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1、第十二章烃,第一节甲烷、烷烃,1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2了解烷烃的命名原则。3掌握甲烷及烷烃的组成、结构和性质。4理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念，能够辨认同系物和列举同分异构体。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。,一、有机物的组成和结构1有机化合物的组成有机物中一定含有碳元素，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素等。一般认为含碳元素的化合物称为有机物，但有些含碳的物质如：CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、金属氰化物都是无机物。,2有机物的结构特点(1)溶解性：大多数有机物 溶于水，溶于有机溶剂。(2)耐热
2、性：多数有机物不耐热，熔点。(3)可燃性：绝大多数有机物 燃烧。(4)晶体类型：绝大多数有机物晶体为，不易导电。(5)反应缓慢：有机物参加的反应复杂，一般较缓慢且常伴有副反应发生，化学方程式中一般用“”代替“=”。,低,不,易,易,分子晶体,【自我检测】将CO2转化成有机物可有效实现碳循环。CO2转化成有机物的例子很多，如：以上反应中，最节能的是_，原子利用率最高的是_。(填字母)答案：a,二、甲烷1结构：甲烷的分子式：，结构式：，电子式，空间构型为。,CH4,正四面体,2物理性质：无色无味、比空气、溶于水的气体。,轻,难,3化学性质(1)取代反应：以CH4与Cl2的取代反应为例：反应条件：光
3、照。反应原理：(用化学方程式表示),反应特点CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代。每从CH4分子中取下1 mol H原子，消耗 分子。产物特点：各种有机取代产物共存，且物质的量的总和等于 的物质的量。,1mol Cl2,甲烷,(2)氧化反应CH4通常不与、(如KMnO4)反应。甲烷在空气中燃烧，产生 色的火焰，并放出大量的热。反应的化学方程式为：高温分解化学方程式为：,酸,碱,氧化剂,淡蓝,【自我检测】分析右图中实验装置，预测可能观察到的实验现象：(1)试管中：_；_；_。(2)水槽中：_。答案：(1)气体颜色逐渐褪去水面上升试管内壁上有黄色油状液滴出现(2)有白色胶状沉淀生成,三、烷烃1烷烃
4、通式：。2物理性质(1)常温下随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐，密度逐渐。常温下为气态的烷烃共 种。(2)同分异构体之间支链越多，熔、沸点越，密度越。,CnH2n2(n1),升高,增大,6,低,小,3.化学性质(1)取代反应：烷烃在 条件下可以与Cl2、Br2发生取代反应。(2)氧化反应：烷烃在O2中的燃烧通式为(3)分解反应：在一定条件下，烷烃可以分解。,光照,4命名(1)习惯命名法(2)系统命名法选主链：选 的链为主链；编号：从离 的一端开始编号；书写名称：支链名在前主链名在后，支链不同，简单的在前，同基合并。,最长,离支链最近,5同系物的概念结构，在分子组成上相差一个或若干个原子团
5、的物质互称为同系物。同系物的特点：(1)结构相似，有相同的。(2)分子组成相差或。(3)有相似。6同分异构体：化合物具有分子式，但具有分子结构的现象叫做同分异构现象。具有现象的化合物互称为同分异构体。其特点：分子式、结构。,“CH2”,通式,“CH2”,“CH2”的整数倍,不同,同分异构,相同,不同,相似,化学性质,相同,【自我检测】在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子；数目分别用n1、n2、n3、n4表示。如：分子中n16，n21，n32，n41。试根据不同烷烃的组成和结构，分析出烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。,(1)若烷烃分子中氢原子数为A，A与n1、n2、n3、
6、n4的关系是：A_或A_。(2)若某分子中n2n3n41，则该分子的结构简式可能是：_。(3)四种碳原子数之间的关系是n1_。,答案：(1)(n1n2n3n4)223n12n2n3(3)2n32n4,(1)概念反应。有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的(2)烷烃的取代反应烷烃发生取代反应时，碳链结构没有变化，一氯代物的种数取决于分子中有几种性质不同的氢原子，因此，只要判断出烷烃分子中有几种氢原子就可知其一氯代物有几种。同一个碳原子上的氢原子性质相同，同一个碳原子上连接的所有甲基氢原子性质相同，位置相同的碳原子上氢原子性质相同。,(3)常见取代反应的类型卤代反应酯化反应水解反
