立体异构-命名习题(自编).ppt

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1、立体异构-有机物命名练习,【例1】下列物质哪一个可能以顺反异构体形式存在?AC2H3Cl;BC2H4Br2;CC2H2Cl2;DC6H4Cl2,【例2】下列化合物中哪一种可能有对映异构体?A(CH3)2CHCOOH BCH3CHClCOOEt,【例3】(R)-2-氯丁烷与(S)-2-氯丁烷、下列性质是否相同?A熔点;B沸点;C在水中溶解度;D比旋光度。,(R)-2-氯丁烷与(S)-2-氯丁烷二者为对映异构体,A、B、C相 同,D数值相同方向相反,D-赤藓糖与D-苏阿糖下列性质是否相同?A熔点;B沸点;C在水中溶解度;D比旋光度。,二者为非对映异构体,A、B、C、D均 不相同;,和内消旋酒石酸与

2、外消旋酒石酸下列性质是否相同?A熔点;B沸点;C在水中溶解度;D比旋光度。,二者为非对映异构体,后者 是混合物,A、B、C、不相同,D相同均为0。,例4.三元环 有二个手性碳原子,应当有2n=4个立体异构体。,如A=B,则顺式异构体有对称面,形成内消旋体,写出1,2-环丙烷二甲酸的构型异构体,【例5】用Newman投影式表示1,1,2-三氯乙烷的交叉构象,并指出它们间的能量关系,哪个能量高?,A、C能量相等,C2上之Cl与C1上之一个Cl均处于邻位交叉,另一个Cl对位交叉;B能量最高,C2上之Cl与C1上之二个Cl均处于邻位交叉。,【例8】下列构象中哪一个最稳定?,椅式构象与船式比较,椅式稳定

3、,甲基在a键与在e键比较,在e键的能量低,故C最稳定。,【例9】化合物()和()的最稳定构象分别为何种构型?,()的最稳定构象为,由于乙基大于甲基,若先将乙基置于e键,甲基与之成反式,也应处于e键,故此构象最稳定。,()大基团叔丁基应处于e键,相邻甲基顺式应处于a键,故,【例10】按IUPAC命名法,的正确名称是什么?A(Z,Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯B反,顺-3-第三丁基-2,4-己二烯C(E,Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯D1,4-二甲基-2-叔丁基-1,3-丁二烯,【例11】乙醇与二甲醚是什么异构体?A碳架异构 B位置异构C官能团异构 D互变异构,【例13】根据IUPAC命名法,

4、对映体的构型表示采用哪一种?AZ,E BR,SCD L D,,【例15】将下列每一个化合物的立体异构用Z、E或R、S表示。并填写在空格内。,Z,R,S,【例16】二氯丙烷可能的异构体数目是多少?A2 B4C6 D5,【例18】下列化合物中哪一个有顺、反异构体?AC6H5CHCH2 BC6H5NHOHCC6H5CHNOH DC6H5NHNH2,【例19】下列四个式子中,哪一个与其它三个式子不同?,【例20】具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少?A6 B7C8 D9,ARR,C上连4个基团不同,为手性碳原子,才能有对映异构体,故应为HC(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3,共7个碳原子

5、。,B为RS,D为RS,C为RS,【例21】一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜象叠合,这个化合物叫什么?A内消旋体 B外消旋体C对映异构体 D低共熔化合物,【例22】下列化合物中,哪一个不属于手性分子?,【例23】下列化合物中,哪一个具有旋光异体?ACH3CH2Br BCH3C(OH)Br2CCH3CH2COOH DCH3C(OH)ClBr,18,通常羰基平面为对称面,故此分子无手性。,【例24】打*号的碳 原子构型属于AR BSC无手性 D假手性,【例22】与 二者的关系是_。,同一化合物,对映异构体,24下列化合物中,哪一种具有手性?,共有几个?A8 B6C4 D3,称

6、碳原子,当其上所连二个基团构型相同时,C3无手性,但分子有手性;构型相反时,C3有手性,但分子有对称面,为内消旋化合物,故只有四种立体异构体。,271,2-二溴环己烷有几种光学异构体?A2 B3C4 D8,28下列化合物中哪一个是手性分子?,A有对称面,通过C、HO、H平面;B有对称面,通过Cab平面;D有对称中心,在中间苯环中心。,29在溶液中旋光化合物的比旋光度与下列哪个因素有关?A该化合物的结构B偏振光波长和测定时的温度C选用的溶剂种类和浓度D与上述因素都有关,301,2,3-三氯环己烷的下列4个异构体中。最稳定的异构体是哪一个?,31降冰片烷(右图)可能有多少种一氯代产物?A6 B3C

7、4 D7,33环己烷产生构象的原因是什么?A环的张力B碳原子具有sp3杂化轨道C键的旋转D碳原子所形成的键角要求为1092834环己烷的椅式构象比船式构象稳定,二者能量差约为多少?A13kJmol B30kJmolC42kJmol D62kJmol,31分子式为C5H12的烃,其中所有的氢相同,这个烃的构造式是什么?,32下列反应中生成的主要产物有无对映异构体?A丙酮还原成醇 B氯化氢和丙烯酸的加成C甲基乙基丙二酸的热分解,34有顺反异构体的化合物都是烯烃类化合物吗?,38下列环烷烃中哪一个最稳定?A环丁烷 B环己烷C环戊烷 D环庚烷,33乙烷分子占优势的构象是_式;丁烷分子占优势的构象是_ _式;环己烷分子占优势的构象是_式。,椅,35含有一个手性碳原子的化合物有旋光性吗?,(),36无手性碳原子的分子不具有旋光性吗?,(),37若烷分子中CC键能为345.6kJmol,则烯烃分子中烯键 的键能应该是多少 kJmol?A等于 2345.6 B大于 2345.6C小于2345.6 D小于345.6,(),交叉,对位交叉,38.命名,命名,

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