绪论、第二章糖的化学.ppt

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1、1,食 品 生 物 化 学,东北农业大学食品学院于 国 萍,2,第一章 绪 论,第一节 生物化学及食品生物化学一、生物化学的概念二、生物化学的分类三、食品生物化学第二节生物化学发展史一、生物化学的形成二、生物化学发展的三个阶段,3,一、糖的概念二、糖的分类三、糖的功能第一节 单 糖一、单糖的命名与分类二、单糖的分子结构三、单糖的物理性质,第二章 糖类的化学,4,四、单糖的化学性质五、重要的单糖六、单糖的重要衍生物第二节 寡 糖一、双糖二、三糖三、四糖四、其它寡糖第三节 多 糖一、淀粉,5,二、糖原三、纤维素四、半纤维素五、菊糖六、果胶物质七、甲壳质八、肽聚糖九、脂多糖十、粘多糖,6,第一章 绪

2、 论,一、生物化学(biochemistry)的概念 1、概念 2、任务二、生物化学的分类 1、按研究对象分类 2、按研究目的分类三、生物化学发展的三个阶段 第一阶段 静态生物化学 第二阶段 动态生物化学 第三阶段 机能生物化学,7,第二节生物化学发展趋势,一、大分子结构与功能的关系二、生物膜的结构与功能三、机体自身调节的分子机制四、生化技术的创新与发明,8,第二章 糖类的化学,一、糖的概念 糖(carbohydrate)是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物、衍生物的总称。二、糖的分类 按聚合度分:单糖(monosaccharides)(n=1)寡糖(oligosaccharides)(2n10)多

3、糖(polysaccharides)(n10),9,第二章 糖类的化学,三、糖的功能 1、氧化供能 2、合成其他物质的碳源 3、充当结构物质,10,第一节 单 糖,一、单糖的命名与分类1、俗名 葡萄糖(glucose,G)、果 糖(fructose,F)、半乳糖(galactose,Gla)2、按碳原子数分类 丙糖(C3)、丁糖(C4)、戊糖(C5)、己糖(C6)、,11,第一节 单 糖,3、按官能团分类 醛糖(aldose)(CHO)、酮糖(ketose)(=C=O)、4、在典型糖基础上命名 脱氧核糖、核酮糖二、单糖的分子结构 1、链式结构 按不对称碳原子分为:D-型、L-型,天然存在的单糖

4、多为D-型。,12,第一节 单 糖,13,第一节 单 糖,14,第一节 单 糖,2、环式结构 Fisher 投影式,15,haworth透视式 透视式:五元环 呋喃环(furanoses)六元环 吡喃环(pyranoses),第一节 单 糖,16,第一节 单 糖,17,第一节 单 糖,半缩醛羟基:决定环式结构的-、-构型,18,第一节 单 糖,三、单糖的物理性质1、旋光性 旋光度:由手性碳原子决定,用20表示。变旋:糖类物质的水溶液经放置,比旋光度发生变化称为变旋。D-果糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 L-阿拉伯糖-92.4+52.7+80.2+104.5 乳糖 转化糖 麦芽糖 蔗糖+55.4-1

5、9.8+130.4+66.5,D,19,第一节 单 糖,2、溶解度 溶于水(g/100g水),不溶于有机溶剂。,20,第一节 单 糖,3、甜度 标准:5%或15%的蔗糖溶液在20时为1或为100。最甜的糖:果糖,21,第一节 单 糖,四、单糖的化学性质1、氧化作用:生成糖酸,与费林试剂反应,22,第一节 单 糖,2、还原作用 生成糖醇,为特殊甜味剂。D-葡萄糖 山梨醇D-果糖 甘露醇,23,第一节 单 糖,3、异构化作用,24,第一节 单 糖,4、酯化作用 为糖代谢中间产物,25,第一节 单 糖,五、重要的单糖 1、丙糖 D-甘油醛,二羟基丙酮 2、丁糖 D-赤藓糖,D-赤藓酮糖 3、戊糖 D

6、-核糖,D-木糖,D-2-脱氧核糖,L-阿拉伯糖 4、己糖 D-葡萄糖,D-果糖,D-半乳糖,D-甘露糖 5、庚糖 D-景天庚酮糖,D-甘露庚酮糖,26,第一节 单 糖,六、单糖的重要衍生物1、糖醇:溶于水,有甜味,主要有甘露醇 和山梨醇。,27,2、糖醛酸:由单糖的伯醇基氧化而得,最常见的是葡萄糖醛酸。,第一节 单 糖,28,第一节 单 糖,3、氨基糖:糖中的-OH为-NH2所取代,常见的是D-氨基葡萄糖,且氨基是乙酰化的。,4、糖苷:它大多极毒,微量可作药物。如:引起溶血的皂角苷,有强心作用的毛地黄苷等。,29,第二节 寡 糖,一、双糖(disaccharide)1、麦芽糖(Maltose

