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1、烃的衍生物复习,重庆市涪陵实验中学 王俊明,更多资源,烃的衍生物?,烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变生成的有机物 p145,在烃的衍生物中,其官能团影响着烃的衍生物的性质,因而不再具有相应烃的性质。,官能团?,决定化合物的化学性质的原子或原子团叫官能团,常见官能团,CH3CH2Cl,Cl(x),卤原子,CH3CH2OH,OH,羟 基,C6H5NO2,NO2,硝 基,CH3COOH,COOH,羧 基,CH2=CH2,碳碳双键,碳碳叁键,乙 醇,乙烷分子中的1 个 H 原子被OH(羟基)取代衍变生成乙醇,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,OH,结构与性质分析,官能团羟基(OH
2、),C原子,C原子,乙醇分子是由乙基(C2H5)和羟基(OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。在多处可断键反应。,物理性质,乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体,与水可以任意比例互溶。,乙醇的用途:,用作燃料,如酒精灯等,制造饮料和香精外,食品加工业,一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。,医疗上常用75(体积分数)的酒精作消毒剂。,写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型 1.乙醇与钠反应 2.乙醇在空气中燃烧 3.乙醇 乙醛 4.乙醇 乙烯 5.乙醇 乙醚 6.乙醇 乙酸乙酯,化学性质,C2H5 OC2H5+H2O,6.C
3、H3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,1.取代,2.氧化,3.氧化,4.消去,5.取代,6.取代,练,1.下列醇中,不能发生催化氧化作用生成醛的是_;不能发生消去反应的是_。,规律:,与 OH 相连的碳原子上要有 H 原子的醇才能发生催化氧化 与 OH 相邻的碳原子上要有 H 原子的醇才能发生消去反应,3,1.2,2、如何分离水和酒精?,3、工业上如何制取无水的乙醇?,由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。,先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。,4、试比较乙醇和 水的酸性强弱?,5、能否通过此反应测定有机物的羟基数目?,乙醇和水都
4、呈中性,但水中能电离出H离子,而乙醇则不能。,能。让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。,A:,A:,B:,B:,C:,C:,D:,D:,6:与钠反应时在何处断键。,7:发生消去反应时在何处断键。,C,A,8、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:,A:CuSO45H2O,B:无水硫酸铜,C:浓硫酸,D:金属钠,9、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水不褪色的是:,A:NaOH溶液,B:酒 精,C:SO2溶液,D:氢硫酸溶液,B,B,A:浓硫酸,B:浓NaOH溶液,C:碱石灰,D:无水氯化钙,10、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是:,11、下列物质既能发生
5、消去反应,又能氧,化成醛的是,C,A C,分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物,12.下列物质中属于醇的是,A C D,A.,B.,C.,D.,饱和一元醇的通式:,CnH2n+2O 或 CnH2n+1OH,13用硫酸酸化的CrO3遇酒精后,其颜色会从红色变为蓝绿色,用这个现象可以测得汽车司机是否酒后驾车。反应的化学方程式如下:2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反应的氧化剂是()(A)H2SO4(B)CrO3(C)Cr2(SO4)3(D)C2H5OH,B,14禁止用工业酒精配制饮料酒,这是因为工业酒精中常含有会使人中毒的()(A)乙醚(B)
6、乙二醇(C)丙三醇(D)甲醇,D,15某饱和一元醇跟足量金属钠反应生成0.05g H2,等量的该醇经充分燃烧后生成H2O 为 3.6g,则该醇是()(A)甲醇(B)乙醇(C)丙醇(D)丁醇,C,16由环已烷、乙醇、乙醚组成的混和物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为()(A)14.2%(B)16%(C)17.8%(D)19.4%,A,苯 酚 复 习,酚与醇概念的对比,芳香醇 羟基跟苯环侧链相连的化合物。,酚 羟基跟苯环直接相连的化合物。,醇 分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。,有关物质的结构比较,物 质,官能团,结构特点,类 别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,