7、应(酯的水解、卤代烃水解、糖类、油脂、蛋白质水解等)硝化反应磺化反应,判断一个有机反应是否属于取代反应时，要紧紧抓住一个“换”字，即用一个原子(或原子团)换去另一个原子(或原子团)，即取代反应发生后一定有副产物生成。,(2008海南高考)下列有机反应中，不属于取代反应的是(),解析：答案：B,变式训练1.为了探究甲烷与氯气的取代反应，某同学设计了下列实验方法：如下图所示，甲烷和氯气体积比为14，将该装置放在有光亮的地方(假设氯气在水中溶解度可以忽略；假设U形管的容积远小于集气瓶的容积)，经过足够的一段时间后，U形管水柱变化为(),A左高右低B左低右高CU形管中水的高度左右相同 DU形管中没有水
8、解析：甲烷取代反应的化学方程式为CH44Cl2CCl44HCl，此反应中气体的物质的量减少，且生成的HCl能够溶解于水，所以左侧压强减小至零，故U形管中的水完全被吸入集气瓶。答案：D,(2)同分异构体的书写方法由通式，判类别根据有机物的分子组成判断其可能的类别异构(一般用通式判断)。减碳法，写碳链主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近及远。移官位，氢充填a先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置。b按“碳四键”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。,(3)取代反应产物同分异构体的判断等效氢法有机物中位置等同的氢原子叫等
9、效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：a同一碳原子所连的氢原子是等效的；b同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；c同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的。,常见的几种烃基的异构体数目aC3H7：2种，结构简式分别为：,(1)同分异构体的分子式相同，故相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H
10、6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)书写同分异构体时要按一定的思维顺序，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。,(2009辽宁、宁夏理综)3甲基戊烷的一氯代产物(不考虑立体异构)有A3种 B4种C5种 D6种解析：该题考查了有机化合物的同分异构现象。对3甲基戊烷的碳骨架分析可知，1号碳原子和5号碳原子，2号碳原子和4号碳原子上的氢原子是对称的，另外还有3号碳原子上的氢原子，及连接3号碳原子的甲基上的氢原子，共有4种不同环境的氢原子，所以3甲基戊烷的一氯代产物的同分异构体共有4种。答案：B,变式训练2.(
11、2010课标全国)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有答案：B,烷烃是有机化学的基础，本节取代反应、同分异构体书写等是历年高考重点考查的内容之一。主要题型有：选择题。该类型题的特点是一题考查多个知识点，题少但覆盖面广。此类型题主要考查学生的观察能力和自学能力。填空题。该类型题的特点是将计算、推断等的解题过程在试卷外完成，卷面上只体现结论或结果。此类型题主要考查学生的思维能力和综合处理问题的能力。,单独与本节内容相关的试题并不很多，但烷烃是有机化学的基础，是进一步学习烃及烃的衍生物知识的基础。高考命题
12、将牢牢把握这一特点，将把甲烷分子空间结构(饱和碳原子的结构)、取代反应等内容同烃的衍生物知识综合在一起进行考查。另外，同分异构体的书写将继续是高考考查热点。,1(2009重庆理综)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD光照下2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种,解析：本题考查有机基础知识。选项A，在光照条件下Cl原子取代苯环侧链上的H，在催化剂条件下Cl原子取代苯环上的H。选项B，H2CO3的酸性比苯酚
13、强。选项C，C2H6、C3H6分子中含有的H原子数相同，1 mol混合物无论怎样分配，含H量不变，完全燃烧生成的H2O始终为3 mol。选项D,2,2二甲基丙烷中，4个CH3完全等效，其一溴代物只有一种。答案：B,2(2008全国卷)下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析：具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。A、B、C选项中两种物质的分子式均相同，互为同分异构体。分子式不同，不互为同分异构体。答案为D。答案：D,3环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生
