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1、第三节生活中两种常见的有机物,1了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。2了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。3学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取信息，并能通过归纳、比较、概括的方法对所获取的信息进行加工。,1认真体会一种典型有机物(如乙醇、乙酸)的结构和性质，学生对一类单官能团化合物(醇、羧酸)的分析，联系一系列有机物，即学一种、会一类、联一串。2在学习中还要学会比较和串联，如比较“”和“”这两类重要的双键，比较水、醇、羧酸分子中的OH及OH上氢原子的活泼性。,乙醇与乙醇的比较,答案：,1下列物质中加入金属钠，不能产生氢气的是()A蒸馏水B苯C无水酒精 D乙酸答案：B,2(2007安庆一模)下
2、列物质最难电离出H的是()AC2H5OH BH2OCH2SO4 DCH3COOH答案：A,3某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学药品上而酿成火灾。该化学药品可能是()AKMnO4 BNaClC(NH4)2SO4 DCH3COOH答案：A,4下列说法中正确的是()A凡是含有羟基(OH)的化合物都是醇B羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物不一定是烃D乙醇与钠反应生成氢气，此现象说明乙醇具有酸性答案：C,5(2009常州质检)能证明乙醇分子中有一个羟基的是()A乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB乙醇能与水以任意比混溶C0.1 mol乙醇与足量钠反应只能生
3、成0.1 g氢气D乙醇在铜催化下可被氧化答案：C,6(2008宜昌一模)石油资源紧张曾是制约中国轿车事业发展，尤其是制约轿车进入家庭的重要因素。据2001年5月28日的扬子晚报报道，中国宣布将推广“车用乙醇汽油”。(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式_。(2)乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。用下图装置确证乙醇燃烧产物有CO、CO2、H2O，应将乙醇燃烧产物依次通过_(按气流从左至右顺序填装置编号)。,(3)实验时可观察到装置中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是_；B瓶溶液的作用是_；C瓶溶液的作用是_。(4)装置的作用是_；装置中所盛的是_溶液，作用是_。(5)装置中所盛的固体药品是
4、_，它可以确认的产物是_。(6)尾气如何处理？_。,答案：(1)C2H5OH 3O2 2CO23H2O(2)(3)验证CO2存在除去混合气体中的CO2证明CO2已被除尽(4)将CO氧化成CO2澄清石灰水检验由CO与CuO反应所生成的CO2，从而确证有CO气体(5)无水硫酸铜H2O(6)点燃(或燃烧、收集),7(2006全国理综)可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。,(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是：_；。(4)试管b中加有
5、饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡b，静置，观察到的现象是_。,解析：(1)因浓硫酸与乙醇混合放热，为防止酸液溅出，正确的操作应是：先加入乙醇，然后边摇动试管，边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸。(2)凡加热温度接近或超过其组分沸点时应加入碎瓷片或沸石。(3)酯化反应慢且为可逆反应，从化学反应速率和平衡移动角度加以分析：加快反应速率。及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。(4)试管b中饱和Na2CO3溶液的作用主要是吸收挥发出来的酸性物质和乙醇。(5)振荡试管b，静置后乙酸乙酯在上层为油状液体。,答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再
6、加入冰醋酸(2)在试管中加入几粒碎瓷片(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体,1.醇的官能团羟基羟基是醇类的官能团，羟基与氢氧根的主要区别见下表,2.消去反应(1)实质分子内相邻的两个碳原子，一个含羟基，一个含有氢原子。,对于含有能消去羟基的醇分子，如果结构不对称，则可能生成多种烯烃。,案例精析【例1】(2009湖北黄石)2008年北京残奥会吉祥物的以牛为形象设计的“福牛乐乐”。有一种有机物的键线式结构也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇，其键线式结构如下。已知连有四个不同的原子
7、或原子团的碳原子，称为手性碳原子。下列有关说法不正确的是(),A牛式二烯炔醇含有3种官能团B牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子C1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol Br2发生加成反应D牛式二烯炔醇分子内能发生消去反应,解析该有机物中含有、CC和OH 3种官能团，A项正确；分析图像知，“牛头”与“牛身体”相连接的两个碳原子为手性碳原子，与OH相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；牛式二烯炔醇分子中有2个,2个CC，1 mol牛式二烯炔醇最多能与6 mol Br2发生加成反应，所以C项正确；该分子结构中能发生消去反应的官能团只有一个OH，与连接OH的碳原子相连的碳上不存在“H”原子，故不能发生消去
8、反应，D项错误。答案D,特别提醒有机物的结构可以用多种形式表示，如分子式、结构式、结构简式、键线式等，球棍模型和比例模型可以比较直观的体现分子中各原子的空间位置。在键线式中，折点和端点各代表一个碳原子，其氢原子数量可以根据碳四价的原则确定。,松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：,试回答：(1)松油醇的分子式_。(2)松油醇所属的有机物类别是_。a醇b酚c饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型是_。a加成b水解c氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学
9、方程式_。(5)写出结构简式：松油醇_，松油醇_。,答案：(1)C10HO(2)a(3)a、c,醇的催化氧化实质是脱氢反应，即羟基上的氢原子和羟基所在碳原子连接的氢原子共同脱去成双键。1羟基所在碳原子上连有2个氢原子的醇，被氧化生成醛。2RCH2OHO2 2RCHO2H2O,2羟基所在碳原子上只有1个氢原子的醇，被氧化生成酮。3羟基所在碳原子上没有氢原子的醇，则不能发生这种方式的氧化反应，如 不能被氧化成醛或酮。,案例精析【例2】下列有机物：ACH3OHBCH3CH2OH 其中能被氧化成醛的有_，不能被催化氧化的有_，可发生消去反应的有_。,解析醇若要能发生催化氧化，分子中与OH直接相连的碳原
10、子上必须连有氢原子，且当OH连在碳链末端时其被氧化成醛，当OH连在碳链中间时，其被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。答案A、B、D、FEB、C、D、E,误区警示解答本题的关键是理解发生消去反应和催化氧化反应的机理，如果忽视了醇发生催化氧化反应的断键方式，则选择能被氧化成醛的易误选E；若不了解消去反应的断键方式，及对醇结构上的要求，则选择可发生消去反应易误选A、F。,已知丁基(C4H9)有4种异构体，戊基(C5H11)有8种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化成组成为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有()A2种B4种C8种
11、D14种答案：B,2乙酸 在发生反应时主要是断裂、键表现出弱酸性和酯化反应。3羟基氢原子活泼性,【例3】乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为，易溶于水，能和碱反应。当1 mol阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠()A1 molB2 molC3 molD4 mol,思路点拨酯的碱性水解产物为羧酸钠，计算消耗碱的物质的量时要引起注意。解析乙酰水杨酸和足量NaOH溶液反应的化学方程式可表示为：答案C特别提醒在有机物中，羧酸和酚可以与NaOH发生中和反应，酯在NaOH溶液中可以发生水解反应。,有机物A的结构简式如下图：,(1)A与过量N
