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1、茶叶生物化学Tea Biochemistry,洪永聪青岛农业大学茶叶研究所,第一章 茶叶中的化学成分及其性质（10学时）,第一节 茶叶中的多酚类物质（2学时）第二节 茶叶中的色素（2学时）第三节 茶叶中的氨基酸（1学时）第四节 茶叶中的生物碱（1学时）第五节 茶叶中的芳香物质（2学时）第六节 茶叶中的糖类（1学时）第七节 茶叶中的皂甙（1学时）,茶叶中的化学成分,第二节 茶叶中的色素（2学时）,一、茶叶中的天然色素二、茶叶加工过程中形成的色素三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,茶叶中的色素,色素：是一类存在于茶树鲜叶和成品茶中的有色物质，是构成茶叶外形色泽、汤色及叶底色泽的成分，其含量及变化对茶
2、叶品质起着至关重要的作用。,茶叶中的色素：天然色素和加工中形成的色素。根据溶解性分为：水溶性色素和脂溶性色素。,一、茶叶中的天然色素,（一）叶绿素（二）类胡萝卜素（三）水溶性色素,（一）叶绿素,1、叶绿素的种类与结构2、叶绿素的主要降解产物3、叶绿素的理化性质,1、叶绿素的种类与结构,叶绿素（Chlorophyll）：是由甲醇、叶绿醇与卟吩环结合而成，是一种双羧酸酯化合物。卟吩环：由四个吡咯构成的卟啉并戊酮环，中间有1个不电离的Mg2+，这个与甲醇、叶绿醇结合的卟啉环，称为叶绿酸。,2、叶绿素的主要降解产物,叶绿素在鲜叶中与蛋白质类脂物质相结合形成叶绿体，在制茶过程中叶绿素从蛋白体中释放出来。
3、游离的叶绿素很不稳定，对光、热敏感。,3、叶绿素的理化性质,茶鲜叶中的叶绿素约占茶叶干重的0.3%0.8，是形成绿茶外观色泽和叶底颜色的主要物质。叶绿素a含量为叶绿素b的23倍。,叶绿素总量依品种、季节、成熟的不同差异较大。叶色黄绿的大叶种含量较低，叶色深绿的中小叶种含量较高。,叶绿素a是黄黑色的粉末，其乙醇溶液呈蓝绿色。叶绿素b为深绿色粉末，它的乙醇溶液呈绿色或黄绿色。,一般而言，加工绿茶以叶绿素含量高的品种为宜，在组成上以叶绿素b的比例大为好。而红茶、乌龙茶、白茶、黄茶等对叶绿素含量的要求是比绿茶低；如果含量高，会影响干茶和叶底色泽。,一、茶叶中的天然色素,（一）叶绿素（二）类胡萝卜素（三
4、）水溶性色素,（二）类胡萝卜素,类胡萝卜素（Carotenoids）：是一类具有黄色到橙红色的多种有色化合物，为茶叶中重要的脂溶性色素；在自然界分布很广，已知结构式的化合物在300种以上。四萜类衍生物（8个异戊二烯）：结构特征为共轭复烯烃。茶叶中的类胡萝卜素：主要为胡萝卜素和叶黄素两大类。,1、胡萝卜素类,胡萝卜素类（Carotenes）：为茶叶中重要的脂溶性色素，分为-胡萝卜素，-胡萝卜素，-胡萝卜素等。这三种胡萝卜素被内服至人体均能表现维生素A的生理作用，也称为维生素A原。,茶叶中的含量约0.06%。成熟叶比嫩叶含量多，其中，主要组分为-胡萝卜素，约占胡萝卜素总量的80%。胡萝卜素在高山茶
5、中含量较多。,胡萝卜色素溶液呈橙黄色至黄色，浓度增大时带橙色，酸碱条件下稳定，但对光热氧不稳定。,在红茶加工中氧化降解形成红茶的香气物质，如-紫罗酮、-紫罗酮（紫罗兰香）、二氢海葵内酯（温和淡香，能衬托出其它香气）、茶螺烯酮等，从而对红茶香气的形成起十分重要的作用。,2、叶黄素类,叶黄素类（Xanthophylls）：也广泛分布在植物界，也是茶叶中类胡萝卜素的主要成分，结构特征为共轭复烯烃的加氧衍生物或环氧化物，以醇、醛、酮、酸的形式存在，为黄色色素。不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、石油醚。,在茶叶中的含量一般为0.01%0.07%，随茶叶新梢成熟度的提高，总含量增加。茶叶中叶黄素类化合物主要有：
