认识有机化合物重要的烃.ppt

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1、,(教师备用),考试说明中对本部分要求较低,注意掌握好基础知识即可1考查方式及内容:主要题型是选择题和填空题,但选择题一般是综合的选择题,一般每个选项都单独考查一个知识点,但是均属于基本知识,不挖掘,不加深。2常考点及热点预测:本部分涉及基本概念(同系物、同分异构体),有机化学基本反应类型,分子结构与性质和常见有机物(如乙醇、乙酸等)的重要应用等,考查重点仍然是基本性质和基本有机反应,考查方式仍将以选择题为主。,1以点带面,理解典型,融汇一般。要善于通过CH4、C6H6、C2H4等代表物质的结构和性质,复习相关烃的同系物的性质。通过对典型题目的研究,总结解题技巧,结合实例,强化对同分异构体的相

2、关知识的理解应用,形成正确的解题思路。2理解结构决定性质的内涵。明确各类有机物中碳原子的成键特征和官能团,从成键方式、特征和官能团的不同,比较它们性质的差异,深入理解官能团决定物质的化学特性,理解不同成键方式所体现出来的不同性质,从而掌握各类烃的通性。3抓规律,记特殊;多对比,理解实质。复习时可以以官能团为切入点,立足于归纳总结每种物质反应的实质,做到举一反三,多运用类比法,对重点弄清搞透;多比较,如组成、结构、性质的比较,在比较中记忆特殊,从而熟练掌握各类代表物质的结构、性质和反应实质等。,第一节认识有机化合物重要的烃,(对应学生用书第76页),1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物

3、的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解结构简式的表示方法。4了解上述有机化合物发生反应的类型。5了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,(对应学生用书第7677页),一、甲烷1组成最简单的烃为甲烷,其组成和结构如下表:,2.物理性质颜色:无色,状态:气体,水溶性:极难溶于水,密度:比空气小。,4甲烷的四种氯代物都不溶于水,常温下CH3Cl是气体,其他三种是液体。,【思考题1】能否用甲烷与Cl2反应制取纯净的一氯甲烷?答案:不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,但四步反应往往同时发生,生成4种取代产物,而不是第一步反应进行完全后再进行第二步,所以

4、取代反应的产物是混合物。【思考题2】取代反应与置换反应有何不同之处?答案:取代反应是烷烃的特征反应之一,也是只有有机物才能发生的反应,与无机化学中的置换反应有本质区别(见下表)。,二、烷烃的组成、结构与性质1组成:烷烃的通式为CnH2n2(n1)。2结构特点(1)烃分子中的碳原子间以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子化合价都达到饱和,这样的烃叫饱和烃,也称为烷烃。(2)链状(可能有支链)结构;(3)烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心都是四面体结构,主链上的碳并不在一条直线上。,3物理性质(1)水溶性:难溶于水;密度:比水小。(2)随碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。(3

5、)碳原子数小于或等于4的烷烃常温下为气态。,三、同系物1概念结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2性质同系物的化学性质相似,物理性质也呈现一定的递变规律。,四、同分异构现象及同分异构体1概念(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2常见的同分异构体(写结构简式)(1)丁烷:CH3CH2CH2CH3、CH3CHCH3CH3。(2)戊烷:CH3(CH2)3CH3、CH3CHCH2CH3CH3、CCH3CH3CH3CH3。,【思考题3】有机物种类繁多的原因是什么?答案:每个碳原子均

6、形成4个共价键;碳原子间可形成碳链或碳环;有机物间存在同分异构现象。,五、乙烯1物理性质乙烯为无色稍有气味的气体,不溶于水,密度比空气稍小。2分子结构,分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。,4用途乙烯可用作植物生长调节剂和催熟剂。,【思考题4】乙烯能使溴的CCl4溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,苯能使溴水褪色,以上褪色原理各有什么不同?答案:乙烯使溴的CCl4溶液褪色,是因为发生了加成反应,而使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应,酸性KMnO4溶液把C2H4氧化成CO2等气体。把苯加入溴水中,利用萃取原理,溶解了大量溴的苯与水分层,此变化利用了“相似相溶”的物理性质,属于物理变化。,

