有机化合物的分类表示方式命名.ppt

《有机化合物的分类表示方式命名.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化合物的分类表示方式命名.ppt（70页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、第二章 有机化合物的分类 表示方式 命名,第一节 有机化合物的分类,一 按碳架分类,链形化合物,环形化合物,(脂肪族化合物),碳环化合物,杂环化合物,芳环化合物,脂环化合物,脂杂环化合物,芳杂环化合物,二、按官能团分类 所谓官能团(functional groups)是指有机化合物分子中决定化合物化学特性的原子或原子团。有机化合物按官能团分为：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。,烯烃,乙烯,炔烃,乙炔,卤化物,氯甲烷,醇和酚,OH,甲醇,苯酚,醚,COC,CH3OCH3,甲醚,醛酮,乙醛丙酮,羧酸,乙酸,硝基化合物,硝基甲烷,胺,甲胺,第二节 有

2、机化合物表示方式,有机化合物的结构：构造、构型、构象,构造：指有机分子中原子的连接次序和键合性质(P30),构型：指分子中各原子在空间的排列方式。即分子的立体形象,构象：指有机分子因分子中单键旋转而形 成的各原子在空间不同的排列方式,蛛网式,结构简式,键线式,CH3CHCH2CH2CH2CH3,CH3,有机化合物构造式的表达方式,碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体,构型异构体构象异构体,几何异构体旋光异构体,交叉式构象重叠式构象,构造异构体,同分异构体（结构异构体）,立体异构体,电子互变异构体,第三节 有机化学中的同分异构现象,分子式相同,结构不同的化合物 称为同分异构体,也

3、叫结构异构体,碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体;如:,位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的构体;如:,官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构 体;如:,构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。,互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而 产生的官能团异构体,价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与 此同时也改变了分子的几何形状，从而引 起的异构体;如:,有机化合物的命名,1.系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)CA,(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-1

4、0依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。,第四节 烷烃的命名,一 链烷烃的命名,*1 碳原子的级,1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯)(仲)(叔)(季),与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。,(2)支链烷烃的命名,1o,2o,3o,4o,正丁基 二级丁基 异丁基(n)（sec or s）（iso）,甲基 乙基 正丙基 异丙基,*2 烷基的命名:,三级戊基 三级丁基 新戊基（Tert or t）

5、（neo）,第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。,*3 顺序规则(P38),不同原子按原子序数排列,同位素按质量数由高到低的顺序排列,各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。,第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。,1 2 3 4,第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。,构型+取代基+母体,R,S;D,L;

6、Z,E;顺,反,取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列),官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号),iso,neo 参加比较 i（异）,n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,cis（顺）,trans（反）,di（二个）,tri（三个）,tetra（四个）不参加比较。,*4 有机化合物系统命名的基本格式,（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号(P39)。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小

7、。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。,*5 命名步骤,3.命 名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane,实例一,2 编 号:第一行 取代基编号为2,4,5;第二行 取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。,1 确定主链:最长链为主链。,1 确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。2 编 号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3 命 名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷

8、英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane,实例二,1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次 为2,4,6,小的优先。2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane,实例三,2.习惯命名法（也称普通命名法）(P404

9、1),（异戊烷）,习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。,（正丁烷）,（异丁烷）,（正戊烷）,（新戊烷）,异辛烷,异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。,二甲基，正丙基，异丙基甲烷,甲烷又称沼气,3.衍生物命名法,以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),4 俗名（通常根据来源命名）,二 单环烷烃的命名,1 手性、手性中心、手性碳原子,手性：互为镜影、但不能完全重叠的性质称为手性。,生活中还有其它一些物体也具有手性，如风扇叶片、螺钉、鞋等。,手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳

10、原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。,手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。,(S)-3-羟基丁酸,(R)-3-羟基丁酸,手性碳原子是构成手性分子的最普遍的原因,2 R,S构型的确定,看的方向,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。,(S)-(+)-乳酸；逆时针方向运转(sinister,拉丁文),(R)-(-)-乳酸；顺时针方向运转(rectus,拉丁文),环用顺、反

11、或R、S表示构型,顺-1,2-二甲基环丁烷,3 顺反构型的确定,*确切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷,由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。,反-1,2-二甲基环丁烷,定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。,命 名 步 骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。构型用顺反表示，分子没有对称

12、性，构型用R、S表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名,5 单环烷烃的命名(P43),实 例 六,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane,实例七,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane,实 例 八,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序

