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1、第三章有机化合物复习,(一),2023/10/29,复习目标:1、加深对有机物结构特点的理解。2、进一步掌握几种有机反应概念的内涵与 外延。3、巩固几种重要的有机物的结构、性质和 用途。,复习重点：应用有机物结构特点及有机反应分析解 决有关问题。,一、有机物的结构特点,1、成键特点：,2、同系物：,3、同分异构体：,二、几种重要的有机反应,1、取代反应：,2、加成反应(及加聚反应)：,3、酯化反应(属于取代反应)：,练习,1、成键特点：,在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环
2、。,当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个CC或CO双键，就少2个H；在结构中若出现一个CC就少4个H；在结构中若出现一个环状结构也少2个H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个CC双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去428个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH(2n+2-42)即CnH2n-6(n6)。,2、同系物：,结构相似
3、，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷,(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。,3、同分异构体：,具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异现象。,同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位
4、置)异构(3)类别异构(又称官能团异构),对于同系物而言，必须同时满足“结构相似”，“分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足个价键，氢原子满足个价键，氧原子满足2个价键，氮原子满足3个价键，卤原子满足1个价键。,下列各组物质中一定属于同系物的是()ACH4和C2H4 B烷烃和环烷烃；CC2H4和C4H8 DC5H12 和C2H6,例,D,例2,下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）Cu
5、SO43H2O和CuSO45H2O NH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OClABCD,B,1、取代反应：,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。,例3,1mol某烷烃可与8 molCl2完全取代，求此烷烃的分子式。,该烷烃的分子式为C3H8,被加成的试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是CC键，还是CC键，或是苯环结构，以及它们
6、的个数。,2、加成反应(及加聚反应)：,有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应,例4,1 mol有机物能与1 mol H2发生加成反应，其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物可能有的结构简式。,3、酯化反应(属于取代反应)：,酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基(无机含氧酸脱羟基氢)，而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法证明)。,在酯化反应中使用饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分层析出，便于分离。,乙酸乙酯中
7、除乙酸杂质，只能用饱和Na2CO3浓液，不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。因为NaOH溶液碱性强，会促使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇，所以不能用NaOH溶液代替Na2CO3饱和溶液。,例5,怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出有关反应的化学方程式。,思路：可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法,1下列化合物的分子式可能代表一种以上物质的是()AC3H8 BC4H10 CCH3Cl DCH2Br2,2等物质的量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2最少的是()AC6H6 BCH4 CC2H4 DC7H8,练习,B,B,3等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗O2质量最少的是()AC6H6 BCH4 CC2H4 DC7H8,4下列化合物中沸点最低的是()A己烷 B异丁烷 C异戊烷 D丙烷,练习,A,D,练习,5异戊烷与Cl2发生取代反应可得到一氯取代物有()A1种B2种 C3种 D4种,6把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合，并加入到某病人的尿液中加热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有()A食醋 B白酒 C食盐 D葡萄糖,D,D,