7、测控导航表,1.甲烷和氯气以物质的量11混合,在光照条件下,得到的产物是(D)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4A只有 B和的混合物C只有 D的混合物解析:甲烷和氯气按等物质的量反应,不可能是1个甲烷分子与1个氯分子在反应(实际上,这个反应属于一种链式反应,反应一旦开始,就不会停留在一取代反应上),所以无论反应物的物质的量之比是多少,都会得到各种氯代物。,2(2009年海南化学)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是(D)解析:题中苯、汽油和水的密度有差别,其中苯和汽油密度比水小,且能互溶,所以分两层,上下层比例为21。,(2)降冰片烯的分子式为_。(3)降冰

8、片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为_。(4)降冰片烯不具有的性质是_。a能溶于水 b能发生氧化反应c能发生加成反应 d常温常压下为气体,解析:(1)降冰片烯分子中含有环和双键,不含有苯环,所以它属于环烃、不饱和烃,而不属于烷烃、芳香烃。(2)分子中有3个碳原子上各有2个氢原子,4个碳原子上各有1个氢原子,分子式为C7H10。(3)根据C7H10知,降冰片烯的同分异构体中,若含有1个六元环,则还应有2个双键,依此可写出很多种合理的结构简式。(4)从物理性质上讲,降冰片烯不溶于水(烃均不溶于水)、不是气体(n4的烃和新戊烷常温常压下为气体);从化学性质上讲,由于含有“C

9、C”而能发生加成反应和氧化反应。答案:(1)a、b(2)C7H10(3)CH3(其他合理答案也可)(4)a、d,(对应学生用书第7880页),同系物及烷烃的同分异构体1同系物,2烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法,可概括为“两注意,四句话”(1)两注意:选择最长的碳链为主链依次减碳变短;找出中心对称线支链顺序移位。(2)四句话:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布孪、邻、相间。,审题导引:同系物必是同一类物质,结构相似和分子组成相差若干个“CH2”。二者必须同时满足。解析:O2和O3是同素异形体;C和C是同位素;CHHCl

10、Cl和CHClHCl是同一种物质;CH3CH3和CH3CHCH3CH3结构相似,分子组成上相差二个“CH2”原子团,是同系物。答案:D。,【针对训练1】下列说法正确的是(D)A凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体解析:A项错误,因同系物的前提必须满足结构相似。B项,可举例判断:C2H2和C6H6、C2H4和C3H6等。C项,CO和C2H4的相对分子质量相等,但不能互称同分异构体。

11、,有关乙烯的鉴别和除杂1乙烯与其他物质的鉴别利用被鉴别物质性质的差异进行区分,要求操作简单、安全,现象明显,结论准确,以乙烷与乙烯的鉴别为例。(1)操作:分别点燃;现象:一种气体燃烧不冒烟,一种气体燃烧冒黑烟;结论:不冒烟者是乙烷,冒黑烟者是乙烯。(2)操作:将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中;现象:一种气体使KMnO4溶液褪色,一种气体不能使KMnO4溶液褪色;结论:使KMnO4溶液褪色者为乙烯,不能使KMnO4溶液褪色者为乙烷。2除杂质乙烯要求将杂质除干净,又不能引入新杂质,还不能对主要成分产生不利影响。如乙烷中混有乙烯,除杂的方法是用溴水洗气,乙烯与溴发生加成反应被除去,乙烷不反应逸

12、出。,试回答下列问题:(1)图中装置盛放的试剂分别是(填标号):_,_,_,_。A品红溶液 BNaOH溶液C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液,(2)能说明SO2存在的现象是_。(3)使用装置的目的是_。(4)使用装置的目的是_。(5)确证乙烯存在的现象是_。,解析:SO2和乙烯的共同性质都能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,而验证乙烯只能用此性质,所以必须首先验证并除去SO2,再验证乙烯。SO2可与NaOH溶液反应,而乙烯则不能与NaOH溶液反应,所以除SO2可用NaOH溶液,验证二氧化硫用品红溶液。装置是为验证混合气体中有二氧化硫(品红溶液褪色),装置是充分除去SO2(NaOH溶液),装置是为了验证混

