化学选修5NO.9第二章第三节卤代烃第2课时.ppt

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1、卤代烃,学习目标:1、了解卤代烃概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应和消去反应。,实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请探究可能的断键处?,(2)消去反应,3、溴乙烷化学性质,醇,NaOH+HBr=NaBr+H2O,醇,条 件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“C=C”或者“CC”)的反应。,与氢氧化钠的醇溶液共热,【实验3】1.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热;2.将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象:,取反应后的液体加

2、稀硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有浅黄色沉淀生成现象。,1.有气泡产生;油层逐渐减少至消失,2.酸性高锰酸钾溶液褪色,验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成的乙烯,溴乙烷分子是如何断键的?产生的气体可能是什么?如何验证?,思考与交流3,?,除CH3CH2OH蒸汽,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,实例:,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“C=C”或者“CC”)的反应。,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2

3、CH2Br能否发生消去反应?,不属于,注意:1、消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子。,一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。,“邻碳有氢”,2、满足什么条件才有可能消去发生?,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。,及时巩固,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?请写出反应的方程式。,3、消去反应时,乙醇起什么作用?,乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。,4、能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?,札依采夫规则 即,卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,不一定,可能有多种。一般消去时

4、要遵循“札依采夫规则”。,雪上加霜,5、溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物,可见有机化学反应的条件很重要。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr,邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应,小结:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,无醇生成醇,有醇生成烯,概念延伸,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生?,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,水解反应有无这要求?,无,思考,下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式:,“牛刀”小试,C、,下列卤代烃能不能发生消

5、去反应?若能,请写出有机产物的结构简式:,“牛刀”小试,(2-甲基丙烯),(2-甲基丙烯),(环己烯),不能发生消去反应,【练习题】下列物质中不能发生消去反应的是()A、B、C、D、,B,2)消去反应,发生消去反应的条件:,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子),反应条件:强碱的醇溶液、加热。,3)芳香卤代烃不能发生消去反应!,()按的数目:,()按的种类:,()按的结构:,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,三、卤代烃的分类与性质,7、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60,

6、在低温下会变硬。分为:软质塑料和硬质塑料,【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯?,燃烧法,遇火易燃,火焰呈黄色,燃烧时有石蜡状油滴落,无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧,离火即熄灭,同时刺激性气味的气体生成,且有毒。,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各种人体医

7、疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,聚四氟乙烯不粘锅,聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。,卤代烃应用,DDT(1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷),杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒(瑞士化学家),米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,卤代烃应用,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来,人们逐渐发现它造成了严重 的环

8、境污染,许多国家已禁止使用。,前沿科学,人造血碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气,像鱼在水中一样游动。另有实验显示,把狗身上的血液的70%,换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后,仍可存活。有关人体的实验正在进行中,化学家将有可能合成出新的多氟碳化物,作为血液的替代品。,卤代烃应用,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。,全面了解和正确使用卤代烃,氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液

9、化,减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等),危害:CF2Cl2 CF2Cl+Cl,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。,氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等),氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是()APVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得BPVC保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于氯仿C鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PE。D等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等,A,总结归纳,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,转化关系:写出方程式,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,HCCH,CH2CH2,CH2BrCH2Br,CH2(OH)CH2OH,

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