6、叶黄素、玉米黄素、隐黄素、新叶黄素、5，6-环氧隐黄素等。,一、茶叶中的天然色素,（一）叶绿素（二）类胡萝卜素（三）水溶性色素,（三）水溶性色素,水溶性色素：指能溶解于水的呈色物质的总称，一般指花黄素（黄酮类）、花青素（花色素）及儿茶素的氧化产物。,茶鲜叶中存在的天然水溶性色素主要有花黄素，花色素等，它们都是类黄酮的化合物，广泛存在于植物界。茶叶中已发现有几十种花黄素、花色素，是茶叶中水溶性色素的主体。,1、花黄素类,花黄素（Anthoxanthin）：亦称“黄酮类”(Flavonoid)，主要包括黄酮醇（Flavonol）和黄酮（Flavone）两类化合物。它们是茶叶水溶性黄色素的主体物质，
7、是绿茶汤色的重要组分。,茶树体内主要是黄酮醇及其苷，在茶鲜叶中的含量占干物重的3%4%，由于结合的糖的种类不同、连接位置不同，因而形成各种各样的黄酮醇苷。,2、花青素,花青素（anthocyanidin）：又名“花色素”，重要的水溶性色素。植物中花青素多在C3位置带有羟基，且常与葡萄糖，半乳糖或鼠李糖缩合形成苷。,一般茶叶中的花青素占干物质的0.01%1.0%，而在紫芽茶中的含量较正常芽叶高得多。,其形成和积累与茶树生长发育状态及环境条件密切相关，一般光照强、气温高的季节，较易形成花青素，使茶芽叶呈红紫色。,对茶叶的叶底色泽、汤色及干茶色泽均有较大影响。含量较高的紫色芽叶制成绿茶，品质较差，汤
8、色发褐，滋味苦涩，叶底靛青。若加工红茶，则汤色叶底乌暗，品质也较差。,二、茶叶加工过程中形成的色素,（一）茶黄素（二）茶红素（三）茶褐素,（一）茶黄素,1、茶黄素的种类与结构2、茶黄素的理化性质3、茶黄素与红茶品质,1、茶黄素的种类与结构,茶黄素（theaflavins,TFS)是红茶中的重要成分，最早是由Roberts E.A.H(1957)发现的，是多酚类物质氧化形成的一类能溶于乙酸乙酯的、具有苯并卓酚酮结构的化合物的总称。,G=没食子酰基,茶黄素形成示意图（PPO：多酚氧化酶）,2、茶黄素的理化性质,茶黄素的提纯物呈橙黄色的针状结晶。易溶于水，甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，难溶于乙醚，不溶
9、于氯仿和苯。,水溶液呈鲜明的橙黄色，具有较强的刺激性。在380nm与460nm处有最大吸收峰。,3、茶黄素与红茶品质,茶黄素色泽橙红，具有收敛性，与红碎茶品质的相关系数为0.875。茶黄素含量占红茶固形物的1%5%，是红茶滋味和汤色的主要品质成分。,茶黄素是红茶汤色“亮”的主要成分，同时也是形成茶汤“金圈”的主要物质。茶黄素与咖啡碱、茶红素等形成络合物，温度较低时显出乳凝现象，是茶汤“冷后浑”的重要因素之一。,二、茶叶加工过程中形成的色素,（一）茶黄素（二）茶红素（三）茶褐素,（二）茶红素,1、茶红素的种类与结构2、茶红素的理化性质3、茶红素与红茶品质,1、茶红素的种类与结构,茶红素（thea
10、rubigins,TRS）：是一类复杂的不均一性红褐色酚性化合物，主要分子量在70040000之间。,茶红素是红茶氧化产物中最多的一类物质，含量约为红茶919（干重），占红茶多酚类物质的70%左右。,R=没食子酰基或其它基团,2、茶红素的理化性质,Roberts根据双向纸层析将茶红素分离为TRS和TRS两大类型。TRS为溶于乙酸乙酯的部分，而TRS为不溶于乙酸乙酯而溶于正丁醇的部分。,茶红素为棕红色，能溶于水，水溶液呈酸性，深红色，刺激性较弱。茶红素是构成红茶汤色的主体物质，对茶汤滋味与汤色浓度起极重要作用。,3、茶红素与红茶品质,茶红素参与“冷后浑”的形成。此外，还能与碱性蛋白质结合生成沉淀
