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1、实验62 乙酰二茂铁的合成、纯化与表征,62.1 实验目的（1）通过乙酰二茂铁的合成，学习设计合成方案。（2）巩固柱色谱分离技术。（3）巩固减压蒸馏操作。（4）学习用薄层色谱检测产品纯度的方法。（5）学会用红外光谱、熔点测定等方法对产物进行表征。,62.2 实验原理 二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应，二茂铁与醋酸酐反应，得到乙酰二茂铁。反应式如下：,62.3 操作流程 1.乙酰二茂铁的合成,50 mL圆底烧瓶,装干燥管,溶液呈中性,冰浴中冷却15 min,沸水浴上加热10 min,固体碳酸氢钠,1 g二茂铁和10 mL乙酸酐,倾入有40 g碎冰400 mL烧杯,滴加2
2、mL85%的磷酸,冰水洗两次,抽滤,干燥,2.用柱色谱分离纯化乙酰二茂铁 用2mL乙醚将乙酰二茂铁粗品配成悬浊液上柱。二茂铁黄色、乙酰二茂铁橙色。根据二茂铁、乙酰二茂铁颜色的不同分别收集之。3.回收溶剂 将柱色谱收集到的乙酰二茂铁溶液，进行常压蒸馏回收乙醚。（水浴控制在50以下）。减压蒸馏回收石油醚（至溶液体积约为10mL止），让其自然挥发得产品。将柱色谱收集到的二茂铁溶液，进行常压蒸馏回收乙醚（水浴控制在50以下）。减压蒸馏回收石油醚。,4.用薄层色谱检测粗产品纯度 将粗产品与二茂铁标准样对照展开，然后将产品与二茂铁标准样对照展开比较之。5.产品表征（1）测定乙酰二茂铁的熔点，与文献值比较。
3、（2）用KBr压片法测定乙酰二茂铁的红外光谱，与文献的标准图谱进行比较，并指出特征吸收峰的归属。,62.4 注意事项（1）滴加磷酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入。（2）烧瓶要干燥，反应时应用干燥管，避免空气中的水进入烧瓶内。（3）用碳酸氢钠中和时因逸出大量二氧化碳，出现激烈鼓泡，应小心操作，防止因加入过快使产物逸出。最好用pH试纸检验溶液的酸碱性，但如果反应混合物色泽较深用pH试纸有困难时，可以加碳酸氢钠至气泡消失作为中和完成的判断标准。（4）在装柱、洗脱过程中，始终保持有溶剂覆盖吸附剂。一个色带与另一色带的洗脱液的接受不要交叉。,62.5 问题讨论（1）二茂铁酰化时形成二酰基二茂铁时，第二个
4、酰基为什么不能进入第一个酰基所在的环上？（2）二茂铁比苯更容易发生亲电取代，为什么不能用混酸进行硝化？（3）回收石油醚为什么要用减压蒸馏？（4）乙酰二茂铁的纯化为什么要用柱色谱法？可以用重结晶法吗？它们各有什么优缺点。,62.6 参考答案（1）二茂铁酰化时形成二酰基二茂铁时，第二个酰基为什么不能进入第一个酰基所在的环上？答：由于乙酰基的致钝作用。,（2）二茂铁比苯更容易发生亲电取代，为什么不能用混酸进行硝化？答：由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化敏感，混酸具有较强的氧化性，会使亚铁离子氧化，从而破坏二茂铁结构，而且五元环也容易被氧化。,（3）回收石油醚为什么要用减压蒸馏？答：石油醚沸程为30150，如常压蒸馏回收，温度较高，会导致产物的氧化，故采用减压蒸馏。,（4）乙酰二茂铁的纯化为什么要用柱色谱法？可以用重结晶法吗？它们各有什么优缺点。答：考虑到产物在温度较高时易产生氧化聚合反应，故推荐纯化时采用柱色谱法。柱色谱法分离效果好，不会产生氧化聚合，但需有大量溶剂，耗时长。重结晶法加热时容易导致产物氧化聚合，很难控制操作条件。,
