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1、专题十有机物的组成与结构,【课前导引】,1.如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:,A.3种B.6种C.12种D.24种,1.如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有:,A.3种B.6种C.12种D.24种,A,2.有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为:C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A.6种 B.8种 C.10种 D.14种,2.有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为:C7H12O2，
2、在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A.6种 B.8种 C.10种 D.14种,C,考点搜索,1.理解同系物的概念，会根据结构判断两物质之间是否属于同系物。2.理解同分异构体的概念，能辩认和正确书写同分异构体。3.能根据有机物的特征判断其结构，掌握有机物分子子式结构的确定方法。,【链接高考】,例1.(04广东)分子式为C4H9Cl的同分异构体有:A.1种B.2种C.3种D.4种,解析本题以C4H9Cl为载体，考查了同分异构体的书写方法与技巧。确定时，先写碳链异构，再确定官能团位置异构，经推断发现，一共有4种结构，故答案为D。,例2.(04
3、甘肃理综)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是:,A.异戊二烯(CH2CCHCH2)与等物质的量的Br2发生加成反应,CH3,B.2氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应.,Cl,C.甲苯在一定条件下发生硝化，生成一硝基甲苯的反应 D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应,解析 本题从特别的角度考查了有机化学反应的反应规律、同分异构体等知识。要求熟练掌握二烯烃的加成、卤代烃的消去、苯的硝化及有机酸与盐的反应原理。,A项可能生成CH2BrCBrCHCH2,CH3,CH2=CCHBrCH2Br,或CH2CC
4、HCH2Br；,CH3,Br,CH3,B项可能生成CH3CHCHCH3或CH3CH2CH=CH2;,C项可能生成,NO2,CH3或O2N,CH3；,只有D项只生成,OH,COONa，无同分异构体,【在线研究】,1.(04烟台)某烃的分子结构中有三个CH3、两个CH2、一个CH，符合上述结构特征的烃有:A.1种B.2种C.3种D.4种,解析 依照CH、CH2、CH3的顺序组合可得两种结构。,1.(04烟台)某烃的分子结构中有三个CH3、两个CH2、一个CH，符合上述结构特征的烃有:A.1种B.2种C.3种D.4种,解析 依照CH、CH2、CH3的顺序组合可得两种结构。,B,2.芳香族化合物A的分
5、子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是:A、5 B、4 C、3 D、2,2.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是:A、5 B、4 C、3 D、2,A,解析：结构分析为,COOH,OOCH,CHO,OH,CHO,OH,CHO,HO,方法论坛,1.同系物的概念理解,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。,要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：,(1)结构相似是指：碳链和碳键特点相同；
6、官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、,OH和,CH2OH、,CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.,(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。(4)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。,(5)同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。(6)同系物中
7、拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。,(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:,这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。,2、同分异构现象和同分异构体,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同
8、分异构现象的化合物互称同分异构体。,同分异构体通常有以下一些类型：,(1)碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。,(2)位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。,(3)官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：烯烃和环烷烃(CnH2n)，炔烃和二烯烃(CnH2n2)，饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，饱和一元醛和酮(CnH2nO)，饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，苯酚的同系
9、物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。,3、同分异构体的书写规律,碳链异构位置异构官能团异构；或官能团异构碳链异构位置异构。,碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。如,CCCCCC,CCCCC,C,CCCCC,C,CCCC,C,C,CCCC,C,C,注意：在第2位C原子上不能出现乙基！,以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。,1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？由得3种，由得4种，由得5种，由得2种，由得3种，共17种。那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？在位置上Cl与NO
10、2等同，故也为17种。,那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13CHO就可！链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律,2.链中官能团，如CC 酯基“CCOC”或HCOC,O,O,如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置如:,由5种碳链共得13种。,如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12COO，5碳链有：CCCCC，,CCCC,C,CCC,C,C,三种形