11、物存于叶底，从而影响红茶的叶底色泽。,TRs/TFs比值过高茶汤深暗、鲜爽度不足。TR/TF比值过低时，亮度好，刺激性强，但汤色红浓度不够。一般TFs0.7%，TRs10%，TRs/TFs=10-15时，红茶品质优良。,二、茶叶加工过程中形成的色素,（一）茶黄素（二）茶红素（三）茶褐素,（三）茶褐素,1、茶褐素的种类与结构2、茶褐素与红茶品质,1、茶褐素的种类与结构,茶褐素类（theabrownines,TBS)：为一类水溶性非透析性高聚合的褐色物质，有学者，把不溶于乙酸乙酯和正丁醇的水溶性褐色物质也称为茶褐素。,茶褐素的主要组分是多糖、蛋白质、核酸和多酚类物质，由茶黄素和茶红素进一步氧化聚合
12、而成，化学结构及其组成有待探明。,2、茶褐素与红茶品质,茶褐素呈深褐色，溶于水，不溶于乙酸乙酯和正丁醇，其含量一般为红茶中干物质的49，是造成红茶茶汤发暗、无收敛性的重要因素。茶褐素含量与品质呈高度负相关（r=-0.979），含量增加时红茶等级下降。,红茶加工中长时过重的萎凋，长时高温缺氧发酵，是茶褐素积累的重要原因。红茶储存过程中，茶红素和茶黄素会进一步氧化聚合形成茶褐素。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十
13、）对重金属的解毒作用,（一）清除自由基、抗氧化作用,人体在代谢过程中产生自由基，在正常情况下体内的自由基生成和消除达到动态平衡，自由基处于生成体系与防护体系的平衡之中。,一旦该体系受到内外界因素的作用而被破坏时，就会危害机体，长期以往，将会引诱多种疾病的发生，如帕金森氏综合征、老年性痴呆症、肿瘤、自身免疫性疾病、白内障、炎症等等。,多酚提供质子和电子易与自由基反应使其失去活性，故具有显著的抗氧化特性。,资生堂绿茶抗氧化化妆品,茶黄素（TF）、茶黄素单没食子酸酯由仍含有活性羟基、没食子酰基、苯骈卓酚酮等活性基团(TFMG)也有相当强的抗氧化活性。除直接清除自由基外，茶多酚与Vc、Ve还有协同增效
14、作用。多酚可络合金属离子，如铁离子、铜离子等，对由其催化的自由基脂质过氧化的连锁反应起阻止作用，从而有效地切断连锁反应。,抑制体内氧化体系中酶活，如抑制黄嘌呤氧化酶系、P450酶系、脂氧化酶、环氧酶等的酶活，阻止体内自由基的生成。,同时保护体内的抗氧化系统，如增强过氧化氢酶(CAT)、超氧歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化酶(GSH)等多种抗氧化酶的酶活，增强体内自身清除自由基能力，防止机体受活性氧的损害。,综上所述，茶多酚可从多种途径来阻止机体受氧化：清除自由基；络合金属离子；抑制氧化酶的活性；提高抗氧化酶的活性；与其他抗氧化剂有协同增效作用；维持体内抗氧化剂浓度。,三、儿茶素及其氧化产物的生
15、理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用,（二）抗癌、抗突变作用,环境污染的加剧，饮食的变化，运动量的减少等多种原因，癌症患者逐年增加。据统计，我国每年新发癌症病例160万至200万，并以3的速度递增且呈年轻化趋势。,癌症的发生过程为：生物体内的某一个细胞受环境影响，其基因发生突然变异引起细胞膜和细胞质的变化，变成癌细胞后快速分裂增殖，最后发展为癌组织。因此，抑制基因突变或抑制癌细胞增殖都能阻止癌症的发展。,三、儿茶素及其