12、aOH溶液完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为_。(2)A与新制Cu(OH)2且悬浊液完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量之比为_，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为_。(3)A与过量NaHCO3溶液完全反应时，A与参加反应的NaHCO3的物质的量之比为_。解析：(1)15(2)2512(3)11,1.实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O,2实验装置,3反应特点,4反应的条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，
13、提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,5实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。(2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。,(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。6提高产率采取的措施
14、(该反应为可逆反应)(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。,特别提醒苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验和中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。,【例4】已知下列数据：,学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min；待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后
15、静置待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。,请根据题目要求回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。,(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：_。,(4)指出步骤所观察到的现象：_。(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有_。,解析(1)乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOHHOCH2CH3
16、CH3COOC2H5H2O。(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：除去混入乙酸乙酯中的乙酸；溶解混入的乙醇；减小乙酸乙酯的溶解度，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选BC项。(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9)、乙醇(78.5)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。,(4)步骤中的主要现象：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅。(5)对比两个实验装置图结合乙酸乙酯制备过程
17、中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。,答案见解析特别提醒对比酯化反应和酯的水解反应中的价键变化，我们可以发现，酯化时形成了“”，水解时断裂化学键“”中的碳氧单键，可以说形成哪个键就断裂哪个键。在羧酸与醇的酯化反应中，应注意记忆试剂的混合顺序，以及浓硫酸所起的作用和饱和Na2CO3溶液的作用。,下图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇和冰醋酸；小火均匀加
18、热3 min5 min。,(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中错误的是()A乙试管中的导管插入溶液中B先加浓H2SO4，后加乙醇、冰醋酸C甲试管中导管刚露出橡皮塞(2)须小火加热的原因是_。(3)从反应后的混合液中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是()A蒸馏B渗析C分液D过滤E结晶,答案：(1)AB(2)防止温度过高时乙醇与乙酸挥发溢出；防止暴沸；避免发生副反应(3)C,【例1】(2007江苏)为了确定乙醇分子的结构简式是CH3OCH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应(H0)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢离子的数目。试回答下列
19、问题：(1)指出实验装置中的错误_。,(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将_(填“偏大”“偏小”或“不变”)。(3)请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)_。,解析本实验通过测定H2的体积进而确定乙醇的结构简式。(1)测定H2的体积是通过排水法确定的。所以应该是“短进长出”，而不应是“长进短出”。(2)因为18 g水可以生成1 g氢气而18 g乙醇只能生成9/23 g氢气，所以用含少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，测得的氢气的体积将会偏大。(3)检查实验装置的气密性是为保证能准确地测量气体的体积；加稍过量的金属钠是
20、为确保乙醇在实验中能完全反应；由于本反应为放热反应，所以加乙醇时应从漏斗中缓慢滴加。,答案(1)广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部(2)偏大(3)检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇,如图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇被氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出)。,请你与同学合作组装实验装置并完成下列问题：图中A试管中盛装的无色液体为无水乙醇(沸点为78.5)，B处放置的为绕成螺旋状的细铜丝或银丝，C处放置的为无水CuSO4粉末，D干燥管中盛放的为碱石灰，F试管中盛放的为新制的Cu(OH)2悬浊液与含有醛基(CHO)的物质作用生成砖
21、红色沉淀。(1)在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为_(填仪器或某部位的代号)。E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为_。,(2)为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常采用的方法是_。(3)能证明乙醇反应后产物的实验现象是_(4)图中G处用长导管且倾斜的作用是_。(5)本实验中若不加热E处，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而F处现象与(3)相同。推断B处发生反应的化学方程式：_。,答案：(1)B、E、A、F2KMnO4 K2MnO4MnO2O2(2)水浴加热(3)D处无水硫酸铜变蓝；在F试管中有红色沉淀生成(4)使乙醇蒸气冷凝回流(5)CH3CH2OH CH3CHOH2,(2008北京)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生如下变化：,(1)A分子中的官能团名称是_；(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化B的化学方程式_。(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是_。,解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有OH；由A只有一种一氯代物B，可推出A为(CH3)3COH。A与Cl2光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式。F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类，结合F的一氯代物有三种，可推出F的结构简式。,
