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1、第二节 芳香烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是,苯,回顾,一、苯的结构和性质,平面正六边形,120,介于单,无,特殊,轻,不,有机溶剂,易,3、苯的化学性质,苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，使苯在一定条件下能发生取代反应（与烷烃类似）、加成反应（与烯烃类似）、氧化反应等反应。,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰。,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但可以将溴单质从溴水中萃取出来。,2）苯的取代反应（卤代反应）,(放热反应、常温下进行),苯只能与液溴取代，不与溴
2、水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3溶液洗涤，生成的溴苯是无色液体，密度比水大。苯与溴单质只发生一元取代反应。欲得到较纯净的溴苯，可以用的NaOH以除去苯。,2Fe+3Br2 2FeBr3,AgNO3+HBr AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,思 考,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,与溴反应生成催化剂FeBr3,导管口出现白雾，锥形瓶中生成
3、浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。,2）苯的取代反应（硝化反应）,硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（
4、密度大的往密度小的液体中加）。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?不可以。2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?水浴加热。
5、3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?分液漏斗，硝基苯和两酸混合物以及水中分层，下层为含有杂质的硝基苯。4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?除去粗产品中残留的酸。5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?水浴加热下，苯与酸易挥发，导管起冷凝回流的作用，浓硫酸:催化剂，脱水剂。,思 考,3）苯的加成反应（与H2反应),环己烷,1mol苯与3mol氢气发生加成反应。苯与氢气发生加成反应后，由平面型结构改变 类型的同分空间立体构型。环己烷的分子式为C6H12，属于环烷烃，与烯烃C6H12互为不同类别的同分异构体。,苯的化学性质小结：易取代，易燃烧，难加成，其他氧化反
6、应一般不发生。,二、苯的同系物,1.通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,CnH2n-6(n6),把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。,结论:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。,现象：甲苯能使KMnO4(H)褪色。,课本P38实验2-2,2、化学性质：,(1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,（3）加成反应,(2)氧化反应,a.可燃性,b.可使KMnO4H+褪色(可鉴别苯和苯的同系物),(苯环对侧链的影响侧链被氧化),三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,课后作业：课本第40页第4题小结：,几种典型代表烃与溴水、KMnO4(H)反应比较,不反应,加成反应,不反应,褪色,加成反应,褪色,萃取(水层褪色，油层红棕色),不反应,萃取(水层褪色,油层红棕色),褪色(侧链被氧化),