16、氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用,（三）抗菌、抗病毒作用,大量研究证实，茶多酚和茶色素对痢疾杆菌、金黄色葡萄糖球菌、伤寒杆菌、霍乱弧菌等多种有害菌有明显的抑杀作用。饮茶可以防治一些细菌性疾病，如痢疾、伤寒、霍乱、肠炎、肾炎等。在民间就有喝浓茶治疗细菌性痢疾的作用。,此外，茶叶中的有效成分对人体肠道有益细菌双歧杆菌有促进生长和促增殖功效。饮茶又可以改善人体肠道微生物结构，提高肠道免疫力，增进人体健康。,同
17、时对病原菌如体癣、足癣菌有显著杀伤作用。茶水擦身或足浴5-7周后，体癣、足癣症状会完全消失。茶多酚可抑制蛀牙菌以及引超牙周炎的细菌生长，具有预防蛀牙、牙周炎。,艾滋病（AIDS）病毒会造成人体血液中淋巴细胞的感染，破坏人体自身免疫细胞。体外研究发现，茶多酚对病毒作用具有相当强的阻断作用，可有效抑制 AIDS 病毒的增殖，其阻断能力高于国际上通用的治疗AIDS 药物 AZT20-30倍。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐
18、射作用（十）对重金属的解毒作用,（四）除口臭作用,口臭由多种挥发性化合物引起，包括硫磺化合物(硫化氢、甲硫醇等)、含氮化合物(氨类)、低级脂肪酸、醛类、酮类化合物等。这些物质有的因为口腔疾病、消化系统、呼吸系统疾病而自体内产生的，有的来自食物，如大蒜、酒、烟等。,茶多酚能有效地消除口臭。因为茶多酚能与引发口臭的多种化合物起化学反应，生成无挥发性的产物，从而消除口臭。由于这个效果，茶叶提取物被用于一些牙膏、口香糖中。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（
19、八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用,（五）抑制动脉硬化作用,心血管疾病的病因主要是动脉硬化。由于血液中脂类浓度偏高，胆固醇和其他脂质沉积在动脉内膜而引起。胆固醇和脂肪不溶于水，被包在磷脂和蛋白质中以脂蛋白的形式存在血液中。,血液中的脂蛋白胆固醇根据其密度大小被分为低密度脂蛋白(LDL)胆固醇和高密度脂蛋白(HDL)胆固醇。血液中LDL胆固醇浓度高时，会引发动脉硬化，相反HDL胆固醇浓度高时，动脉硬化会受到抑制。,大量的调查研究发现，喝茶多的人其血液中胆固醇总量较低，而其中主要是LDL胆固醇的量的减少，HDL胆固醇没有大的变化。主要作用机理为抑制消化系统对胆固醇的吸收，
20、促进体内脂质、胆固醇的排泄。,因此，喝茶可改善血液中胆固醇的比例，从而达到预防心血管病的效果。血小板凝集形成血栓也是动脉硬化、心肌梗塞的原因之一。茶多酚还能抑制血小板凝集以防止血栓的形成。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用,（六）降血糖作用,正常情况下，摄人体内的糖分转化为能量被使用。当摄人体内的糖分过多时，无法转化为能量的部分留在血液中引起血糖浓度上升，引发糖尿病。,预防糖尿病的方法有控
21、制饮食。治疗糖尿病的药有一种为增加体内的胰岛素，以促进血糖的代谢；另一是抑制体内淀粉酶、蔗糖酶等的活性，使得摄人体内的淀粉、多糖无法被消化吸收，直接被排出体外，从而达到控制体内糖分、抑制血糖升高的作用。,试验发现多酚(ECG、EGCG、CG、GCG以及茶色素中的茶黄素)对人和动物体内的淀粉酶、蔗糖酶活性有抑制作用。其中茶黄素的效果最强。,同时茶叶中的另一成分茶多糖也有有效的降血糖作用。因此，喝茶也有预防糖尿病的效果。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用
