15.练习册-有机化合物综合(选修5)(教师版).docx

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1、第十五讲有机化合物综合(选修5)达标练习建议:2530min;实际):达标练习(.有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图所示:COQ已知:Oc:O-XK: FHC1J00(y-ctiRCHA-O-ICH之_CHYC8H 传化加2b(R为-CH3或-H)O-CH,Mn02H2S04Chcii0回答下列问题:(1) OYHl生成A的反应类型是O(2) F中含氧官能团的名称是,试剂a的结构简式为。(3)写出由A生成B的化学方程式o(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的

2、化学方程式:.(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是(填字母序号)。a. NaHCOsb. NaOHc. Na2CO3(6)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有种。a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且InK)I该有机物最多生成4molAg.由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式(任写一种即可)【答案】(1)取代反应;(2)酉主基;H3CCOOOCCH3;(5)a;【考点】有机推断与合成【解答】(1)根据以上分析,甲苯生成A的反应是取代反应,故答案为:取代反应;(2)由新信息及流程推断,F为ch0,其中含有醛基,F生成肉桂盛根据信息,则

3、试剂a是乙酸肝,结构简式为CH3COOOCCH3,故答案为:醛基;H3CCOOOCCH3:的方程式是:,故答案为:A和Br2取代发生生成B(3)(4)b 为 CH2 = CHCHzOH ,b生成G的反应的方程式为:根据上面的分析可知,试剂CH CHOOOiI* Oh故答案为:(5)试剂d可以将覆基转化为其钠盐,而不能和酚羟基反应,一定是NaHCO3,故选:a:(6)肉桂酸的同分异构体,能发生银镜反应,且Imol该有机物最多生成4molAg,说明含有2个醛基,又苯环上有三个取代基,所以连有两个醛基和一个甲基,由三个基团的相对位置不同,这样的同分异构体应有6种;苯环上有两种等效氢的有两种,即,故答

4、案为:6:达标练习水杨酸是一种用途极广的消毒防腐剂及医疗保养品,是合成众多药物的中间产物,其工业合成的路线之一如图所示:座2叵印阻坪嚼产U解版SHABCD水杨酸.KMno、OH-已知:RCH-CHRi4.RCOOH+RlCOoHH2Ch-请回答下列问题:(1) B分子中含氧官能团的名称为,Df水杨酸的反应类型为o(2) C转化为D的同时还有一种有机物生成,该物质的结构简式为,上述转化过程中BfC的意义是:在适当条件下,水杨酸可发生聚合反应生成一种高分子化合物,该化合物的结构简式为O(3) AB的化学方程式o(4) D有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体最多有种,写出核磁共振氢谱有4个峰的

5、物质的结构简式O是苯的二元取代物;能发生水解反应及银镜反应(5)以1,4-二氯丁烷为基本原料制备乙二酸,写出相应的合成路线图(格式为反应物鬻生成条件物)O【答案】(1)较基、羟基;取代反应:(2)HOOC-COOH;保护-OH,避免其被KMno4溶液氧化;6;/、HC00-O-CH,(4) 9:W3:z、氨氧内酶溶液iKMnOaOH-(5) CICH2CH2CH2CH2CI且不口,毋状.CH2=CHCH=CH2HOOC-COOH.11H3O+【考点】有机推断与合成【解答】解:(I)A反水解反应反应生成B,结合A、B分子式可知A为环状酯类物质,B中含有疑基、羟基,D在Hl条件下发生水解反应生成水

6、杨酸,属于取代反应,故答案为:陵基、羟基;取代反应;H,HC(X)H(2)结合水杨酸的结构简式,可知B的结构简式为,h,再结合B、C、D的转化条件及H-CHC(X)HD的结构简式,可知C为,c,h,C氧化后另外一种有机物为乙二酸,结构简式为HOOC-QU七。玉。H呻飞在COOH.因苯环上的酚羟基易被氧化,转化为-OCH3,保护-0H,避免其被KMno4溶液氧化,水扬11玉。或星;酸可发生聚合反应生成一种高分子化合物,该化合物的结构简式为“故答案为:HOOC-COOH:保护-C)H,避免其被KMnO4溶液氧化;/RLHTHC(N)H(3)AB发生酯的水解反应生成:/H,A的结构简式为反应方程式为

