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1、实验三 苯佐卡因的合成,一、目的要求通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。,二、实验原理,一、对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加完毕，加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，冷凝管中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5%硫酸35 mL，在沸水浴上加热1
2、0 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5%氢氧化钠溶液70 mL中，在50左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（510 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15%硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。,防止液体滴入加热套,思考题：1.氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么？,恒压滴液漏斗使用注意事项：使用前检查是否漏液；固定装置；控制加样速度；使用完清洗干净，夹纸片防止粘连。,二、对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸4 mL，振摇使混合均匀，装上附有
3、氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100120）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。,思考题：2.酯化反应为什么需要无水操作？,三、对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至9598 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95%乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。,思考题：3.铁酸还原反应的机理是什么？4.重结晶操作的注意事项有哪些？,
