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1、第二节来自石油的两种基本化工原料,第三章 有机化合物,衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？,我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料,乙烯的产量,一、乙烯的用途,聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维无纺布乙醇燃料、化工原料涤纶纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇,乙 烯,苯,洗涤剂聚苯乙烯塑料电视、雷达部件，灯饰外壳，医疗用具等溶剂增塑剂绵纶纺织材料等消毒剂染料,
2、苯的用途,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,乙烯是石油化工的基本有机原料，目前约有75的石油化工产品由乙烯生产，它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品，乙烯产量已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志。因此，乙烯行业也对中国经济发展产生巨大的影响。,苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染料工业,用于农药生产及香料制作的原料等,苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。,科学探究，石蜡油分解实验,石蜡油：液态烷烃混合物,碎瓷片：催化剂,加热位置：碎瓷片,将生成气体通入酸性高锰酸钾溶
3、液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,火焰明亮，并伴有黑烟。,产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？,研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物,？,这是谁的功劳？,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟,乙 烯,一、乙烯的物理性质,通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L,分子式 电子式 结构式 结构简式,二、乙烯的结构：,C2H4,CH2=CH2,平面结构，所有原子处于同一平面。,现象:燃烧 并放出热量，火焰
4、明亮，并产生黑烟.,解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.,1.氧化反应,(1)燃烧反应,三、乙烯的化学性质,(2)氧化反应,结论:易被氧化剂氧化。应用:可用于鉴别乙烯。,想一想:乙烯能和溴水反应吗?,2.乙烯的加成反应,乙烯和溴水反应,实验现象：,溴水的黄色很快褪去,反应实质:,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷,反应:CH2CH2 Br2,CH2BrCH2Br,将乙烯气体通入溴水中，观察现象,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能
5、小，容易断裂。,我是溴分子,加成反应的反应实质,乙烯,溴分子,1，二溴乙烷,有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。,2、加成反应,反应实质：,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷,CH2CH2 Br2,CH2BrCH2Br,1，2二溴乙烷,有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。,2、加成反应,此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应,氯乙烷,3.*聚合反应,定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应.,*加
6、聚反应,四.乙烯的用途,（1）有机化工原料,（2）植物生长调节剂，催熟剂,1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室中工作时，无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来，结果美人蕉 屑燃烧的烟雾弥漫开来后，温室中的菠萝一齐开了花。1908年，美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果花一直未开。,曾令人费解的事情？,煤气灯中漏出的是乙烯，它能使树叶早 落。美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯，它能促使花儿开放。芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯，它却抑制了康乃馨花儿的开放。看来，做为植物生长的调节剂，
7、乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。,针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这都是乙烯捣的鬼：,思考：香蕉的催熟,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液,2.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.CO B.CO2 C.C2H4 D.C2H6,AB,C,3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是()A.与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,1.工业上的乙烯主要来源于，它是一种 色、味的气体，_溶于水。实验室制取乙烯时用 法收集。,课
8、堂练习,石油化工,无,稍有气味,难,排水,2下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br,B,2、有下列反应：A、由乙烯制氯乙烷 B、乙烷在空气中燃烧C、乙烯使溴水褪色 D、乙烯通入酸性高猛酸钾溶液E、乙烷与氯气光照属于取代反应的是：属于氧化反应的是：属于加成反应的是：,E,BD,AC,3、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A乙烯分子里含有C=C双键；B乙烯分子里所有的原子共平面；C乙烯分子中C=C双键和乙烷分子中CC单键的强度相等。D乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。,C,4、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（
9、）A.通入氯气后进行光照 B.通入溴水 C.通入澄清的石灰水 D.点燃,B,6、1mol C2H4与Cl2完全加成，再与Cl2彻底取代，两过程共用Cl2（）A2 mol B4mol C5molD6mol,C,5、下列物质不能发生加成反应的是（）AC2H4Br2BC2H4 CC2H6 DC2H2,AC,7、要获得CH3CH2Cl有两种方法，方法一：由乙烷制备氯乙烷方程式：反应类型：方法二：由乙烯制备氯乙烷方程式：反应类型：讨论哪种方法好？为什么？,CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl,加成反应,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,光照,取代反应,8实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合
10、物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式。如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？,评价与反馈：,（1）请说明加成反应与取代反应的区别。,（2）请说明乙烯的重要用途。,取代：有进有出加成：只进不出,有机化工原料植物催熟剂,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色 油状液体。,Michael Faraday(179
11、1-1867),二、苯,苯是重要的化工原料，分子式是C6H6，它是一种环状有机化合物，其结构式.,学与问P69：苯是否含有双键，如何证明？,实验3-1,上层橙色，下层几乎无色。,萃取(物理现象)没有发生加成反应，苯无C=C存在。,溶液不褪色。,苯中无C=C存在。,苯加溴水苯加酸性高锰酸钾溶液,一、苯的物理性质：无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易 挥发(沸点：80.1 熔点：5.5）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。,【思考】苯分子的结构是怎样的呢？,石狮地区小作坊制鞋业很多,占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的 已瘫痪在床
12、。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。,（1）无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度 比水的小，常用作有机溶剂；,（2）苯的熔点为5.5，用冰冷却可凝结成无色晶体。,苯的化
13、学性质：,苯也是烃类，可以燃烧，但产生较多的黑烟。原因？,反应见课本P69。,苯的物理性质：,结论：苯中不存在双键，6个碳碳键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键，比烯烃稳定。资料卡片P69芳香烃,苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120 碳碳之间键长都是1.4010-10 米。它不同于一般的单键(CC键键长是1.5410-10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.3310-10 m)。,从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。,凯库勒式,结构特点：a、平面结构；,b、碳碳
14、键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,溴代反应,（1）取代反应,无色液体，密度大于水,(1).苯与溴的取代反应 实验1苯和液溴在铁粉作用下反应,现象 锥形瓶中有淡黄色沉淀 导管口有白雾 溶液沸腾 烧瓶内有褐色不溶于水 的油状液体产生,如何证明苯和溴的反应是取代而不是加成？,制溴苯实验的有关问题,1.加入药品的顺序：,苯、液溴、铁粉,2.左烧瓶上方长导管的作用：,冷凝、回流苯和溴、导气,3.导管末端贴近液面：,防止倒吸,5.溴苯的颜色和状态如何？怎样除去溴苯中的溴？,溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解了溴的缘故。用稀碱液除去溴苯中的溴，然后分液。,6.根据什么现象证明发生的是取代
15、反应而不是加成反应？,（1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生）（2）有HB r生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀),4.烧瓶的胶塞最好用锡萡包起来:,防止胶塞被溴、苯腐蚀。,溴苯,溴苯为无色液体，比水重,A.苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取B.长导管起冷凝、回流、导气的作用C.挥发出的HBr气体用水吸收，导气管在液面之上D.溴苯是无色液体，被溴染成褐色。加NaOH溶液，通过分液法除溴E.以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代卤代,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,硝基苯,(2)苯的硝化反应：被NO2取代,有黄色油状物产生,注意：
16、A.药品顺序 B.水浴加热 C.浓硫酸作用 D.长导管的作用 温度计的位置 E.硝基苯溶有NO2而显黄色，用水除杂,硝基苯是有苦杏仁味、无色、比水重、有毒的油状液体。,水浴:a.温度要控制在100以下 b.受热均匀,注意:浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：冷凝回流。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净 硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。,加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：,180-250,总结苯的化学性质（较稳定）：,1.难氧化（但可燃）；,2.易取代，难加成。,3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,
