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1、,本拉登,苯 芳香烃,第五节 苯 芳香烃,第一课时 苯的结构,苯的发现：,19世纪，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明普遍使用煤气灯。但是人们在用完之后在储存的容器中总是发现这里面总有一种油状液体，但长时间无人问津。,1825年他对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法在80左右将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯。当时法拉第将此称为“碳氢化物”。,Michael Faraday(1791-1867)英国科学家法拉第,1834年法国化学家米希尔里希制得了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为。,苯,一、苯的物理性质,1.无色、有特殊气味的液体。2.比水轻，不溶于水。3.沸点
2、是80.1，熔点是5.5。,法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人确定了苯的相对分子质量78。苯可以在氧气中燃烧，78克的苯在氧气中燃烧产生54克的H2O和264克的CO2。,？,当时一统天下的有机权威理论,碳四价学说和碳链学说,凯库勒（1829-1896)：德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系。由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果当上了化学家。擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,“化学建筑师”的主要贡献：,用现代语言把有机化学定义为：研究碳 化合物的化学。提出有机化合物中碳四价理论。提
3、出有机物的碳链学说。提出苯分子环状结构理论,到达知识高峰的人，往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒,凯库勒神奇的梦:,跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构：,凯库勒在1866年发表的关于芳香族化合物的研究一文中，提出两个假说：苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。各碳原子之间存在着单双键交替形式。,实验事实：,证实了假说是正确的！,苯的溴一元取代物只有一种,根据假说：苯的一元取代物应该只有一种,1935年，詹斯用射线衍射法证实苯环是平面的正六角形,用电子显微镜拍摄的苯分子照片,实验事实：,证实了假说是有缺陷的！,苯的邻位二元取代物只有一种
4、,根据假说：苯的邻位二元取代物应有两种,因此，1872年，凯库勒又提出了新论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心，进行着振荡运动，使得相邻的两个碳原子也不断地更换位置。苯分子实际如下所示，是不断地进行着两种结构的交替运动。,近些年来，在凯库勒1872年提出的互变振动说的基础上，以量子力学为基础的价电子论以所谓的共振假说来说明苯的分子结构。也就是说，经修正的凯库勒假说，被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。便须记住，苯分子中并没有交替存在的单、双键。,凯库勒式,苯分子常用结构（简）式：,苯分子结构,苯分子具有平面正六边形结构.个碳原子、个氢
5、原子均在同一平面.各个键角都是120.平均化的碳碳间键长：1.4010-10m 一般键长：1.5210-10 m 键长：1.3310-10m,描述分子结构的下列叙述中，正确的是：A除苯环外的其余碳原子有可能都在同一直线上B除苯环外的其余碳原子不可能都在同一直线上C12个碳原子不可能都在同一平面上D12个碳原子有可能都在同一平面上,芳香烃在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。,凯库勒的探究过程,发现问题,收集资料,提出假设,验证假设,得出结论,科学研究的一般方法,有机物结构研究的一般过程和方法：,分子组成,可能结构,可能性质,真实结构,收集信息,、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的 是()A、
6、苯是无色带有特殊气味的液体。B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水 的液体。C、常温下，苯能使溴水褪色。D、常温下，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,课堂练习,C,、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120,B,、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键替 排布的事实是（）A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种,B,苯的二溴代物有
7、()种，四溴代物有（）种。A.1 B.2 C.3 D.4,想一想：,回顾：,苯的物理性质。苯的分子结构。苯的分子结构的探索历程。科学研究的一般方法。,本节主要内容,对苯的研究作出主要贡献的科学家,法 拉 弟,米希尔里希,日 拉 尔,凯 库 勒,詹 斯,第五节 苯 芳香烃,第二课时 苯的化学性质,1.氧化反应,可以在空气中剧烈燃烧,现象：火焰明亮，有浓黑烟,三、苯的化学性质,但不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)!,实验：苯和液溴混合后，加入铁粉,现象：导管口有白雾，取锥形瓶中溶液滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；滴入镁粉，有大量气泡产生；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体；
8、取烧杯上层清液加入硫氰化钾溶液，溶液呈血红色。,Br3,结论：在催化剂的作用下，苯可以和卤素发生取代反应。,对苯与溴的反应实验，注意下列几点：,A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。,B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。,C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。,D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴
9、苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,3、反应后的产物是什么？如何分离？,实验：把苯、浓硫酸和浓硝酸混和然后水浴加热。,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝化反应属于取代反应,苯分子里的氢原子被“NO2(硝基)”所取代的反应，叫做硝化反应。,此反应注意事项：,混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺
10、酸等副反应。,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,但一定的条件下仍能进行加成反应。,苯不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,苯跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,请写出苯与l2 加成 反应的方程式,归纳小结,总结苯的化学性质（较稳定）：,2易取代，难加成。,1、难氧化（但可燃）；,练
11、1,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,练2,练3,C,等质量呢?,A,烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.,C,第五节 苯 芳香烃,第三课时 苯的同系物及化学性质,四、苯的同系物,1、通式：,CnH2n-6(n6),在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。,写出苯的同系物C9H12的同分异构体：,（1）与苯及烷烃的
12、相似性,与苯相似,取代反应：卤代、硝化、磺化,加成反应：,不能和溴水加成一定条件下与H2加成,氧化反应：可燃,与烷烃相似：侧链的取代反应,2、化学性质：,由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化更活泼,实验：把酸性KMnO4溶液分别滴入苯、甲苯和二甲苯中,现象：二甲苯和甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能！,特殊性1：苯的同系物的侧链易被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色,应用：区别苯和苯的同系物,KMnO4（H+）,特殊性2：苯的同系物的烃基邻、对位的氢原子易被取代,甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一
13、定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯：,Fe,卤代反应,Fe,产物以邻、对位取代为主,2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,1、如何区分己烷、1己烯和邻二甲苯？,用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液,练习,2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,3、二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：,由此推断熔点为234的分子结构简式为？熔点为54的分子结构简式为？,4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式如下，A环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有（）A、9种 B、10种C、11种 D、12种,
