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1、第 2 课时,酚,一、苯酚的结构和性质,1定义,苯环,(1)酚：羟基与_直接连接的有机化合物称为酚。如：(2)苯酚：苯分子里只有一个_被_取代所得的生,成物是最简单的酚。,羟基,氢原子,2苯酚的分子结构,C6H6O,(1)分子式：_。(2)结构式：,。,或_,。,(3)结构简式：C6H5OH、_(4)官能团：(酚)羟基(OH)。,_,3苯酚的物理性质,有特殊,无,能,小,有,腐蚀,4.苯酚的化学性质,(1)弱酸性,石炭酸,弱酸,苯酚俗称_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以,。,苯酚显_性，其电离方程式为苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为。,_,_,_,向苯酚钠溶液中通入 CO2，反应的方程式
2、为。由此可判断酸性强弱：碳酸_苯酚。,(2)取代反应,有白色沉淀产生,向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2,4,6-三溴苯酚，现象：_，反应方程式为,_,_,_,。,由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被,氧化而显_。可以燃烧。(4)显色反应,紫,苯酚遇 FeCl3 溶液显_色，这个反应可用于鉴别和检验苯酚。,粉红色,二、苯酚的用途,酚醛树脂,苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_(俗称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
3、。苯酚的稀溶液可直接用作_，如日常所用的药皂中掺入,了少量的苯酚。,杀菌消毒,苯酚的化学性质,具有相同官能团的物质的性质比较,1乙醇与苯酚的性质比较,续表,均可和金属钠反应放出氢气：,CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚：,羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性：,2.苯、甲苯、苯酚的比较,醇与酚的区别,【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。,【答案】A,()。,A,解析：同系物
4、必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2,原子团。A 中虽然,组成上是差 1 个,CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。,CCH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3DCH3CCH 与 CHCCH2CH3,苯酚的酸性,【例 2】下列离子方程式正确的是(,)。,CO2的离子方程式为：NH3H2OCO2 NH+4HCO-3，故D,【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量与否，生成物都是 NaHCO3，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H2CO3，故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为：C6H5OHNa2CO3 C6H5ONaNaHCO3，B 不正确；CH3COOH
5、是弱酸，离子方程式中CH3COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量,正确。,【答案】D,(2)相同浓度下酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO-3。,(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石,蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。,苯酚能与碳酸钠溶液反应：,向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量还是不足，,生成物都是 NaHCO3，不能生成 Na2CO3。,2为了确定 CH3COOH、,及 H2CO3 的酸性强弱，,有人设计了如图 313 所示的装置进行实验：图 313,(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反应的离子方程式为_。
6、(2)装置 B 中盛放的试剂是_，它的作用是,_。,除去 CO2 中混有的 CH3COOH,(3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是_。,饱和 NaHCO3 溶液,溶液变浑浊,酚的结构及性质【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式,A1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应B1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mol H2 发生加成，碳碳双键也能与 1 mol H2 加成，总计 4 mol H2，故 A正确；Br2 与碳碳双键发
7、生加成反应消耗 1 mol Br2，而与苯酚中羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2，总计 3 mol Br2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，故 D 正确。,【答案】B,3(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为,)。,。它可能具有的化学性质是(A不与烧碱溶液反应B能与溴水发生取代反应C不能被氧化D遇 FeCl3 溶液呈现紫色,BD,4(2010 年广东中山高三模拟)香
8、兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成(如图 314 所示)。,有关上述两种化合物的说法正确的是(,)。,A常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应B丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面,解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代,反应，,中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香,酚可与 2 mol Br2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能与 FeCl3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O，所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12个原子共平面。,答案：D,
