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1、第八章 合成香料生产技术第一节 合成香料的主要原料一、农林加工产品 如松节油、山苍子油、香茅油、八角茴香油、蓖麻油、菜籽油等。二、煤炭化工产品 如酚、萘、苯、甲苯、二甲苯等三、石油化工产品 如苯、甲苯、乙炔、乙烯、丙烯、异戊二烯、丙酮等。,第二节 合成香料生产的工艺设备 主要包括化学反应设备和分离纯化设备两大类。一、化学反应设备1、搅拌式反应设备2、塔板型反应设备3、填充塔型反应设备4、流化床式反应设备,二、分离纯化设备1、过滤分离设备2、离心分离设备3、精馏设备4、粗产品的重结晶设备,第三节 合成香料的生产 一、醇类香料 醇类化合物的合成,通常可采用卤代烃水解、烯烃水合、羰基化合物的还原及由
2、格利雅试剂等方法来实现。1、-苯乙醇 具有玫瑰香气,广泛用于玫瑰、茉莉、紫丁香香精的配制。,苯乙醇的制备方法:(1)苯与环氧乙烷进行傅瑞德-克拉夫茨反应 反应在低温及苯过量的条件下进行,需三氯化铝催化。,(2)氧化苯乙烯加氢的方法 反应路线如下:,二、醛及酮类香料 醛、酮类香料化合物的制备方法很多,主要有醇的氧化和脱氢、炔烃水合、烯烃的醛化、不饱和化合物的臭氧化等合成方法。(一)香兰素(3-甲氧基-4-羟基甲醛)又名香草醛,是目前用途最广的合成香料之一。,目前大规模生产采用愈创木酚-甲醛路线、愈创木酚-乙醛酸路线和亚硫酸纸浆废液路线。1、愈创木酚-甲醛路线 将愈创木酚、甲醛和芳基羟胺进行缩合反
3、应,生成希夫碱,再将其水解而引入醛基,得到香兰素。目前许多国家采用此路线。,经过缩合、水解,产物用苯萃取,再进行减压蒸馏,可得香兰素粗晶,最后用乙醇重结晶,得到香兰素成品。工艺流程如下:,2、愈创木酚-乙醛酸路线 愈创木酚在碱性溶液中同乙醛酸反应,生成3-甲氧基-4-羟基苯基羟乙酸,在氢氧化铜催化下,于95通入空气即可选择氧化成香兰素。该路线的优点是所用原料成本较低,而且大大减少了三废污染。,3、亚硫酸纸浆废液路线 利用造纸废液内含有的相当数量的木质素,将其在碱性介质中经水解、氧化,可生成香兰素。4、生物合成法 以阿魏酸为前体物质,真菌和细菌能将其转化为香兰素和(或)香兰酸。,(二)柠檬醛 1
4、、山苍子精油路线,2、松节油路线,三、羧酸酯及内酯类香料 酯类香料是食品香精中用途最广、用量最大的一类。酯类的生产最常用的是直接酯化法,采用酸作催化剂。,难以直接酯化的采用酰化法,即采用酸酐或酰氯与醇类直接反应,反应不可逆,收率较高。当卤代烃易得时,采用卤代烃与羧酸盐反应。,1、乙酸乙酯 通常由乙酸和乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。,2、乙酸异戊酯 由乙酸与异戊酯通过酯化反应制得。,3、内酯类 内酯类的合成主要有以糠醛为原料的途径、以烯酸为原料的途径、以环戊酮为原料的途径和以酶催化合成等。,四、含氮、含硫及杂环类香料(一)含氮、含硫类香料1,6-己二硫醇 具有强烈的鸡肉香味。一般以1,6-己二醇为原料,经溴化得1,6-二溴己烷,然后再和硫脲反应制得。,2,3,5-三甲基吡嗪 具有烤土豆和花生香气,兼有可可、巧克力风味。可由1,2-丙二胺和2,3-丁二醇反应,经缩合、闭环和脱氢反应制得。,(二)杂环香料 麦芽酚与乙基麦芽酚可以用糠醇或糠醛为原料合成。,