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1、模型建构与有效训练-谈有机化学复习,江宁高级中学 张发新,矛 盾,教师：知识很系统，见到的题 目多，思维会停留在过去时间充裕上,学生：有机物性质复杂，有机反应多样，难学，化学只算等级,平时复习：在官能团的复习中，醇羟基、酚羟基、羧基单独与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应，正答率是100；但是这些官能团出现在一个有机物中，却有人写错。,平时复习：提问酯化反应，全体同学知道方程式；单独听写酯化反应方程式，全体正确，把酯化反应与另外几个方程式一起听写，正答率就会下降，如在一个综合题中准确率会更低。,教师知识结构：概念原理性与事实性 知识相辅相成，课时少了13,学生知识结构：事实性知识
2、为主。没有建立起思维模型。在化学上投入的时间和热情少,原 因,建构有机化学解题模型，搭建实践能力提高的平台,解 决,解决有机化学学习内容零散和事实堆砌的老问题,有机物结构与性质,有机化学反应类型,搭建实践平台，建构新的认识基础,形成和发展预测有机化合物性质与反应的能力,有机化学知识结构,分析有机合成的方法和路线,看到一个有机化学反应，你最关注什么？,思 考,脱口而出：反应物、条件、产物、反应类型,例如：有机反应类型建模,情景：呈现几组典型有机反应,活动：对比每一组反应，从参加反应物的 有 机 化 合 物 结 构 特点试 剂 特 性反 应 条 件反 应 产 物 结 构 特 点反 应 类 型多角度
3、认识、建构有机化学反应分析模型,任务：有机化学反应分析模型的建构,问题：看到一个有机化学反应，你最关注什么？,问题：对比分析每组反应，你分别关注哪些点？,有机化合物（结构特点）,反应试剂（特性）,反应条件,+,产物（结构特点）,反应类型,图1 有机化学反应的分析模型,积极引导学生从多种角度来认识和理解机化学反应，既要关注参加反应的有机化合物及其结构特点、试剂的特性、发生反应的条件，还要关注它们发生什么类型的反应，生成什么样的产物,分 析 结 构,研究有机物性质的 一般模型,催化剂 加热,H2 HCN,醇 腈,加成,体会研究有机化合物反应类型对认识有机化合物性质及反应的意义,乙醇,有机化合物（）
4、（）试剂与条件,反应类型（）,反应试剂（）（）反应条件,有机化合物（）,由物质出发的制备路线,由反应类型出发的制备路线,乙烯、葡萄糖、乙酸乙酯、乙醛、卤代烃,加成反应,图2 加成反应的分析模型,加成反应,X-XH-X H-OH,H-CN,H-H,卤代烃醇,腈,烷烃,体会研究有机化合物反应类型对有机化合物合成的意义,高三复习备考建议,1.整合模块知识，形成学科知识体系,（1）不同模块中知识的整合,a、知道乙醇的组成、结构特征和主要性质，认识其在日常生活中的应用,b、从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。了解常见的醇在日常生活中的应用通过苯、乙醇
5、、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响,(2)同模块中知识的整合,最简单的有机化合物甲烷,来自石油和煤的两种基本化工原料,生活中两种常见的有机物,基本营养物质,烃和卤代烃,烃的衍生物,生命中的基础有机化学物质,高分子化合物,认识有机化合物,特点2、注重知识应用及能力,（1）命题特点,特点1、符合考纲的基本要求，立足基础，突出主干知识,特点3、与社会/生活/环境/医药/新科技等方面的联系密切，关注社会热点,特点4、考查的形式具有很高的稳定性,特点5、考查分值具有很大的稳定性,特点6、考查内容在稳定中求变，但仍体现主干知识。,2.研究高考有机试题的特点与命题趋势，复习时要体现新课程理念
6、,（2）命题趋势,命题将会逐步与课程改革接轨，要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。如新增部分：了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成份及其应用。结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,3.抓“热点”、“亮点”分子复习,1）甲醛分子信息：,2）羟基酸分子信息：,化学与生活食品安全、居室装修,性质信息状态（气态）,数字信息相对分子质量（30）,特征反应信息特殊的银镜反应,羟基的性质、羧基的性质、环酯、链酯、高分子酯,看到什么,想到什么,写出什么,注重解题时
7、的思维过程,看,想,写,写对什么,对,写错什么,错,查为什么,查,认真反思,抓住规律,总结方法,走出误区,学生解题过程注重两部分：,第二、解析后的反思,第一、解题时的思维过程,2010年高考化学试题特点及考点分析 1、2010年高考化学试题有机化学分析 2010年高考卷及2009年江苏卷有机化学统计如下：江苏高考化学卷,08-10年江苏高考有机非选择题考查要点,1.突出有机化学板块内主干知识的综合考查,（2）取代,（4）题干分子式已知，根据反应原理推导结构简式,（1）（3）E、G的结构简式（4）根据条件书写同分异构体,氨基酸的水解,卤代烃的系列反应（5）醇的氧化,新信息合成路线根据题给信息合成
8、内酯,羟基、羧基生成内酯,（1）羧基 醚键,（2）根据条件书写同分异构体的结构简式（3）（4）根据反应原理推导结构简式,（3）根据相对分子质量推导分子式，进而写结构简式,题干中涉及碳碳双键的加成，CN的水解（2）酚羟基的显色反应羧基与碳酸钠反应,新信息合成路线根据题给信息，合成苯甲酸乙酯,（1）酚易被氧化（2）苯环上官能团的定位基效应,（5）根据反应原理推导结构简式,（4）题干分子式已知，根据反应原理推导结构简式,题干中涉及的反应类型取代（卤代烃的系列取代、肽键水解、酯化）、消去（卤代烃）加成(醛和HCN的加成)、醇的氧化、-CN水解加成（碳碳双键）取代（卤代烃的系列取代、胺的取代、羧酸和胺生
9、成酰胺）-CN的水解氧化反应（酚）还原反应（硝基）取代（苯环硝化、酯化、酯的水解）、缩聚（肽键）,根据框图信息或反应原理来书写结构简式，对结构简式的书写要求较高，所占分值较多；根据条件来书写同分异构体（官能团异构、苯环上的位置异构）,没有要求书写分子式，在框图给出分子式或给出相对分子质量推导分子式，进而求结构简式,根据新物质的合成路线或框图给出信息让学生能够即时掌握一些官能图的性质，如-CH0加成，CN水解、卤代烃的系列取代、胺的取代、酰卤的取代等,10-08题干中都涉及，新物质的合成10、09高考要求书写合成路线新信息R-CHO与HCN先加成再水解生成-羟基羧酸新信息R-Br与NaCN的取代
10、,题干观察阿立哌唑合成路线,(3)推导G,（3）推导碳碳双键（4）推导酚羟基、羧基,（4）-OH、-NH2、-COOH异构、苯环上的位置异构,观察推导书写E、G、H,(5)合成环状内酯,(4)酚羟基,2.注重有机化学思维方法的考查,题干观察多沙唑嗪路线,正向思维,数学思维,正向思维,数学思维,逆向思维,正向思维,数学思维,正向思维,符号思维,逆向思维,相似思维,相似思维,正向思维,逆向思维,正向思维,正向思维,逆向思维,数学思维,正向思维,符号思维,逆向思维,相似思维,逆向思维,正向思维,正向思维,逆向思维,数学思维,正向思维,正向思维,符号思维,相似思维,正向思维,题干观察阿立哌唑合成路线,
11、(3)推导G,（3）推导碳碳双键（4）推导酚羟基、羧基,（4）-OH、-NH2、-COOH异构、苯环上的位置异构,观察推导书写E、G、H,(5)合成环状内酯,(4)酚羟基,题干观察多沙唑嗪路线,观察能力,观察能力,观察能力,观察能力,观察能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,思维能力,自学能力,自学能力,自学能力,自学能力,自学能力,思维能力,3.注重化学学科能力的考查,2010 高考化学试题分析有机化学,（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A-H的转换关系如下所示：,请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只
