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1、有机合成OrganicSynthesis课程代码：13410117学分：2学时：32（其中：课堂教学学时：32,实验学时：0上机学时：0课程实践学时：0）先修课程：有机化学、无机化学适用专业：应用化学、化学、化工教材：有机合成化学，王玉炉等，科学出版社，第二版。开课学院：化学化工学院一、课程性质与课程目标（一）课程性质有机合成是化学、应用化学、化学工程与工艺专业本科生选修的一门重要的基础理论课程。继无机化学和有机化学教学之后，本课程主要讲授有机合成单元反应、有机合成试剂、有机合成常用方法和策略。通过本课程的学习，使学生掌握逆合成分析法，能够根据目标产物的分子结构，选用合适的原料、合成试剂和单元
2、反应，设计出合理的合成路线。培养学生综合应用专业知识的能力、科学的思维方法和创新意识，并为今后从事科学研究或产品开发工作打下坚实的基础。（二）课程目标课程目标1：掌握有机合成单元反应，掌握有机合成常用方法和策略。课程目标2：培养学生分析问题和解决问题能力，培养学生专业技能和创新意识。二、课程内容与教学要求第一章绪论（一）课程内容1 .有机合成化学概念；2 .有机合成反应中的重要问题；3 .有机合成化学的研究方法。（二）教学要求了解有机合成化学的性质、方法与任务，掌握有机合成反应的选择性和原子经济性，掌握有机合成反应的速度控制和平衡控制。（三）重点与难点1 .有机合成反应的选择性；2 .有机合成
3、反应的速度控制和平衡控制。第二章官能团化和官能团转换的基本反应（一）课程内容1 .烷燃、烯及至、块崎、芳燃和杂环化合物的官能团化；2 .羟基、氨基、硝基、氟基、含卤化合物、拨酸及其衍生物的转换。（二）教学要求掌握有机化合物官能团化的基本反应；掌握有机化合物官能团的转换。（三）重点与难点1 .烷、烯、块崎、芳元和简单杂化化合物官能团化的基本反应；2 .竣酸及其衍生物的转换。第三章酸催化缩合与分子重排（一）课程内容1 .酸催化缩合反应：傅克反应、醛和酮及其衍生物的反应、曼尼希反应、烯胺、皮考咻反应、普林斯反应。2 .酸催化重排反应：频哪醇频哪酮重排、贝克曼重排、烯丙基重排、联苯胺重排、Schmid
4、t重排、氢过氧化物重排、FrieS重排。（二）教学要求掌握酸催化缩合反应和酸催化分子重排反应的常用类型、了解其反应机理以及在有机合成领域中的应用。（三）重点与难点1 .常用酸催化缩合反应和重排反应；2 .重排反应机理第四章碱催化缩合反应和危基化反应（一）课程内容1 .埃基化合物的羟基化反应：羟醛缩合反应、酯缩合反应、柏琴缩合反应、斯陶伯反应、脑文格尔-多布纳缩合反应、达参反应、迪克曼缩合反应；2 .碳原子上的元基化反应：单官能团化合物的燃基化、多官能团化合物的炫基化、共物加成反应、块化合物的危化。（二）教学要求掌握埃基化合物的羟基化反应和碳原子上的燃基化反应，了解其反应机理以及在工业上的应用。
5、（三）重点与难点1 .常用炭基化合物的羟基化反应和碳原子上的炫基化反应；2 .相关反应的机理。第五章有机合成试剂（一）课程内容1 .格氏试剂的制备、结构和反应；2 .有机锂试剂的制备和特征反应；3 .硼氢化反应和硼烷的反应；4 .有机铜试剂的制备和反应。（二）教学要求掌握有机镁、有机锂、有机硼和有机铜试剂的制备、结构和反应，了解其在有机合成反应中的应用，了解相关反应的机理。（三）重点与难点1 .有机镁试剂和有机锂试剂的制备与反应；2 .硼氢化反应和硼烷的反应。第六章逆合成分析法与合成路线设计（一）课程内容1 .逆合成分析法概念；2 .逆合成分析法的一般策略；3 .有机合成路线设计实例。（二）教
6、学要求掌握逆合成分析法基本概念：目标分子及其转换、合成子与合成等效剂、切断、连接、重排和官能团转化；掌握逆合成分析法的般策略；初步掌握有机合成路线的设计；了解合成路线的评价。（三）重点与难点1 .逆合成分析法基本概念与应用；2 .合成路线设计。第七章基团的保护与反应性转换（一）课程内容1 .基团保护和去保护；2 .基团的反应性转换。（二）教学要求掌握羟基、瘦基、氨基、殁基和碳-氢键的保护策略，掌握默基、氨基和垃类化合物的反应性转换，了解基团保护策略在有机化工中的应用。（三）重点与难点1 .常见官能团的保护策略及其应用；2 .基团的反应性转换。第八章不对称合成反应（一）课程内容1 .不对称合成反
7、应概述；2 .不对称合成反应类型。（二）教学要求掌握不对称合成反应中的立体选择性和立体专一性，掌握不对称合成的反应效率，掌握采用手性催化剂的不对称合成反应。了解用手性反应物和手性试剂进行的不对称合成反应，JZ解反应底物中手性诱导的不对称合成反应，了解不对称合成反应在医药工业中的应用。1（三）重点与难点1 .采用手性催化剂的不对称合成反应；2 .不对称合成反应中的立体选择性和立体专一性。第九章近代有机合成方法（一）课程内容1 .相转移催化反应；2 .微波辐射有机合成；3 .固相合成法和组合合成。（二）教学要求掌握相转移催化反应的原理、方法和应用，了解微波辐射有机合成、固相合成法和组合合成法概念、
8、原理、特点和应用。（三）重点与难点1 .相转移催化反应的原理、方法和应用；2 .固相合成法和组合合成法原理。三、学时分配及教学方法章（按序填写）教学形式及学时分配主要教学方法支撑的课程目标课堂教学实验上机课程实践小计第一章绪论2OOO2讲授法讨论法1第二章官能团化和官能团转换的基本反应6OOO6讲授法1、2第三章酸催化缩合与分子重排3OOO3讲授法1、2第四章碱催化缩合反应和危基化反应3OOO3讲授法1、2第五章有机合成试剂4OOO4讲授法1、2第六章逆合成分析法与合成路线设计4OOO4讲授法研究型1、2第七章基团的保护与反应性转换4OOO4讲授法1、2第八章不对称合成反应4OOO4讲授法1、2第九章近代有机合成方法2OOO2讲授法1、2合计32OOO32五、课程考核考核形式考核要求考核权重备注课堂表现课堂纪律、回答问题和练习0.5课堂大作业按教学目标进行综合练习0.5六、参考书目及学习资料1.有机反应与有机合成，陆国元主编，科学出版社，2009年第一版。七、大纲说明1 .根据教学内容合理安排课后习题，包括教材中的习题和课堂布置的思考题;2 .部分章节未安排在教学内容中，可根据需要自学。制定人：喻龙宝审定人：贺敏强批准人：邱凤仙2017年7月6日
