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1、1,化学选修第三章 烃的含氧衍生物,第二节 醛,根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式,醇类发生催化氧化的条件是什么？,1.Ag或Cu作催化剂并加热。,2.羟基所连的碳原子上有氢原子。,2CH3CHO+2H2O,一、乙醛的分子结构,分子式,结构简式 CH3CHO,结构式,官能团,C2H4O,友情提示,二、乙醛的物理性质,常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸,1、加成反应,根据加成反应的
2、概念写出CH3CHO和H2 加成反应的方程式。,这个反应属于氧化反应还是还原反应？,还原反应,三、乙醛的化学性质,通常CO双键加成：H2、HCNCC双键加成：H2、X2、HX、H2O,有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?,氧化反应:有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应,还原反应:有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应,回子菜单,、氧化反应,a.催化氧化,乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？,小结：,氧化,乙醛,还原,乙酸,氧化,乙醇,b.燃烧,c.被弱氧化剂氧化,银镜反应,、配置银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀
3、恰好溶解。,注意：银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多,（氢氧化二氨合银）,氧化剂,还原剂,2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。,注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管,注意,（1）碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵（2）1molCHO被氧化，就应有2molAg被还原（3）必须水浴，不能用酒精灯直接加热；（4）试管内壁必须洁净（可用洗涤剂和酸以此刷洗）；（5）加热时不可振荡和摇动试管；（6）须用新配制的银氨溶液，且氨水不能过量（只能加到Ag2O沉淀刚好消失）。（7）可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜,银镜反应有什
4、么应用，有什么工业价值？,应用:检验醛基的存在,测定醛基的数目,工业上用来制瓶胆和镜子,与新制的氢氧化铜反应,现象：有红色（Cu2O）沉淀生成,（1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4-6滴，得到新制氢氧化铜。,（2）乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。,注意：氢氧化铜溶液一定要新制 碱NaOH一定要过量,医学上检验病人是否患糖尿病,能,乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化,CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr,5CH
5、3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O,乙醛有还原性,醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基,加成反应,氧化反应,乙 醛,小结：乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，醛基中的CO不能和HX、X2、H2O发生加成反应,乙醛,还原(加H),乙醇,氧化(失H),氧化(加O),乙酸,四 乙醛的工业制法,A、乙炔水化法,B、乙烯氧化法,最简单的醛甲醛,结构式：,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,【结构特点】甲醛中：醛基，有2个活泼氢可被氧化 分子结构：C原子以sp2杂化轨道成键。分子为平面形极性分
6、子。,2、甲醛的物理性质,甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水和乙醇。3540的甲醛水溶液叫做福尔马林。可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。,2、甲醛的化学性质,（1）与氢气的加成反应,（2）氧化反应,写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式,甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应,加聚反应：nHCHO-CH2O-n 说明：聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙的主要成分。,3、甲醛的用途（1）甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。（2）重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂、脲醛塑料电玉)、合成纤维工业(如合成维尼纶聚乙烯醇缩甲醛、氨基
7、树酯)、皮革工业、医药、染料等。（3）合成医药上的利尿剂乌洛托品。甲醛分子中有醛基发生缩聚反应，得到酚醛树脂(电木)。（4）在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。,醛类,甲醛,丙醛,乙醛,醛,讨论：醛的定义,1、醛的定义：,从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。,2、醛的分类,3、饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或 CnH2nO,R-CHO,4、醛的同分异构现象,除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体,（1）试写出C3H6O的同分异构体（2）试写出 C5H10O属于醛的同分
8、 异构体,5、化学性质,(1)和H2加成被还原成醇,（2）氧化反应,a.燃烧,b.催化氧化成羧酸,c.被弱氧化剂氧化,银镜反应,与新制的氢氧化铜反应,d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,醛类应该具备哪些重要的化学性质？,5.醛基的检验,1、怎样检验醛基的存在？2、哪些有机物中含有CHO？,醛、HCOOH(甲酸)、HCOOR(甲酸某酯)、葡萄糖、麦芽糖,新制的Cu(OH)2,银镜反应,1丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。2丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解
9、多种有机物，是一种重要的有机溶剂。3丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CHCH3,科学视野,丙酮,1、用化学方法鉴别下列各组物质（1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚,反馈练习,2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（）,A、乙醛 B、丙醛C、丁醛 D、2-甲基丙醛,CD,反馈练习,3、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（）A、乙醛溶液太少 B、氢氧
10、化钠不够用C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够.4、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算,B,例：,B,5、已知柠檬醛的结构简式为：若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？,1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；,2、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。,6.某有机物的结构简式为CH2=CH-CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
11、D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应,D,7.某有机物加氢反应的还原产物是:CH3CHCH2OH，原有机物是()CH3A.乙醇的同系物 B.丙醇的同分异构体C.丙醛的同分异构体 D.乙醛的同系物,|,D,9有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL,当其完全燃烧时,消耗相同状况下氧气的体积为（）A.2aL B.2.5aL C.3aL D.条件不足无法计算10某有机物的化学式为C5H8O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，所得产物的结构简式可能是（）A（CH3CH2）2CHOHB（CH3）3CCH2OH C CH3CH2CH（CH2OH）2 DCH3（CH2）3CH2OH,RC=O+H-CH2CHO,H,根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。,8.迁移应用,
