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1、基础有机化学习题,2012-05-22,醇、醚、酚 醛、酮、醌羧酸及其衍生物 胺,一、命名二、排序三、鉴别四、完成反应五、推断题六、合成题,有机化合物的命名,命名书写规则：构型取代基母体,母体选择原则,烷烃，烯烃，炔烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，酰卤，酯，胺等,基团 作为官能团母体名 作取代基名1 COOH 羧酸 羧基2 SO3H 磺酸 磺基3 COOR 酯 烃氧羰基4 COX 酰卤 卤甲酰基 5 CONH2 酰胺 氨基甲酰基6 CN 腈 氰基7 CHO 醛 甲酰基8 COR 酮 酮基、氧代9 OH 醇、酚 羟基10 NH2 胺 氨基11 OR 醚 烃氧基12 CC 炔 炔基13 CC 烯 烯
2、基14 R 烃基,X、NO2、NO等只作为取代基出现在命名中，分别为卤素、硝基、亚硝基。,有机化合物的命名,命名书写规则：构型 取代基 母体,母体选择原则,取代基编号顺序规则,1.给取代基编号：取代基的位次尽可能小。2.有几个取代基时，离端点近的位次最小。3.两个取代基位次相同时，看序列，序列低的位次小4.相同取代基必须合并写出，并用汉文数字表示其数目，各取代基用阿拉伯数字标出其位次。5.在各阿拉伯数字之间必须用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格短横隔开。6.取代基书写的先后顺序按次序规则。,有机化合物的命名,命名书写规则：构型 取代基 母体,母体选择原则,取代基编号顺序规则,R SZ
3、 E,(R,Z)4 庚烯2 醇,4,5-环氧-4-氯-1-己烯,3,4-二羟基-苯甲醛,3 氧代丁醛,3-苯基丙烯酸,N,N-二乙基苯胺,乙酸(4 甲氧基)苯酯,2-溴丁酰溴,N-甲基-苯甲酰胺,4-硝基戊腈,3-氰基丁酸,乙丙酐,二、排序(沸点，反应活性，稳定性，酸碱性等),影响沸点的主要因素：氢键影响化学性质的因素：,诱导效应,共轭效应,电子效应,空阻效应,1.比较下列各化合物沸点高低,答案：acbd,2.比较下列各化合物的酸性大小,答案：cdbae,3.比较下列各化合物的碱性,答案：fdebac,4.比较下列各化合物的酸性大小,答案：dcabe,5.比较下列各化合物与氢溴酸发生SN1取代
4、反应的活性次序,答案：dcba,6.比较下列各化合物用苯甲酸酯化的反应活性次序 a.仲丁醇 b.甲醇 c.叔丁醇 d.正丙醇,答案：,化合物的鉴别,（1）利用反应速率鉴别ZnCl2/浓HCl试剂：烯丙基醇、苄醇、三级醇 二级醇 一级醇 室温立即浑浊 室温约5min浑浊 需加热（2）特殊反应鉴别 1.CH3COR 及 CH3CH（OH）R 可与I2/NaOH体系发生碘仿反应。2.酚羟基在FeCl3/乙醇体系中显紫色。3.醇与CrO3/H2SO4体系反应成墨绿色，与金属Na反应产生气体(氢气）。,4.醛和甲酸酯可与Tollens试剂发生银镜反应而酮不发生。5.醛、酮可与2，4二硝基苯肼反应生成黄色
5、晶体。6.低碳酸可与NaHCO3反应发出气体，且溶于NaOH溶液，而酰胺及酯都不发生。7.可用Hinsberg（欣斯堡）反应鉴别一级、二级与三级胺。,沉淀不溶于酸 也不溶于碱,溶于酸,溶于碱,完成反应,完成反应（写出主要产物）,在酸性条件下，亲核试剂进攻能生成相对较稳定碳正离子的碳原子。对结构不对称的环氧乙烷衍生物，在碱性条件下，亲核试剂进攻位阻较小的碳原子,烷芳混合醚在断裂时总是生成烷基卤代物和酚。,Williamson方法合成醚，常用伯（一级）卤代烃，而仲(二级）和叔（三级）卤代烃在该反应条件下容易发生消除反应,碳正离子中间体,高温酯热解为顺式共平面;Hoffmann方向 消除,Cope消
6、除：顺式共平面;Hoffmann方向 消除,当 H的空阻太大时得或当有共轭体系生成时不到正常的Hofmann消除产物。,Hofmann消除为反式共平面消除，主要得到含取代基较少的烯烃。,推断题,1.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A的结构。,分析：不饱和度为零，可能为醇或醚，能被K2Cr2O7氧化则A只能为醇，且A有光学活性，则A可能为：,则对应的化合物B只能为括号中的两种可能结构，又由于B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成的化
7、合物C有旋光性，则化合物A为所示结构2。,2.化合物A，分子式为C5H10O，不溶于水，与溴的CCl4溶液和 金属钠都没有反应，与稀的盐酸或NaOH溶液反应，得到同 一化合物B，分子式为C5H12O2，B与等物质的量的HIO4水溶 液反应得到HCHO和化合物C，分子式为C4H8O，C可以发生 碘仿反应。请推测A、B、C的结构，并用反应式表示,分析：A：不饱和度为1，没有碳碳双键，没有醇羟基，可能 为环氧衍生物。B为邻二醇，A为环氧乙烷衍生物。B中有 CH3COH结构。A可能为：,A,C可以发生碘仿反应,各步反应如下:,3.酮A（C7H12O）用CH3MgI处理后，水解生成醇B（C8H16O），
8、B经脱水成为烯烃C（C8H14），C臭氧化让后水解得化合物D（C8H14O2）。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物，此 产物经热酸水解得到E（C10H16O3），E经催化氢化得到酮酸F（C10H18O3），F发生碘仿反应再酸化后得到碘仿和壬二酸。请 写出AF得结构。分析：,酮,烯烃,醇,酮or醛,烯酸,酮酸,3.化合物A（C8H17N）与2mol碘甲烷作用后，与氧化银共热生成化合物B（C10H21N）；B与1mol碘甲烷反应后再与氧化银共热生成C（C8H14)和三甲胺；C用臭氧、锌处理可得到甲醛、丙二醛和丁醛。写出A、B、C得结构式。分析：,合成题,用丙酮合成下列化合物,用,和,为原料合成,用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物,THANKS FOR YOUR ATTANTION,