7、:Oeef软丁故答案为:Oli侬/四(4)能发生水解反应及银镜反应,说明含有甲酸形成的酯基-OoCH,又是苯的二元取代物,2个取代基为一OOCH、一OCH3,或者为一OOCH、-CHzOH,或者为一CH2OOCH、-0H,各有邻、间、对3种,共有9种,核磁共振氢谱有4个峰的物质的结构简式为:hc0-0ch3,故答案为:9:HCOO-oy-OCH3(5)CICH2CH2CH2CH2CI在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,然后碱性高镒酸钾溶液氧化,并酸化得到HOOC-COOH,合成路线流程图为:CICH2CH2CH2CH2CI寻氢伊汕酷公选iKMnOyiOH-X可

8、巴!的二竺:H2=CHCH=CH2HOOC-COOH,故答案为:CICH2CH2CH2CH2CIiiH3O+氢氧化讷醇溶液.CH2=CHCH=CH2H卅HOOC-COOH.达标练习高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:CCHCOOCH3 (PMMA)f台已知:I.RCOOR,+R18OHjjRCO,8OR,+R,OH(R、R、R”代表炫基)0.OHR-,;:HARY-COCTi(R、R,代小基)11. HQH+(1)的反应类型是。(2)的化学方程式为。(3) PMMA单体的官能团名称是、o(4) F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为(5) G的结构简式为o(6)下列说法正

9、确的是(填字母序号)。a.为酯化反应b. B和D互为同系物c. D的沸点比同碳原子数的烷烽高CooCH$d. 1molcooch与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4molNaOH(7) J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是,(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式。【答案】(1)加成反应;CH2-CHz-2NaOHCH2-CH2*2NaBr(2)BrArOHH(3)碳碳双链和酯基;OH0Q)2CH3-CH3O22CH3-Ii-CH3+2H2O.OHCHLCOoH(5)ch3;(6)ac;HHx=2CH3-Ij-CH32H2O,故答案为:OH02CH3

10、-CH3+O2T2CH3-Jf-CH3+2H2O.OHOHCHL-CoOHCHL-CoOH(5) G的结构简式为CH3,故答案为:CH3;(6) a.为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应,故a正确;b.D为HOCH3,B为HoeH2CH2OH,它们的羟基的数目不同,所以B和D不是互为同系物,故b错误;cch3d.lmolIoOCH,与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2molNaOH故选ac;(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,HH仙H3CCOOH:(8)由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为co-mCOOap!-i-CH-CK-B-l)CKr-

11、puBr2ZCCL:HL呼H-l)C-JH:/VUUFlDfffli化剂I-RRr已知:HH-HzRCHO+RC卜RCH-C-CHO(2)RCH0+R,CH2CHO彳H20.RII三请回答下列问题:(1)芳香族化合物B的名称为效氢共有种。(2)由E生成F的反应类型为KOHr1巾巾出IO+H2ImolB最多能与molH2加成,其加成产物等F分子中所含官能团的名称是o(3)X的结构简式为。(4)写出D生成E的第步反应的化学方程式,(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种的结构简式分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO

12、2;其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:I:U(6)根据题目所给信息,设计由乙醛和苯甲醛制备OCHgHgOOH的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛;4:6;(2)加成反应;期基、澳原子;Q;(6)合成流程为6hqlcho【考点】有机合成与推断【解答】解:(1)B为为苯甲醛,含有苯环和醛基,都可与氢气发生加成反应,则Imol苯甲醛消耗4mol氢气,加成产物含有中含有6种不同的H原子,故答案为:苯甲醛:4;6;BrBr(2)E为0-CH=CH80HE与澳发生加成反应生成F,F为O%4hCH,含有覆基、澳原子,故答案为:加成反应;瓶基、澳原子;(3)由以上分析可知