12、有一个官能团，其相对分子质量在65-75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H化学方程式；（4）的反应类型是；的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式;（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。,【答案】,（2010天津卷）8（18分）已知：RCHCHOR,请回答下列问题：A的分子式为。B的名称是；A的结构
13、简式为。写出C D反应的化学方程式：。写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：、。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。,RCH2CHO+ROH,（烃基烯基醚）,烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下：,由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：,写出G的结构简式：。写出-步反应所加试剂、反应条件和-步反应类型：,答案：(1)C12H16O(2)正丙醇或1丙醇,(3),(4),(5),(6),（2010广东理综卷）30（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应
14、生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。,(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和、H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应,(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式。,（2010山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物
15、A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：,（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为。,（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K 可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_,（2010安徽卷）26.（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：,（4）E的同分异构苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物（写结构简式）。（5）已知；在一定条件下可水解为，F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。,（2）由甲转为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应的反应类型为，反应的化学方
16、程式为（注明反应条件）。,（2010福建卷）31、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：,（1）甲中含氧官能团的名称为。,(3)已知：,由乙制丙的一种合成路线图（A-F均为有机物，图中Mr表示相对分子量）,答案：,（2010福建卷）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：,A B,在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题
17、：,（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。A.取代反应 B.加成反应 C.缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式。,确认化合物C的结构简式为。F G反应的化学方程式为。化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。,（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；,（2010上海卷）28丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式
18、表示）。、。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水：；A通入溴的四氯化碳溶液：。4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。,答案：1）,2）,3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。,（2010上海卷）29粘合剂M的合成路线如下图所示：,完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。A B。2）写出反应类型。反应 反应。3）写出反应条
19、件。反应 反应。4）反应和的目的是。5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。,答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应：酯化反应；反应：加聚反应；3）反应：NaOH/H2O，加热；反应NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）,。,（2010江苏卷）19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。,(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副
20、产物G，G的结构简式为。,(4)H属于 氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。,(5)已知：,，写出由C制备化合物,的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：,（2010四川理综卷）,28.（13）已知：,以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。,其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。,请回答下列问题：（1）A生成B的化学反应类型是_。（2）写出生成A的化学反应方程式_。（3）B在浓硫酸催化下加热
21、，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_、_。（4）写出C生成D的化学反应方程式：_。（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。,（4）,（5）6,（2010重庆卷）28（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）（1）阻垢剂E的制备,A可由人类重要的营养物质_水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为_D经加聚反应生成E，E的结构简式为_（2）阻垢剂R的制备,为取代反应，J的结构简式为_J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于_由L制备M的反应步骤依次为：,1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为_（只写一种）,_（用化学方程式表示）,、,衷心感谢 各位老师和专家！,
