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1、第三章 烃的含氧衍生物,第二节 醛,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,去甲醛十大植物高手,吊兰,龙舌兰,第二节醛,1、醛的定义：,从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。,一、醛的概念和通式,R,2、醛的分类：,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,R,讨论：饱和一元醛的通式？,甲醛,乙醛,3、饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或 CnH2nO,4、醛的同分异构现象,除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体,如：C3H6O,CH2=CH-CH2-OH,C4H9CHO有几种同分异构体？,C4H9 有4种同分异构体,1、乙醛,（
2、1）分子结构 分子式：C2H4O 结构式：结构简式：CH3CHO 官能团：醛基CHO,醛基的写法，不要写成COH,友情提示,二、醛的性质,P56 图3-12 核磁共振氢谱,乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。,（2）乙醛的物理性质,常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？,醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸,1
3、、氧化性,2、还原性,注：醛基不能与卤素单质加成,这点与C=C双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。,根据加成反应的概念，写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。,这个反应属于氧化反应还是还原反应？,还原反应,（3）乙醇的化学性质加成反应,a、燃烧,乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？,氧化反应,b 催化氧化,还原,c.被弱氧化剂氧化,配制银氨溶液,取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解,、银镜反应,AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3,AgOH+NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,（氢氧化二氨合银）,注
4、意：1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol CHO被氧化，就应有2molAg被还原。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。,氧化剂,还原剂,水浴加热生成银镜,在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。,银镜反应有什么应用，有什么工业价值？应用:（1）检验醛基的存在（2）测定醛基的数目（3）工业上用来制瓶胆和镜子,、与新制的氢氧化铜反应,1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液 48滴，振荡。,碱必须过量,2、乙醛的氧化：在上述蓝
5、色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液，加热至沸腾。,注意：氢氧化铜溶液一定要新制，且碱一定要过量。应用：（1）检验醛基的存在（2）医学上检验病人是否患糖尿病,乙醛能否被强氧化剂氧化呢?,d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化,常用的氧化剂：,银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液 溴水等。,2、甲醛（蚁醛）结构式：甲醛中有2个活泼氢可被氧化。分子式：CH2O结构简式：HCHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味、气体，易溶于水应用：重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合
6、物等。,化学性质：,（1）加成反应(还原反应),（2）氧化反应,（H2CO3）,注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。,？1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？,即：H2CO3,写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。,注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O,化学性质（1）和H2加成被还原成醇（2）氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化、银镜反应、与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4
7、溶液和溴水褪色,小结：醛类的化学性质,还原反应：加氢或失氧,氧化反应：加氧或失氢,有机的氧化还原反应,学与问 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 2、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反 应，为什么？3、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点？,在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。,1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的
8、CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（）A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算,B,例：,B,1、哪些有机物中含有CHO？2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,巩固练习,甲烷、苯、乙酸,醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,3、已知柠檬醛的结构简式为：若要
9、检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？,1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；,2、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳 双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。,4、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为（2）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？,水浴加热有银镜生成，可证明有醛基,CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。,（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH,在加银氨溶液氧化,加入银氨溶液后，,
10、由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。,CD,5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（）A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g，等量的 此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化 学式。,CnH2nO 2Ag,n（Ag）=0.2mol,1 2,0.1 0.2,n(H2O)=0.3mol,n(H)=0.6mol,该醛若饱和则化学式为:C3H6O,该醛若不饱和则化学式为:C4H6O,7、
11、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液 是（）酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 Cu（OH）2悬浊液 酸化的FeCl3溶液 硫化氢水溶液A、只有和B、除之外C、只有4D、全部,C,9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应,8、下列物质中不能与金属钠反应的是（）A、甲醇 B、丙醛C、福尔马林 D、苯酚,B,C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,作业 P.59 1、2、3、4,甲醛污染主要来源于人造板材、
12、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等；长期生活在受污染的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。芦荟吊兰能吸收甲醛目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法，但它们各有利弊。很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些盆栽的绿色植物，以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空气的作用。比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。要解决室内空气污染，保
13、持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通风。,12种症状帮你判断室内污染程度1.每天清晨起床时，感到憋闷、恶心甚至头晕；2.家里人经常容易患感冒；3.虽不吸烟，也很少接触吸烟环境，但经常感到嗓子不舒服，有异物感，呼吸不畅；4.家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降，新装修的房子孩子不愿意回家；5.家人常有皮肤过敏等毛病，而且是群发性的；6.家人共有一种疾病，而且离开这个环境后，症状就有明显变化和好转；7.新婚夫妇长时间不孕，且查不出原因；8.孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形；9.新搬家或新装修后，室内植物不易成活，叶子容易发黄、枯萎，特别是一些生命力极强的植物也难以正常生长；10.新搬家后，家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉，而且邻居家也是这样；11.一上班就感觉喉疼，呼吸道发干，时间长了容易疲劳，下班后就没有问题了，而且同楼其他工作人员也有这种感觉；12.新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味，而且超过一年气味仍然不散。以上12种症状，市民如果在家中或办公室呈现出其中2种，则可判断室内空气已经达到轻度污染；如果有其中4种符合，则可判断为重度污染；而出现其中5种以上者，则表明室内空气污染状况已经极度严重。,