13、合气体中的SO2已除尽(品红溶液不褪色),装置是为了验证混合气体中含有乙烯(酸性高锰酸钾溶液褪色)。答案:(1)ABAD(2)装置中品红溶液褪色(3)除去SO2气体以免干扰乙烯的性质实验(4)检验SO2是否除尽(5)装置中的品红溶液不褪色,装置中酸性高锰酸钾溶液褪色,本题除考查SO2和乙烯的共性(都能使酸性KMnO4溶液褪色),也同时训练了同学们的有序思维和缜密思考的能力。例如好多同学第(5)问回答不完整,只能回答出后半句,就是犯了思维不严密的毛病。,苯的结构与性质1苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水因化学反应褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(

14、2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。,2苯和烷烃取代反应的比较,【例3】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,下列均不可作为证据说明事实的一组是()苯的间位二取代物只有一种苯的对位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B

15、C D解析:苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的间位二取代物也只有一种结构RR,因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构。如果苯环存在单、双键交替结构,其对位二取代物也只有一种RR,所以不可以作为证据。,如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键的长度和碳碳双键的长度不相等,所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上,苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。苯环中如存在单、双键交替结构就存在CC,就会使酸性KMnO4溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,这就证明苯环中不存在单、双键交替结构。苯与H2加成生成环己烷,可说明不饱和键的存在,不能作为苯环中不存

16、在单、双键交替结构的证明。取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳双键难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。答案:A。,对于碳碳单键、碳碳双键,其典型反应分别为取代反应、加成反应。而处于单键和双键之间的则为苯环中的碳碳键,复习时可从甲烷、苯发生取代反应的条件差异、乙烯与苯发生加成反应的条件差异,认识苯分子内的特殊碳碳键。,【针对训练2】化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下:则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为(C)A2 B3 C4 D6解析:苯分子里的六个氢原子是等效的,但硼氮苯中环上的三个硼原子是等

17、效的,三个氮原子是等效的,所以该环上有两类等效氢,故其二氯代物中,两氯原子分别连在邻位或对位时各一种,而处于间位时有2种,故其二氯代物的同分异构体有4种。,(对应学生用书第80页),测控导航表,1.(2009年山东理综改编)下列关于有机物的说法错误的是(D)ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C甲烷和氯气发生取代反应需光照DCH4不能使KMnO4溶液褪色,因此甲烷不能发生氧化反应解析:CH4的取代反应可制得CCl4,石油和天然气的主要成分是烃,CH4的燃烧也可以理解成氧化反应。,2下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是(D)A四个C

18、H键完全相同BCH4的一氯代物只有一种C在常温常压下CH2Cl2为液体DCH2Cl2只有一种空间结构解析:甲烷分子无论为平面正方形结构,还是为正四面体结构,其CH键都完全相同,其一氯代物都只有一种。但若CH4分子为平面正方形结构时其二氯代物的种数为2种,而若为正四面体结构时为1种。,3(2009年辽宁师大附中模拟)对于苯乙烯(CHCH2)的下列叙述:能使KMnO4酸性溶液褪色;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应;所有的原子可能共平面。其中正确的是(C)A BC D全部正确解析:“结构决定性质”,苯乙烯中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,可发

19、生加聚反应,正确。所有的烃都不溶于水,与有机物苯互溶,不对,正确。苯乙烯相当于乙烯基取代了苯中的一个氢,苯中的12个原子共平面,乙烯基共平面,单键可以旋转,所以所有的原子可能共平面,正确。,4(1)请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式:_。有甲烷,乙烷,丙烷,丁烷4种烷烃,试回答下列问题:(2)相同状况下,等体积的上述气态烃,消耗O2的量最多的是_。(3)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗O2的量最多的是_。(4)在120,1.01105 Pa条件下,某气态烃与足量的O2完全反应后,测得反应前后气体的体积没有发生改变,则该烃为_。(5)10 mL某气态烃,在50 mL O2中充分燃

20、烧,得到液态水,以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温同压下测定)。该气态烃是_。,解析:(1)设烷烃为CxHy或CnH2n2,可写出燃烧通式。(2)烷烃中碳原子数越多,等体积燃烧耗氧越多。(3)分子中每个碳原子平均结合的氢原子数越多,等质量时燃烧耗氧越多。(4)由烃燃烧通式可知烃分子中氢原子数为4。(5)由燃烧通式可求出分子中氢原子数为6。,(时间:40分钟)(对应学生用书第258页),测控导航表,一、选择题1进行一氯取代反应后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是(D)A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3