22、（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用,（七）降血压作用,高血压现代生活的多发病，世界上10人中有1人患高血压。人体内有一种名为血管紧张素转换酶(ACE)，此酶有引起血压上升的作用。治疗高血压的药物中有许多是ACE抑制剂。,茶多酚对ACE有阻碍作用，其中EGCG活性最强，其次是ECG。茶多酚可使平均血压、收缩压、扩张压都有明显下降。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用
23、,（八）抗过敏及消炎作用,过敏反应可由多种物质引起，如某些动物蛋白、细菌、病毒、药物、动物毛皮、植物花粉，以及油漆、染料、塑料、化学纤维等等。引起过敏的物质被称为过敏原。,正常情况下，机体受外来性异物刺激后，产生相应的抗体，释放出化学物质进行抵御，发生抗原抗体反应。这是机体自我保护所需的免疫反应。但若反应过度或持续时间长，由此导致组织损伤或机体生理机能障碍，就成了损伤。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重
24、金属的解毒作用,（九）抗辐射作用,二战中的日本广岛原子弹轰炸使人们发现了茶的抗辐射作用。辐射会引起血液中白细胞减少、免疫力下降，从而引发多种疾病。,在动物试验中，发现服用茶多酚可减缓辐射引起的免疫细胞的损伤，促进受损免疫细胞和白细胞的恢复，防治骨髓细胞的辐射损伤。,现代生活中，一些行业，如X光拍片、放射物质实验的工作人员接触射线的次数较多，并且日常生活中移动电话、计算机、电视等使人处于长时间低剂量的电磁辐射中。,同时环境的恶化使大气的臭氧层遭到破坏，地球上的电磁辐射强度不断增大。因此需要经常注意抗辐射。而饮茶则是非常简便且有效的方法。,三、儿茶素及其氧化产物的生理活性,（一）清除自由基、抗氧化
25、作用（二）抗癌、抗突变作用（三）抗菌、抗病毒作用（四）除口臭作用（五）抑制动脉硬化作用,（六）降血糖作用（七）降血压作用（八）抗过敏及消炎作用（九）抗辐射作用（十）对重金属的解毒作用,（十）对重金属的解毒作用,重金属包括砷、镉、锑、铍、铅、汞等，来源于空气、水、食物、日常所用金属制品等。可由呼吸、饮食进入身体。体内的积蓄会导致头昏眼花、腹部疼痛、呕吐和休克，损害胃、肠、肝、肾等器官，损害神经系统，引起衰老。茶多酚对多种重金属离子有络合、还原等作用，能减轻重金属离子对人体的毒害。,附：茶多酚的应用,食品保鲜剂。茶多酚作为食品保鲜剂在油脂、水产制品、肉类制品的保鲜、保色的方面效果显著。,口腔卫生用
26、品。添加茶多酚的口香糖、牙膏能消除生理及饮食造成的口臭。,抗菌布。用含有茶多酚的布做成的口罩、手套、工作服有抗菌能力，可用于防治疾病的传染。,空气清新剂。利用茶多酚的除臭作用，将茶多酚放人冰箱或空调、汽车中的空气过滤网中，可保持冰箱以及室内、车内空气清新。还有将茶多酚用到卫生间的空气清新剂中，以及添加茶多酚的卫生纸、尿布。,动物饲料。在牲畜的饲料中添加茶多酚以生产低脂肪的肉类、蛋类等等。茶多酚的开发应用前景非常广阔。,化妆品。最近还出现了含有茶多酚的化妆品，如化妆水、面膜、香皂等，因为茶多酚有抗氧化作用，可减少紫外线造成的色素沉积，有美容效果。,继茶多酚药理研究之后，茶色素的药理研究，特别是茶黄素类的药理研究，成为茶叶中活性成分的热点。目前许多国家的医药部门正在进行茶多酚治疗现代病的临床试验，茶多酚的开发也正在向医药品方向发展。美国医学基金会主席JHWeisbarger指出：“茶多酚将是21世纪对人类健康产生巨大效果的化合物。”,【小结】,名词解释：水溶性色素、茶黄素、茶红素、茶褐素。简述叶绿素、类胡萝卜素、花黄素、花青素与绿茶品质的关系？画出茶叶中几种主要茶黄素的结构式？简述茶黄素、茶红素、茶褐素与红茶品质的关系？简述茶叶中儿茶素及其氧化产物的生理活性？,