7、OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃基侧链相连,羟基与苯环直接相连,OH,苯酚的物理性质 p161,苯酚的化学性质,写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型 1.苯酚与氢氧化钠 反应 2.苯酚钠与盐酸反应 3.往苯酚钠溶液中通入CO2 4.苯酚与浓溴水反应,澄清,浑浊,说明:苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,浑浊,浑浊,澄清,澄清,均为取代反应,4 是苯环上的取代反应,石炭酸,讨论,原因是虽然乙醇和苯酚都有 OH,但OH 所连烃基不同,乙醇分子中OH 与乙基相连,OH上 H 原子比水分子中 H 原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH 与苯环相连,受苯环影响,OH上
8、H 原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。,乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe 作催化剂,一次取代苯环 上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验 FeCl3,苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料,因此,苯
9、酚是一种重要的化工原料。,(1),(2),(3),(4),练习,1.判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?,(1)和(2)属于酚类,(2)与(4)是同分异构体,最简单的酚是苯酚,能与氢氧化钠溶液发生反应的是()能与溴水发生取代反应的是()能与金属钠发生反应的是(),B D,B D,B C D,2.下列物质中:,(A),(B),(C),(D),能和金属钠反应是 能与氢氧化钠溶液反应的是。,A B C D E F,B C E,3.,FeCl3 溶液,4.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,加入NaOH溶液分液 在苯酚钠
10、溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。,5.怎样分离苯酚和苯的混合物?,它不可能具有的性质是:(1)易溶于水(2)可燃性(3)能使酸性KMnO4 溶液褪色(4)能加聚反应(5)能跟NaHCO3 溶液反应(6)与NaOH溶液反应 A(1)(4)B(1)(2)(6)C(1)(5)D(3)(5)(6),c,醛 复 习,乙醛的结构:,官能团醛基本身有一个C 原子,命名时包含在主链内。,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O,CH3CHO,(醛 基),醛类通式:,饱和一元醛的通式为:,CnH2nO,乙醛的物理性质 P164,乙醛的化学性质,写出下列反应的化学方程式,并指出 反应类型 1.乙醛 乙醇 2.
11、乙醛 乙酸 3.乙醛与新制Cu(OH)2反应 4.乙醛与银氨溶液反应,1.加成(还原),2.氧化,3.氧化,(红色沉淀),4.氧化,3.4 均可作醛基的检验,小结:,醛,酸,得氧 氧化,醇,得H 还原,失H 氧化,醛既有氧化性 又有还原性,醛类,醛类的结构特点和通式,RCHO,饱和一元醛的通式:CnH2nO n1,都可以发生加成(还原)反应生成醇,都可以发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,发生燃烧反应,使高锰酸钾酸性溶液褪色,特殊的醛甲醛(蚁醛),结构简式:HCHO,分子式:CH2O,性质和用途:P166,1、醛类的官能团是_,醛类物质能发生还原反应,是因为官能
12、团中_ 键发生_ 反应,醛类又能发生氧化反应,是因为官能团中_ 键能被氧化。,CHO,碳氧双键,加成,醛基的碳氢,练 习,2、可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是 A、分别加入一小块金属钠,有气体放出的是 乙醇溶液。B、分别点燃,能在空气中燃烧的是乙醇溶液。C、分别加入银氨溶液并加热,能发生银镜反 应的是乙醛溶液。D、分别用蓝色石蕊试纸测试,试纸变红的是 乙醇溶液,C,3、加热丙醛和氢氧化铜的混合物,生成砖红色沉淀,决定此实验成败的关键是 A、Cu(OH)2 要新制的,CuSO4要过量 B、Cu(OH)2 要新制的,NaOH要过量 C、Cu(OH)2 要新制的,丙醛要过量 D、CuSO4 和丙
13、醛都要过量,B,4、把7.2g 醛和足量的银氨溶液反应,结果析出21.6g Ag,则该醛为()A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛,C,5、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体,新制的Cu(OH)2,6、判断下列哪些物质能使酸性KMnO4溶液褪色?,乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,羧 酸 复 习,乙酸的分子组成与结构,C2H4O2,CH3COOH,(或COOH),物理性质,无色刺激性气味液体,熔点16.6,低于16.6就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。,化学性质,写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型 1.乙