21、)3CCH2CH3解析:由于氯原子取代的是烃分子中的氢原子,且结构环境相同的氢原子被一个氯原子取代后是同一产物,因此一氯代物的种数就是烃分子中的氢原子类别数。在找烃分子中氢原子类别时要充分利用对称轴。,2(2010年泉州一模)下列说法正确的是(D)A液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷B油脂和羊毛都是高分子化合物CCHClHCH3和CHCH3HCl互为同分异构体D由乙烯制乙酸乙酯的反应过程中,有取代反应发生解析:液化石油气是小分子烷烃的混合物,A错;油脂不是高分子化合物,B错;C项中它们是同一种物质,C错;由乙烯可以制备乙酸和乙醇,进而通过酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应是取代反应。,3氢原子有

22、两种环境,其氢原子数之比为32的化合物是(D)ACH3CH3CCH2 BOCH3OCH3CCH3CH3 DCH3CH3解析:本题考查氢的类型。A项两个甲基上的氢一样,则氢原子个数比为62;B项存在对称面,所以共有三种类型氢,个数比为:622;C项有3种类型氢原子,比为134,D有两种类型氢原子,比为64,即32。,4(2010年高密模拟)能将直馏汽油、裂化汽油、溴苯三种液体鉴别开来的试剂是(A)A溴水 BKMnO4溶液C酒精 D水解析:直馏汽油与溴水有萃取现象,上层为汽油;裂化汽油与溴水发生化学反应使溴水褪色;溴苯和溴水有萃取现象,下层为溴苯;直馏汽油中苯的同系物、裂化汽油中的不饱和烃都能使酸

23、性KMnO4溶液褪色。,5某烯烃与H2加成后的产物是CHCH3CH3CHCH3C(CH3)3,则该烯烃的结构式可能有(C)A1种 B2种 C3种 D4种解析:某烯烃与H2加成后的产物是CHCH3CH3CHCH3C(CH3)3,从产物结构上看,相邻碳原子之间可以各去一个氢原子,则该两个碳原子之间原来可能存在双键,这样的位置可以有三种,也就是说可以从产物看出双键的位置有三种可能。,6从柑橘中可提炼得1,8萜二烯()。下列有关它的说法不正确的是(C)A分子式为C10H16B常温下呈液态,难溶于水C其一氯代物有8种D能与溴水发生加成反应解析:由价键原则可写出的分子式为C10H16;烃类物质都难溶于水,

24、分子中碳原子数大于4时,其状态一般为液态;分子中有10个碳原子,其中只有一个碳原子上没有氢原子,且另9个碳原子的位置各不相同,所以其一卤代物应有9种;分子中含有双键,可与溴水发生加成反应。,解析:X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的氢原子类型只有两种,故Z的一氯代物只有两种。,8有一气态烷烃和一气态单烯烃组成的混合气体在同温同压下对氢气的相对密度为13,取标准状况下此混合气体4.48 L通入足量溴水中,溴水增重2.8 g,此两种烃可能是(C)A甲烷和乙烯 B乙烷和乙烯C甲烷和丁烯 D甲烷和丙烯,二、非选择题9某校学生为探究苯与溴发生反应的原理,用如图装置进行实验。根据相关知

25、识回答下列问题:(1)实验开始时,关闭K1,开启K2和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始,写苯和液溴反应的化学方程式_。过一会儿,在()中可能观察到的现象是_。,(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置()中的水倒吸入装置()中。这样操作的目的是_。简述这一操作方法_。(4)通过该实验,你认为苯与溴的反应类型是_。解析:本题考查苯与溴的取代反应。同时本题对传统的实验装置进行了改进,但是只要抓住了该反应的特点就可以迅速解决。本反应催化剂是FeBr3,但实际上往往是用Fe和溴。改进装置较传统装置优点之一是防止HBr等有毒气体污染空气。,10(实验探

26、究)某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式_,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即_和_,因此它可能使紫色的_溶液褪色。(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现_。(3)实验结论:上述的理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键_(填“相同”或“不同”),是一种_键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在”或“不在”)同一个平面上,应该用_表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗?为什么?,解析:凯库勒式为单、双键交替式,因含双键,故应能使KMnO4溶液褪色,而实验情况与推测不符,则说明苯的结构不是真正的凯库勒式结构。苯的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的共价键。答案:(1)CCCC酸性KMnO4(2)液体分层,溶液紫色不褪去(3)错误(4)相同特殊的共价在(5)不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深。,

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