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1、,实验 醇、酚的化学性质,【实验目的】,1熟悉醇和酚性质上的异同；2学会醇和酚的鉴别方法。,【实验原理】,醇分子中的羟基氢具有一定的活性，可以和金属钠反应。伯醇或仲醇能被重铬酸钾溶液（酸性）氧化。叔醇在同样条件下不被氧化醇与卢卡斯（Lucas）试剂（ZnCl2的浓盐酸溶液）反应时，由于反应在浓酸和极性介质中，叔醇立即反应，仲醇反应缓慢，而伯醇不起反应。对于6个碳以下的水溶性元醇来说，由于生成的氯代烷不溶于卢卡斯（Lucas）试剂，成油状物析出，因此常用于6个碳以下伯、仲、叔醇的鉴别。,【实验原理】,酚的分子中，由于羟基中的氧原子与苯环形成P-共轭，电子云向苯环偏移，溶于水后可以电离出氢离子，显
2、示弱酸性。但是苯酚的酸性比碳酸弱。利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇。苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。酚类可以与FeCl3溶液反应显色，用于鉴别酚类。,【实验仪器和试剂】,仪器：水浴锅，试管干燥器药品：无水乙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、酚酞试剂、卢卡斯（Lucas）试剂、苯酚、金属钠、3 mol/L 硫酸、0.17 mol/L 重铬酸钾、2.5mol/L NaOH、0.6mol/L NaHCO3、0.5 mol/L Na2CO3、1.5mol/L盐酸、
3、0.2mol/L苯酚、0.2mol/L邻苯二酚、0.2mol/L苯甲醇、0.06mol/L FeCl3、饱和溴水、0.03 mol/L高锰酸钾、pH试纸。,【实验指导及操作步骤】,取干燥试管1支，加入无水乙醇0.5 ml，再加入洁净的金属钠一粒，观察反应放出的气体和试管是否发热。再滴加1滴酚酞试剂，观察现象，是否变色。,金属钠遇水反应十分剧烈，容易发生危险，所以试管中如有未反应完的残余钠时，绝不能加水。可以用镊子将其取出放入酒精中分解，千万不能丢弃在水中。,1醇的性质,（1）醇钠的生成和水解,（2）醇的氧化反应,取试管4支，分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水各3滴。然后在以上4支试管中加入
4、3 mol/L 硫酸、0.17mol/L重铬酸钾溶液23滴，振摇，观察和解释变化。,【实验指导及操作步骤】,（3）卢卡斯（Lucas）试剂实验,取3支干燥试管，分别加入正丁醇，仲丁醇和叔丁醇各3滴，在5060的水浴中加热3min左右，然后各加入1ml的卢卡斯（Lucas）试剂，振荡，观察发生的变化，根据现象比较三者反应速度快慢。,正丁醇,仲丁醇,叔丁醇,卢卡斯（Lucas）试剂,5060,【实验指导及操作步骤】,2酚的性质,苯酚,测定pH,NaOH,盐酸,Na2CO3,溶解性,NaHCO3,【实验指导及操作步骤】,（2）酚类与FeCl3溶液的显色反应,在3支试管中分别加入0.2mol/L苯酚，
5、0.2mol/L邻苯二酚，0.2mol/L苯甲醇各0.5ml，再各加入0.06mol/L FeCl3溶液12滴，振摇，观察和记录各试管中所显示的颜色。,苯酚,邻苯二酚,苯甲醇,FeCl3溶液,显示的颜色,【实验指导及操作步骤】,（3）苯酚与溴水的反应,在1支试管中加入0.2mol/L苯酚2 ml，在另一只试管中加入2 ml蒸馏水，然后在两只试管中逐滴加入饱和溴水，振摇，比较两只试管中的现象。写出反应式。,苯酚,蒸馏水,逐滴加入饱和溴水,观察现象,【实验指导及操作步骤】,（4）酚的氧化,在试管中加入2.5 mol/L氢氧化钠溶液5滴，0.03 mol/L高锰酸钾溶液1至2滴，再加入0.2 mol/L苯酚溶液2至3滴，振摇，观察并解释现象。,氢氧化钠溶液5滴,高锰酸钾,苯酚,观察现象,【讨论】,1醇和酚都含有羟基，为什么具有不同的化学性质？2如何鉴别醇和酚？3举例说明具有什么结构的化合物能与FeCl3溶液发生显色反应？4为什么苯酚比苯和甲苯容易发生溴代反应？,