11、式，由第一种可知有3种CH键，2种CC键，3种CH键得3种酯，如：,HCOCCCCC，2种CC键可得4种酯，如：,O,CCOCCCC，,COCCCCC。,O,O,这种推断思想是在CH或CC中插入CO！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为,O,CH3+COO,CH3,中有一种CC单键，4种CH单键，故可得酯6种：,CH2OCH，,O,CH3,OCH,O,OCH，,O,CH3,，,HCO,O,CH3,COCH3，,O,OCCH3,O,3.立体结构找对称(等级)是关键,例:,的氯代物同分异构现象。,A.先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃
12、分子等效氢的种类数,Cl,Cl,(可通过旋转、翻转180后比较，若重合则为同一物质),B.再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异构体。,Cl,(7种),Cl,(表示另一个Cl原子的可能位置),4.有机物分子式和结构的确定,(1)有机物分子式的确定思路,实验测得,物质的元素组成,相对分子质量,计算得物质的分子式,(2)相对分子质量的基本求法,(3)分子式的确定:
13、,实验方法：,元素种类和含量,相对原子质量,实验式,相对分子质量,分子式,通式法：,题干要求或物质性质,确定,类别及组成通式,相对分子质量,n值,分子式,(3)定律式,反应物、生成物量,阿伏加德,罗定律,化学方程式,质量守恒,分子式,(4)代数法：,题干要求,列方程组,求解未知数值,分子式,(4)结构的确定,需要结合有机物的性质，确定官能团、官能团的数目以及官能团的位置，分析综合后做出合理的推断，然后写出它可能的结构，其要求比较高。,【实弹演练】,课堂反馈,1.(05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的
14、氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有:A.1种B.2种C.3种D.4种,课堂反馈,1.(05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有:A.1种B.2种C.3种D.4种,D,2.(05郑州)有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是:,A.CHCCH3,B.CH3,C2H5,C.CH2
15、CHCH3,D.,CH3,C2H5,2.(05郑州)有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是:,A.CHCCH3,B.CH3,C2H5,C.CH2CHCH3,D.,CH3,C2H5,B,3.(03海淀),O,CHCH2,互为同分异构体的芳香族化合物最多有:,A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,4.(03郑州)邻甲基苯甲酸(),COOH,CH3,有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有:A.6种 B.5种 C.4种D.3种,3.(0
16、3海淀),O,CHCH2,互为同分异构体的芳香族化合物最多有:,A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,4.(03郑州)邻甲基苯甲酸(),COOH,CH3,有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有:A.6种 B.5种 C.4种D.3种,B,3.(03海淀),O,CHCH2,互为同分异构体的芳香族化合物最多有:,A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,4.(03郑州)邻甲基苯甲酸(),COOH,CH3,有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有:A.6种 B.5种 C.4种D.3种,B,B,5.(03南宁)化学式为C8H16O2的酯水解得到A
17、、B两种物质，A被氧化最终可转化为B或B的同分异构体，符合上述性质的酯的结构共有:A.5种B.4种C.3种D.2种,5.(03南宁)化学式为C8H16O2的酯水解得到A、B两种物质，A被氧化最终可转化为B或B的同分异构体，符合上述性质的酯的结构共有:A.5种B.4种C.3种D.2种,D,6.(05全国卷II)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答:(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么?(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是:,6.(05全国卷II)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110
18、，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答:(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么?(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是:,4,6.(05全国卷II)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答:(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么?(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是:,4,134,(3)该化合物的化学式(分子式)是:,(4)该化合物分子中最多含_个,C官能团。,O,(3)该化合物的化学式(分子式)是:,(4)该化合物分子中最多含_个,C官能团。,O
19、,C5H10O4,(3)该化合物的化学式(分子式)是:,(4)该化合物分子中最多含_个,C官能团。,O,C5H10O4,1,课后巩固A,1.下列叙述中，正确的是:A.组成相同的有机物，一定是同一物质 B.组成相差若干个CH2原子团的有机物之间一定互为同系物 C.若烃中碳氢元素的质量分数相同；它们必定是同系物 D.化学式相同，结构和性质不同的有机物一定忆为同分异构体,课后巩固A,1.下列叙述中，正确的是:A.组成相同的有机物，一定是同一物质 B.组成相差若干个CH2原子团的有机物之间一定互为同系物 C.若烃中碳氢元素的质量分数相同；它们必定是同系物 D.化学式相同，结构和性质不同的有机物一定忆为
20、同分异构体,D,2.在催化剂存在下，1丙醇可被氧化为另一种有机物，下列有机物中与该有机物互为同系物的是:,A.HCOCH3,O,B.CH3CCH3,O,C.CH3CH2CHO,D.CH3CHO,2.在催化剂存在下，1丙醇可被氧化为另一种有机物，下列有机物中与该有机物互为同系物的是:,A.HCOCH3,O,B.CH3CCH3,O,C.CH3CH2CHO,D.CH3CHO,C,3.有机物A的结构简式为：,O,CH2,CH=CH,C=CH2,CHCH2,它的同分异构体中属于酚类的共有:,A.2种B.3种C.4种D.5种,3.有机物A的结构简式为：,O,CH2,CH=CH,C=CH2,CHCH2,它的
21、同分异构体中属于酚类的共有:,A.2种B.3种C.4种D.5种,B,4.(03江苏)人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式):,CH2CCH2CH2OH,CH2CC=CH2,CH3CH3,以上四种信息素中互为同分异构体的是：A.和B.和C.和D.和,4.(03江苏)人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式):,CH2CCH2CH2OH,CH2CC=CH2,CH3CH3,以上四种信息素中互为同分异构体