14、物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。,回答下列问题：(1)环烷烃与_是同分异构体。(2)从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是_(填名称)。判断依据为_。(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为_(不需注明反应条件)。(4)写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法，试剂_；现象与结论_。,解析：(1)由表中结构简式可知环烷烃的通式为CnH2n，显然与碳原子个数相等的烯烃互为同分异构体。(2)比较的反应条件(温度)知，反应温度最低，故环丙烷最易发生开环加成反应。(3)根据加成反应的实质，不难写出
15、所求反应的方程式。(4)由反应知环烷烃不与KMnO4(H)反应，而碳碳双键易被氧化，故用KMnO4可鉴别环丙烷和丙烯。答案：(1)相同碳原子数的烯烃(2)环丙烷反应所需的温度最低(3)(4)酸性KMnO4溶液使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯,1据估计，地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO2中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250 亿吨，并释放4 000亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示：CO2H2O微量元素(P、N等)(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)O2下列说法不正确的是()A有些无机物通过光合作用可转化为有机物B碳水化合物就是碳和水组成的化合物C叶绿素是光合作用的催化剂D增加植
16、被，保护环境是人类生存的需要,解析：A项正确；糖的概念B项不正确；C项正确；环保思想D项正确。答案：B,2(2007北京理综)如右图所示，集气瓶内充满某混合气体，置于光亮处，将滴管内的水挤入集气瓶后，烧杯中的水会进入集气瓶，集气瓶内气体是()CO、O2Cl2、CH4NO2、O2N2、H2A BC D,解析：中Cl2与CH4反应生成HCl及CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，但总物质的量不变，后3种物质常温下为液态，且滴入水后，HCl溶于水使集气瓶内产生负压，烧杯中的水在大气压作用下会进入集气瓶。中由于4NO2O22H2O=4HNO3，也会产生题述现象。答案：D,32008年北京奥
17、运会“祥云”火炬所用环保型燃料丙烷(C3H8)，悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷的混合物，已知丙烷的标准燃烧热为2 221.5 kJmol1；正丁烷的标准燃烧热为2 878 kJmol1；异丁烷的标准燃烧热为2 869.6 kJmol1，下列有关说法正确的是()A正丁烷和异丁烷互为同系物B相同质量的正丁烷和丙烷分别完全燃烧，前者需要的氧气多，产生的热量也多C相同条件下，正丁烷的熔沸点比异丁烷高D丙烷燃烧的热化学方程式可表示为：C3H8(g)5O2(g)=3CO2(g)4H2O(g)；H2 221.5 kJmol1,解析：正丁烷与异丁烷互为同分异构体，不是同系物，A错
18、；根据丙烷和正丁烷的燃烧热得出相同质量时，丙烷完全燃烧放出的热量大于正丁烷，需要氧气也多，B错；正丁烷与异丁烷相比，异丁烷有支链，故熔沸点低，C正确；D选项中生成物水应为液态，D错。答案：C,4(2009上海单科)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()解析：A项，是己烷。B项，是3甲基1丁烯。D项，是1,2二氯乙烷。答案：C,5下面列出了几种烃的分子式,(1)1体积编号为3的烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(同T、p下测定)，0.1 mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39 g，求该烃的分子式。(2)观察表中烃的排列规律，判断排列在第4位的烃的分子式。(3)写出编号为4的烃中，有甲基、乙基2个支链的各种同分异构体。,解析：考查学生逻辑推理的能力。(1)假定1体积化合物燃烧生成CO2的物质的量为x，则水的物质的量为(x1)，符合烷烃通式CnH2n2。碱石灰吸收H2O、CO2，由题意知0.1x440.1(x1)1839(g)，解得x6，即该烃为C6H14。(2)利用归纳法，此类烃通式为C2nH4n2，故第4位的烃分子式为C8H18。,(3)依据条件书写C8H18的同分异构体，甲基不在首尾，乙基不能连2号位，可知符合条件的同分异构体为答案：(1)C6H14(2)C8H18,
