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1、有机化学,主讲教师：,电话：邮箱：,2023/10/10,2,有机化学的重要性,2023/10/10,3,有机化学的学习方法,2023/10/10,4,第一章 绪论,2023/10/10,5,一、有机化合物和有机化学,有机化合物（organic compound）：碳氢化合物及其衍生物。有机化学（organic chemistry）：是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、应用、反应理论等的一门科学。,2023/10/10,6,1、数目众多、结构复杂2、易燃3、熔沸点较低4、难溶于水、易溶于有机溶剂5、反应慢、副反应多,二、有机化合物的性质,2023/10/10,7,三、有机化合物的结构,有
2、机化合物中C原子与其它元素以共价键相结合,C与C原子单键相连,C、C间双键相连,C、C间三键相连,C、C间首尾相连成环,2023/10/10,8,1）成键的两个电子必须自旋方向相反。2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等 于该原子的未成对电子数。3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，形成的键愈稳定。,1、现代价键理论,2023/10/10,9,2、碳原子的杂化理论,S轨道,p轨道,在成键过程中，由于原子间相互影响，几个能量相近的原子轨道重新组合成新的原子轨道,这个过程称为轨道的杂化。,2023/10/10,10,(1)碳原子的SP3杂化,碳原子在基态时的电子构型为：,2023/10/10,11
3、,每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为10928，当一个碳原子与其它四个原子直接键合，该碳原子为SP3杂化。,2023/10/10,12,（2）碳原子的SP2杂化,SP2杂化轨道,乙烯的分子模型,每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在同一平面，轨道间的夹角为120，没有参与杂化的p轨道垂直于SP2杂化轨道所在的平面，当一个碳原子与其它三个原子直接键合，该碳原子为SP2杂化。,2023/10/10,13,（3）碳原子的SP杂化,SP杂化轨道,乙炔的分子模型,SP杂化轨道由1/2S
4、和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道间的夹角为180，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直，当一个碳原子与其它两个原子直接键合，该碳原子为SP杂化。,2023/10/10,14,1、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，杂化轨道中未成对电子都形成键。2、杂化轨道的成键能力增强。3、杂化轨道有一定的空间构型：sp3、sp2、sp杂化轨道的空间构型分别为正四面体、正三角形、和直线形。4、杂化只发生在分子的形成过程中。,小结：,2023/10/10,15,例题,判断CH3CHO的结构式、各键角的近似值,画出分子形状示意图。,由于C1、C2分别连接4个和3个其它原子，从而C1采取
5、SP3，C2采取SP2杂化。,因此可以确定C1周围的键角接近10928，C2周围的键角接近120。分子形状如图所示：,2023/10/10,16,CH3.游离基的杂化轨道,CH3-负离子的杂化轨道,1,CH3+正离子的杂化轨道,2023/10/10,17,键：成键原子轨道沿键轴以“头碰头”的方式发生轨道重叠所形成的共价键。键：若有两个相互平行的p轨道以“肩并肩”的方式发生重叠。,3、共价键的类型,2023/10/10,18,键和 键的主要特点,C-C 键：1 s 键C=C 键：1 s 键+1 p 键CC 键：1 s 键+2 p 键,2023/10/10,19,4、共价键的参数,(1)键的极性：
6、取决于成键原子电负性的差值。差值越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。,2023/10/10,20,在外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极性改变的现象称为键的极化性。极化度表示成键两原子的核电荷对成键电子云约束的相对程度。核对成键电子云的约束越小，键的极化度就越大，越易发生化学反应。注1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电场时就会恢复到原来状态。注2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的种类有关。,(2)键的极化性,2023/10/10,21,四、有机化合物的反应,1、共价键的断裂方式,（1）均裂：共价键断裂时，成
7、键的一对电子由键合的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基团（称为自由基或游离基），此过程为均裂。,自由基（或游离基），是电中性的。,2023/10/10,22,（2）异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，产生正负离子。,异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子对完全归属于其中的一个原子所有。,2023/10/10,23,自由基反应（游离基反应）：按共价键均裂进行的反应。反应条件：过氧化物（ROOR），光照（hv），高温。离子型反应：按共价键异裂进行的反应。离子型反应可分为亲电反应和亲核反应两种类型：由亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如H+、Cl+、Br+、NO2+
8、、BF3和AlCl3等）进攻负离子或富电子的原子而引起的反应称为亲电反应。亲电反应又分为亲电取代和亲电加成反应。,2、反应类型,2023/10/10,24,由亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子，如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3和RNH2等）进攻正离子或缺电子的原子而引起的反应称为亲核反应。亲核反应又分为亲核取代和亲核加成反应。综上所述：有机反应的类型归纳如下：,2023/10/10,25,（一）按基本骨架分类1、链状化合物（又叫脂肪族化合物）2、环状化合物（1）碳环化合物（包括脂环族化合物，芳香族化合物）（2）杂环化合物（二）按官能团分类,五、有机化合物的分类,2023/10/10,
9、26,练习：填空题1、有机化合物分子中的化学键主要是共价键，共价键分为（）键和（）键 2、有机化学反应的基本类型是（）和离子型反应，其中离子型反应包括（）和（）3、有机化合物中碳原子的杂化方式有以下三种：分别是（）（）（）4、在有机化学反应中，键的断裂方式有以下两种：（）（）5、按均裂进行的反应叫（），按异裂进行的反应叫（）,答案：1、，2、自由基反应，亲电反应，亲核反应3、sp3,sp2,sp 4、均裂，异裂5、自由基反应，离子型反应,2023/10/10,27,下列试剂那些是亲电试剂那些是亲核试剂OH-、Cl+、CN-、ROH、NH3、RNH2、H+、Br+、NO2+、BF3、H2O、AlCl3指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：,2023/10/10,28,本章要点,1、有机化合物和有机化学的概念2、键的极性和极化性3、碳原子的杂化类型、几何构型及其代表物4、有机化学反应的类型,