22、的是：A.和B.和C.和D.和,C,5.吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O已知其分子量不超过300。试求:(1)吗啡的分子量；(2)吗啡的分子式。,5.吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O已知其分子量不超过300。试求:(1)吗啡的分子量；(2)吗啡的分子式。,285,5.吗啡与海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O已知其分子量不超过300。试求:(1)吗啡的分子量；(2)吗啡的分子式。,285,C17H19NO3,已知海洛因是
23、吗啡的二乙酸酯。试求：,(1)海洛因的相对分子质量；(2)海洛因的分子式。,已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：,(1)海洛因的相对分子质量；(2)海洛因的分子式。,369,已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：,(1)海洛因的相对分子质量；(2)海洛因的分子式。,369,C21H23NO5,6.(05江苏)在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：,C=C,R1,R2,H,R3,O3,Zn/H2O,C=O+C=O,R1,R2,H,R3,已知：,化合物A，其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶
24、液反应生成B；B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；,C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O2).,请根据上述信息，完成下列填空：,(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组):A:C:E:,请根据上述信息，完成下列填空：,(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组):A:C:E:,Ho,CH2CHCH2,请根据上述信息，完成下列填空：,(1)写
25、出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组):A:C:E:,Ho,CH2CHCH2,NaO,CH2CHO,请根据上述信息，完成下列填空：,(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组):A:C:E:,Ho,CH2CHCH2,NaO,CH2CHO,HO,CH=CH2,(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式:,(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式:,HO,CHO,COOH,OH,CHO,HO,CHO,HCO,O,课后巩固B,1.(05东城)下列有机物有四种同分异构体的是:A.分子式为C4
26、H10烷烃的二氯取代物 B.分子式为C4H8O2的有机物 C.乙苯的一氯取代物 D.分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连,课后巩固B,1.(05东城)下列有机物有四种同分异构体的是:A.分子式为C4H10烷烃的二氯取代物 B.分子式为C4H8O2的有机物 C.乙苯的一氯取代物 D.分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连,D,2.(05崇文)某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有:A.两个羟基B.两个醛基 C.一个羧基D.一个醛基,2.(05崇文)某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯
27、环外不含其他环)中不可能有:A.两个羟基B.两个醛基 C.一个羧基D.一个醛基,C,3.某有机物分子中含n个CH2，m个CH，a个CH3，其余为一Cl，则-Cl的个数为:A.2n+3m-aB.n+m+a C.m+2-a D.m+2n+2-a,3.某有机物分子中含n个CH2，m个CH，a个CH3，其余为一Cl，则-Cl的个数为:A.2n+3m-aB.n+m+a C.m+2-a D.m+2n+2-a,C,4.分子式与苯丙氨酸(C6H5CH2CHCOOH)相同，且同时符合下列两个条件：带有两个取代基的苯环；有一个硝基直接连在苯环上，那么，这种物质的异构体的数目是:A.3 B.5C.6 D.10,4.
28、分子式与苯丙氨酸(C6H5CH2CHCOOH)相同，且同时符合下列两个条件：带有两个取代基的苯环；有一个硝基直接连在苯环上，那么，这种物质的异构体的数目是:A.3 B.5C.6 D.10,C,5.(05江苏)中国是日内瓦协定书的缔约国，一贯反对使用比学武器，反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：,CCH2Cl,O,，试回答下列问题：,(1)苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有:_(2)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:_(填序号)A.加成反应B.取代反应 C.消去反应D.水解反应 E.银镜反应,(1)苯氯乙酮分子中，在同一平面
29、上的碳原子最多有:_(2)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:_(填序号)A.加成反应B.取代反应 C.消去反应D.水解反应 E.银镜反应,8,(1)苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有:_(2)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:_(填序号)A.加成反应B.取代反应 C.消去反应D.水解反应 E.银镜反应,8,C、E,(3)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含CH3的化合物有多种，它们的结构简式是：,请写出与上述不同的两种同分异构体:,请写出与上述不同的两种同分异构体:,CHO,CH2Cl,CHClCHO,6.标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产
30、物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。,(2)若原气体是一种气体，通过计算推断它的分子式。,(3)若若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。,(1)计算燃烧产物中水的质量。,6.标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。,2.7g,(2)若原气体是一种气体，通过计算推断它的分子式。,(3)若若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式
31、(只要求写出一组)。,(1)计算燃烧产物中水的质量。,6.标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。,2.7g,(2)若原气体是一种气体，通过计算推断它的分子式。,C2H4,(3)若若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。,(1)计算燃烧产物中水的质量。,6.标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。,2.7g,(2)若原气体是一种气体，通过计算推断它的分子式。,C2H4,(3)若若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。,C4H6和H2(或C3H8和CO，C3H6和CH2O等),(1)计算燃烧产物中水的质量。,