13、较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。,顺-1,2-二甲基环丙烷,cis-1,2-dimethylcyclopropane,实例九,实例十,(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷,(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷,(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane,(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane,带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R,S表示。,(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷,(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-et

14、hyl-3-methyl cyclohexane,实例十一,三 桥环烷烃的命名,共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃,1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头

15、碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。,1 桥环烷烃的命名步骤,2 命名格式 环数+带有数字的方括号+母体烃名称,实例十二,实例十三,主桥,(1S,2S,5R,6R)三环 2;5 十一烷,主环两半的碳原子数,次桥上的碳原子数,连接 次桥碳原子的编号,(1S,2S,5R,6R)2,5undecane,次桥,主桥上的碳原子数,实例十四,(2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷,(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane,*若环上

16、有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；,*编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。,*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。,立方烷,金刚烷,四 螺环烷烃的命名,单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。,（1）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。（4）标明结构：确定方括号内的数字，

17、顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时，要使取代基的号码尽可能小,1 螺环烷烃的命名步骤,实例十五,共用的碳原子为螺原子,2 命名格式 螺数+带数字的方括号+母体烃的名称,螺4.5癸烷,4-甲基螺2.4庚烷,第五节 烯烃和炔烃的命名,1、烯基的命名,烯基的命名:,CH2=CH-:乙烯基,CH3CH

18、=CH-:丙烯基(1-丙烯基),CH2=CHCH2-:烯丙基(2-丙烯基),1)选含双键(三键)最长的碳链,称“某烯(炔)”.2)使双键（三键）编号最小.3)标明双键（三键）位次.,2、单烯烃和单炔烃的系统命名(P47)：,CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3,1丁烯 2丁烯,3乙基环戊烯,由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z,E表示。确定Z,E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型(P48)。,双键用Z、E表示构型,(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯,(E)-2-丁

19、烯或反-2-丁烯,3、多烯烃和多炔烃的系统命名(P50)：,(2Z,4E)3甲基2,4庚二烯,3戊烯1炔,1戊烯4炔,第六节 芳香烃的命名(P52),苯（Benzen）苯基（phenyl）苄基（benzyl）(PhCH2),苯基(Ph)（C6H5）,芳基(Aryl)(Ar),甲苯,异丙苯,对叔丁基甲苯(1甲基4叔丁基苯),2-苯基-2-丁烯,2甲基4苯基己烷,多环芳烃的命名,萘 蒽 菲,联苯 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯,1,2二苯乙烷,1 命名步骤（1）确定主链：含官能团的最长链为主链。（2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型（4）写命名：根据下面的格式写出名称,第七节 烃

20、衍生物的系统命名(P59),2 命名格式：构型+取代基+母体（位置+名称）,一 单官能团化合物的系统命名(P59),实例十六,(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷,(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane,当官能团是卤素、硝基、亚硝基时，通常都作为取代基，而把烷烃作母体,CH3OCH2CH2OCH3,CH3OCH2CH2OH,1,2二甲氧基乙烷,2甲氧基乙醇,(普通命名法：烃基烃基醚),(系统命名法：烷氧基+母体),CH3OCH2CH3甲基乙基醚,(CH3)2CCH2CH2OCH3 OH2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇,甲氧基乙烷,(系统命名法：烷氧基+母体),连三甲苯 偏

21、三甲苯 间三甲苯,邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸,2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚,主官能团顺序的确定按 表26(P58),排在前面的官能团总是主官能团,实例十七,(4S)-4-甲基-2-己酮,(4S)-4-methyl-2-hexanone,实例十八,(3S,4Z)-3-methyl-4-octene,(3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀,实例十九,3-异丁基环己稀,3-isobutylcyclohexene,1 命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中(P58)排在前 面的官能团总是主官能团。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号

22、的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：5.写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。,二 多官能团化合物的系统命名,2 名称格式构型+取代基+母体,实例二十,3-甲酰基-5-羟基戊酸,3-formyl-5-hydroxypentanic acid,实例二十一,(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇,(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol,三 环氧化合物和冠醚的命名,4-甲基-4，5-环氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-pentene,取代基+环氧位置+环氧+母体,1.环氧化合物的命名,环氧乙烷,1,2环氧丙烷,冠醚：含有多个氧的大环醚,.冠醚的命名,：环上总原子数：环上氧原子数,18-冠-6,15-冠-5,（对称）二苯并-18-冠-6,