14、酸的电离方程式 2.乙酸与Na2CO3溶液反应 3.乙酸 乙酸甲酯,2.2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2 H2O,呈弱酸性,3.CH3COOH+HOCH3 CH3COOCH3+H2O,浓硫酸,酸性,酯化反应,小结:,由烃基与羧基相连构成的有机物。p169,分类:,1.根 据 烃基不同,脂肪酸,CH3COOH,芳香酸,C6H5COOH,2.根据羧基的数目,一元羧酸,二元羧酸,HCOOH,3.根据烃基的碳原子数目,低级脂肪酸,高级脂肪酸,CH3COOH,C17H35COOH,羧酸,饱和一元羧酸的通式:,CnH2nO2,CnH2n+1COOH,4.若烃基含碳原数较多的称为:
15、,高级脂肪酸,硬脂酸,油 酸,(C17H35COOH),(C17H33COOH),饱和,不饱和,羧酸的化学性质:,由于羧酸分子中都含有羧基,因此化学性质与乙酸相似,如都有酸性,都能发生酯化反应等。,特殊的酸:甲酸俗称蚁酸,分子式 结构式 结构简式,CH2O2,HCOOH,结构特点:,醛基,既含有羧基又含有醛基,羧基,既具有羧酸的通性又具有醛的性质,练 习,2有四种相同物质的量浓度的溶液:蚁酸 碳酸 醋酸 石炭酸,它们的酸性由强到弱的顺序是()A B C D,C,1.能发生银镜反应的物质有:(举不同类别),HCHO,CH2OH(CHOH)4CHO,HCOOCH3,3下列化合物中,既显酸性又能发生
16、酯化反应和消去反应的是()AHO COOH B.CH3CH2CH COOH CCH3C=CCOOH DCH3CHCH2CHO,B,4某有机物的结构简式为它在一定条件下可能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A B C D,C,5请用一种试剂鉴别下列各组物质,指出这种试剂的名称:(1)检验某种工业废水中含有苯酚(2)鉴别乙酸、乙醇、乙醛(3)验证某种乙酸中含有蚁醛(4)鉴别苯、CCl4、苯酚、苯乙烯、乙酸,FeCl3溶液,新制Cu(OH)2,溴水,新制Cu(OH)2,概念:,酸跟醇起反应,生成的一类化合物。,强调:,(1)酸,可以是有机羧酸,也可以是无机含氧酸,不能是无氧酸。,(2
17、)醇,可以是一元醇,也可以是多元醇。,酯,饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为:CnH2nO2(n2),,酯的通式:,R与R可相同可不同。,酯的性质:,物理性质:P168,化学性质:,酯的水解反应:,规律:,酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。,+HOH,+HONa,规律:,在哪合,就在哪分。,原来失去什么,后来又拿回什么。,小结:P175,糖类 油脂 蛋白质,更多资源,糖类,来源绿色植物光合反应的产物,组成由C、H、O元素组成,糖类习惯称碳水化合物,,常用通式Cn(H2O)m来表示。,注意:,(2)符合通式的物质也并不一定属于糖类,是糖类的不一定符合通式。P179,(1)通式并不能反映糖类
18、的结构特点,分类以水解状况进行分类:,果 糖,麦芽糖,纤维素,糖,单 糖,葡萄糖,C6H12O6,多羟基醛,多羟基酮,二 糖,蔗 糖,无还原性,有还原性,C12H22O11,有还原性,无还原性,多 糖,(C6H10O5)n,淀粉,均无还原性,CH2OH(CHOH)4CHO,化学性质,写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型 1.葡萄糖在人体中进行的氧化反应 2.葡萄糖 乙醇 3.蔗糖的酸性水解 4.麦芽糖的酸性水解 5.淀粉的水解 6.纤维素的水解,油 脂,高级脂肪酸的甘油酯油脂,通式:,油脂,油,脂肪,硬脂酸甘油酯,油酸甘油酯,(动物油,固态),(植物油,液态),化学性质,1.油酸甘油酯加H
19、2可转化为硬脂酸甘油酯,2.油脂的酸性水解生成高级脂肪酸和甘油,3.油脂的碱性水解生成高级脂肪酸钠和甘 油 皂化反应,蛋 白 质,蛋白质的元素组成:,碳(C)氢(H)氧(O)氮(N)硫(S)等。,蛋白质是天然高分子化合物,其相对分子量很大,从几万到几十万乃至几千万。构成蛋白质的基本结构单元是氨基酸,天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸。,蛋白质的性质,1.蛋白质的两性NH2的碱性、COOH的酸性,2.盐析,3.变性,4.颜色反应,5.水解反应,某些蛋白质(分子里含有苯环)跟浓硝酸作用产生黄色.,蛋白质在酸、碱或酶的催化下,最终水解成氨基酸。,练习,1、下列过程中,不可逆的是()(A)蛋白质的盐析(B)酯的水解(C)蛋白质白变性(D)氯化铁的水解2为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝,可以选用的方法是()(A)滴加浓硝酸(B)滴加浓硫酸(C)滴加酒精(D)灼烧,C,A、D,3.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入()(A)甲醛溶液(B)CuSO4溶液(C)饱和Na2SO4溶液(D)浓硫酸,C,4.下列关于蛋白质的叙述中,正确的是 A、蛋白质溶液中加(NH4)2SO4溶液可提 纯蛋白质。B、在豆浆中加少量石膏,能使豆浆凝结 为豆腐。C、温度越高,酶对某些化学反应的催化 效率越高。D、任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会 变成黄色。,A B,