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1、第九章 羧酸及其衍生物,学习要求：1. 掌握羧酸及其衍生物的命名2. 了解饱和一元羧酸的物理性质3. 熟练掌握羧酸及其衍生物的化学性质4. 了解几种重要羧酸的性质,1 羧酸的分类和命名,一、分类,根据羧基所连烃基种类: 脂肪族(饱和不饱和)、 脂环族 、 芳香族、 杂环族羧酸。根据分子中羧基的数目：一元、二元和多元羧酸；,二、羧酸的命名,1、习惯命名法,2.系统命名法,系统命名法的原则与羰基化合物相同。,4-甲基己酸,环戊基乙酸,3-苯基丙烯酸,2 羧酸的物理性质,状态和气味：,饱和一元羧酸中：13羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体，49的羧酸是具有腐败气味的油状液体。10以上的高级羧酸为蜡状固
2、体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。,水溶性：,14羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。,熔、沸点,沸点 羧酸 醇,甲酸 乙醇,100.5,78.4,羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 。,请看P208表10-1,3 羧酸的化学性质,一、 羧酸的酸性,酸性和分子结构的关系：,影响因素 电子效应：给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强。,1.一元羧酸,饱和：,不饱和：,2. 二元羧酸,饱和：,比较下列化合物的酸性：,b a e d c,酸性：,利用此反应鉴别羧酸,2,二、羧酸分子中的羟基被取
3、代羧酸衍生物 的生成,1.,1. 酰卤的生成,2. 酸酐的生成,内酐,3. 酯的生成,酯化反应是可逆的，为提高酯的产率，可增加一种反应物的用量，也可不断从反应体系中蒸去一种生成物以使平衡向右移动。,历程： 对于伯、仲醇在酯化时醇脱氢，酸脱羟基。,4.酰胺的生成,三、还原反应,一般还原剂不能还原,1.催化还原,2. 还原剂还原,四、脱羧反应,一元羧酸：,二元羧酸：,五、羧酸分子中-H的卤代,8.4 重要的羧酸,一、甲酸（蚁酸）,还原性（被强、弱氧化剂氧化）,二、乙二酸（草酸）,脱羧：,还原性：,三、丁烯二酸,顺丁烯二酸失水苹果酸 马来酸,反丁烯二酸延胡索酸 富马酸,m.p.,140,300,第二
4、节 羧酸衍生物,一、羧酸衍生物的命名,1.酰卤,可将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名，称为某酰卤。,乙酰氯,异丁酰氯,对甲基苯甲酰氯,2.酸酐,它们的命名，可在原来羧酸名称之后加一“酐”字来称呼,单酐：,乙（酸）酐,混酐：,苯甲丁酐,内酐：,3.酯,酯的命名是把酸的名称放在前面，醇烃基的名称放在后面，再加一“酯”字,甲酸乙酯,邻苯二甲酸二甲酯,二、羧酸衍生物的物理性质,低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。酯在水中的溶解度较小。,三. 羧酸衍生物的化学性质,1. 水解反应（得酸）,反应剧烈,热水中更快,加热回流,皂化反应,反应活性：,2. 醇解反应（得酯）,酯交换反应,3.氨解反应（得酰胺）,活性次序是：,4. 还原反应,5. 酯缩合反应,
