羟基具有酸性的原因？,苯基是吸电子基团,理论解释：,探究苯酚,活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应,演示实验：在浓溴水中滴加苯酚 溶液并不断振荡,如何设计实验？,+Br2,有机物,（加成反应）,有机物+HBr,（取代反应）,探究苯酚,活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应,如何设计实验？,2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值,实验探究：,1.测定反应前后溶液的导电性变化。,学生
4、实验：把一条pH试纸分成三段，置于表面皿中。先分别测定溴水和苯酚溶液的pH值。在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液，生成白色沉淀后再测其pH值，并与反应前作比较。,+3HBr,苯酚与溴水发生取代反应,2，4，6-三溴苯酚,白色不溶于水,该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定,实验结论：,+3Br2,完成下列表格：,溴水与苯酚,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚比苯更易发生取代反应,羟基同样对苯基产生了影响，使苯环上酚羟基邻、对位的氢原子受到活化。,在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。,总结,C,C,C,C,C,C,H,O,H,H,H,H,H,还想知道苯酚的显色反应吗？请听下回分解！,谢谢！,
