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1、第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到以百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，为
2、什么德国人要购买这类石油？什么叫芳香烃？,化学家预言第一次世界大战,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的结构和性质,1、物理性质,无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸点较低，易挥发,芳香杀手,苯的毒性(一类致癌物),摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫血,严重者会引起白血病。皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗,室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂,一、苯的结构和化学性质,2、苯的
3、结构,苯分子的6个C和6个H都在同一个平面，6个碳原子构成一个正六边形,6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键,C6H6,或,平面正六边形,(1)苯和溴水不反应,(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体,问：既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的烃是：,烯烃、炔烃,哪些事实能够说明苯分子中不含有 碳碳双键？,一、苯的结构和性质,3、化学性质,取代反应,加成反应,氧化反应,苯的溴代反应,苯的硝化反应,但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,（易取代，难氧化，能加成）,与氢气加成，但不能和溴的四氯化碳加成,燃烧,反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作
4、催化剂,反应条件：浓H2SO4作催化剂，加热至50-60,反应条件：镍作催化剂，加热,1.已知 a、苯和液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，且放出热量；b、液溴、苯等有挥发性。,A,B,C,D,请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应是取代反应而不是加成反应,AgNO3溶液或紫色石蕊试液,A,B,C,2.请选择最合适的装置制硝基苯,D,苯的硝化反应装置,3、观察下列5种物质，分析它们的结构回答：,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),二、苯的同系物,2.物理
5、性质：,（与苯相似）,无色、有特殊气味、有毒的液体；难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，密度、熔沸点随C数增多而升高。,常见的苯的同系物,甲苯,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,预测：（1）氧化（2）取代（3）加成,实验2-2,KMnO4溶液不褪色,KMnO4溶液褪色,苯的同系物性质与苯的性质存在差异,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？（已知甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸）,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪
6、色。,现象探究,你能用学过的知识证明上述结论吗？,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化，而且不管侧链有多长均发生在第一个C原子上。,（1）.氧化反应,b.可燃性,a.可使酸性高锰酸钾溶液褪色,3.化学性质,用于鉴别苯与甲苯的同系物,注意：不能使溴水褪色！但因萃取使水层颜色变浅。,(2).取代反应,a.硝化反应,结论：苯环受侧链影响在邻位和对位易被取代。,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴
7、修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，为什么德国人要购买这类石油？,化学家预言第一次世界大战,因为这类石油有适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代
8、。,【结论】,【学与问】P39,b.卤代反应（取代）：,+Cl2,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,(3).加成反应,四、稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有()A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,练3,B,作业：,1.课本P40：习题,由于大键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！,正是由于大键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！,