13、X为故答案为:(4) D生成E的第步反应化学方程式:QHHHCH%c2H-IoHAxv-CH=CHCHO、vch=CHCOONiCA-故答案为:kA+x皿Hh+moHA5+Ch+3H,(5)G(c-cooh)与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体:分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有较基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:I:1,可能的结构简式有:(6)由乙醛和苯甲醛制备OCH2CH2COOH,可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛,氧化生成苯丙烯酸,0h琮署7OCHPCHO中生Oth=Chcooh,答:合

14、成流程为与氢气发生加成反应生成苯丙酸,流程为OOH0chZQchchchMLOcH=CHCOOH-CHQOH达标练习05.已知:OOHRCH,CCH1R,H,RCHr-C-NH,b0-RCH-C-NH1CH,RCH,ROORCHO+R,CH2CR*RCH:CCR+H2OR,(R、R、R为H或燃基)请回答下列问题:(I)A为芳香烧,名称为o(2)化合物C含有的官能团名称为.(3)下列说法中正确的是oA.化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构B.可利用酸性KMnO4溶液实现AfB的转化C.化合物C具有弱碱性D.步骤、所属的有机反应类型各不相同(4)步骤可得到一种与G分子式相同的有机副

15、产物,其结构简式是.(5)有机物H与氢气加成的产物J存在多种同分异构体。写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式,,能与FeCl3溶液发生显色反应:核磁共振氢谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。CCH COOCH2CH5的合成路线流程图(无机(6)写出I+G-*M的化学方程式(可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式)Cr(7)设计以Aj和CH3CH2OH为原料制备试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2=CH2更ICH3CH2B1HaOH溶液.CFbCHzOH。A【解答】解:(1) A为甲苯;,名称为邻二甲苯或I,2-二甲苯,故答案为:邻二甲苯或1,2-二(2)化合物C为H

16、2NCH2CH2OH,含有的官能团名称为羟基、氨基,故答案为:羟基、氨基:(3)A.A为。飙,化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构,否则有两种结构,故正确;B.酸性高镒酸钾溶液能氧化连接苯环的碳原子上含有H原子的苯的同系物生成期基,所以可利用酸性KMno4溶液实现ATB的转化,故正确:C.化合物C为H2NCH2CH2OH,氨基具有碱性,所以化合物C具有弱碱性,故正确;D.步骤、所属的有机反应类型分别是取代反应、加成反应、消去反应,各不相同,故正确;故选ABCD;NH1CHjCHJoCH= CCH2 COOCHM+H2(可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式);CCH COO

17、CH2CH3可由GOCCHCOOCH2CH3(7)设计以Cy和CH3CH2OH为原料制备CH3COOCH2CH3发生信息二中的反应得到,乙酸乙酯可由乙醇和乙酸发生加成反应得到,乙醇及化生O2ZCu成乙醛,乙醛被氧化生成乙酸,其合成路线为CH3CH2OHaCHUCHO0ZCH3COOHF浓硫酸、CfrCHCOOCHxCHjCH3COOCH2CH3苯甲醛一定条件下OJCu,故答案为:CHsCH2HCHUCHO02CH3COOHCCHCOOCHXHt乙-2C稻O浓硫酸、一宗条件下【答案】(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯;(2)羟基、氨基;ABCD:SCHCHrOCH=ACH2COOCjH.(6)G+M+H2(可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式CfrCHCOOCH2CH5(7)CH3CH2OHCHUCHO2CH3COOHZ.SCH3COOCH2CH3茶甲能-A弥他岫二*67*9工日【考点】有机推断与合成

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