7、)(-D-G-1,4-D-G),30,第二节 寡 糖,一、双糖2、乳糖(lactose)(-D-Gla-1,4-D-G),31,第二节 寡 糖,一、双糖3、蔗糖(sucrose)(-D-G-1,2-D-F),32,第二节 寡 糖,一、双糖 4、纤维二糖(-D-G-1,4-D-G)5、龙胆二糖(-D-G-1,6-D-G)6、海藻二糖(-D-G-1,1-D-G)7、蜜 二 糖(-D-Gla-1,6-D-G),33,第二节 寡 糖,二、三糖 棉子糖(-D-Gla-1,6-D-G-1,2-D-F),34,三、四糖 水苏糖(-D-Gla-1,6-D-Gla-1,6-D-G-1,2-D-F)四、其它寡糖

8、1、环状糊精(n=6,7,8分别称为-,-,-糊精)用作食品添加剂 2、寡聚糖 具有独特的生理功能,35,第三节 多 糖,通性:不溶于水,无甜味,无还原性,有 旋光性但无变旋现象。分类:贮存多糖、结构多糖、同多糖、杂 多糖。,36,第三节 多 糖,一、淀粉(starch)1、淀粉的结构直链结构:溶于热水,n=250300,M=104105,只含-1,4,糖苷键,含有一个还原 端及非还原端,呈螺旋形,遇碘显兰色。支链淀粉:n6000,M106,含有-1,4 及-1,6 糖苷键,含有一个还原端 及多 个非还原端,遇碘显紫红色,每个分支 含有2430个葡萄糖单位。,37,第三节 多 糖,直链淀粉(a

9、mylose)的螺旋形结构,38,第三节 多 糖,支链淀粉(amlyopectin)的葡萄糖结合方式,39,第三节 多 糖,2、淀粉的性质水溶性 直链淀粉溶于热水,支链淀粉分散于冷水水解 酸或酶遇碘显色 淀粉紫色糊精红色糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖 蓝色 紫色 红色 不显色 不显色,40,第三节 多 糖,3、淀粉的糊化(-化)定义:淀粉粒在适当的温度下,在水中溶胀、分裂,形成均匀糊状溶液的过程。本质:分子间氢键断裂,水分子进入其中。,41,第三节 多 糖,4、淀粉的老化定义:经过糊化后的-淀粉在室温下放置后,会变得不透明甚至产生沉淀的现象。本质:老化的部分逆转影响因素:温度,水分,来源,糊化程度,

10、42,第三节 多 糖,二、糖原(glycogen)动物中的储存多糖,分子量约为5 000 000,大约每35个残基有一个-1,6-键。,43,第三节 多 糖,三、纤维素(cellulose)含有3002500个葡萄糖残基,以-1,4键相连无分支的分子,M为50 000400 000。四、半纤维素 为多缩己糖及多缩戊糖,主要有多缩甘露糖、多缩半乳糖、多缩木糖、多缩阿拉伯糖。能用17.5%的氢氧化钠提取的多糖统称为半纤维素。五、菊糖 由约30个D-呋喃果糖分子以-1,2糖苷键相连,含有少量葡萄糖分子溶于热水,0即沉淀。,44,第三节 多 糖,六、果胶物质(pectic substance)1、分类

11、原果胶:几乎完全酯化的果胶酯酸果胶酯酸:高甲氧基果胶(-OCH3 7%)酯化度45%低甲氧基果胶(-OCH3 7%)酯化度45%果胶酸:酯化度(n)5%,45,第三节 多 糖,2、果胶(pectin)凝胶的形成条件高甲氧基果胶:糖50%,pH=23.5,果胶1%.低甲氧基果胶糖35%,pH=2.56.5,Ca2+0.10.01%3、影响凝胶强度的因素酯化度平均分子量pH值温度,46,第三节 多 糖,七、甲壳质又称几丁质,是由乙酰葡萄糖胺以,糖苷键相连结八、肽聚糖存在于细菌的细胞壁中,由多糖与氨基酸连接而成的复杂聚合物肽聚糖的糖链是由乙酰葡萄糖胺()及乙酰胞壁酸()以,糖苷键相连结后者由乙酰葡萄糖胺以其位的羟基与乳酸的羟基以醚键连接而成,每个乳酸的羧基转而与四肽相连溶菌酶可破坏其间的糖苷键,抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成,47,第三节 多 糖,九、脂多糖:革兰氏阴性菌的组成成分,分子结构一般由三部分组成:外层专一性低聚糖链,中心多糖链,脂质。外层的组分随菌株而异,中心糖链都极相似或相同。十、粘多糖:是含氨基的多糖,存在于软骨、腱等结缔组织及腺体分泌液中,48,第三节 多 糖,、透明质酸:保护和粘和细胞使其不致分散,透明质酸使之分解、硫酸软骨素:有软骨素硫酸及软骨素硫酸、肝素:阻止血液凝固,也用于防止血栓形成。、硫酸角质素:与硫酸软骨素含糖成分不同,不受透明质酸酶等的影响。,

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