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1、有机化学,郑州大学化学系,第十七章 氨基酸、蛋白质和核酸,蛋白质和核酸存在于所有的生物体中。生物体内一切生命活动过程几乎都与蛋白质有关。例如:体内催化反应中绝大多数重要化学反应的酶，调节物质代谢的某些激素，能使细菌和病毒失去致病作用的抗体，以及使动植物致病的病毒等都是蛋白质。核酸与生物体的生长、繁衍、遗传、变异和转化等各过程有着十分密切的关系。氨基酸是组成蛋白质的结构单位。蛋白质的功能与其分子中氨基酸的组成、排列以及空间结构有着十分密切的关系,第一节 氨基酸,氨基酸属于取代羧酸，是羧酸分子中烃基中的氢被氨基取代的化合物。构成蛋白质的氨基酸都是-氨基酸。,一.氨基酸的结构、分类和命名,1.氨基酸
2、的结构,2.氨基酸的分类和命名,二. 氨基酸的理化性质,组成蛋白质分子的-氨基酸都是无色晶体，熔点较高，一般在200300之间，当达到熔点时，往往会分解而放出二氧化碳。 大多数-氨基酸能溶于水，但溶解度差别很大。它们能溶解于酸性和碱性溶液中，但是难溶于非极性的有机溶剂。,（一）氨基酸的两性电离和等电点,（二）氨基酸的脱羧反应,（三）氨基酸与亚硝酸反应,（四）氨基酸的显色反应,（五）氨基酸的脱水成肽反应,（六）氨基酸的氧化脱氨反应,第二节 肽一.多肽的结构和命名,（二）肽键的结构,第三节 蛋白质,蛋白质是生物体内一类极为重要的功能大分子化合物，它与糖、脂、核酸等生物大分子共同构成生命的物质基础。
3、从最简单的病毒、细菌等微生物到高等动物，一切生命过程和繁衍活动都与蛋白质密切相关，可以说没有蛋白质就没有生命。对蛋白质等生物大分子的研究已成二十一世纪生命科学最重要的课题之一,一.蛋白质的元素组成和分类,蛋白质的分类,单纯蛋白质的分类,结合蛋白质的分类,二.蛋白质的分子结构,蛋白质的功能，不仅取决于多肽链的氨基酸组成、数目及排列顺序，而且还与其空间结构密切相关。为了表示其不同层次的结构，常将蛋白质结构分为一级结构、二级结构、超二级结构、结构域、三级结构和四级结构。蛋白质的一级结构又称为初级结构，二级结构以上属于构象范畴，称为高级结构。,（一）蛋白质的一级结构,维持蛋白质构象的次级键,蛋白质的构
4、象又叫空间结构、高级结构、立体结构、三维结构等，指的是蛋白质分子中所有原子在三维空间中的排布，主要包括蛋白质的二级结构、超二级结构、结构域、三级结构和四级结构。维持蛋白质分子构象的化学键有：氢键、盐键、疏水键、Van der Waals力和二硫键。,蛋白质分子中维持构象的次级键,a.氢键； b.离子键； c.疏水键； d.二硫键,（二）蛋白质的二级结构,蛋白质的二级结构（secondary structure）是指多肽链的主链骨架中若干肽段在空间的伸展方式。各种蛋白质的主链骨架均相同（-NH-C-CO-），但连接在C上的侧链R基团结构和其性质却不同，它们与主链各原子间的相互影响使主链二面角和不
5、同，从而导致主链骨架在空间形成不同的主链构象。二级结构主要包括-螺旋、-折叠层、-转角和无规卷曲等几种类型。维系主链构象稳定的最主要因素是主链的羰基和亚氨基之间所形成的氢键。,-螺旋,(a)-螺旋的结构 (b)螺旋间隔,(c)侧链伸向螺旋的外侧 (d)-螺旋的俯视图,-折叠层是蛋白质分子肽链几乎完全伸展的结构。它有两条或两条以上的多肽链之间依靠氢键维系而成。为了能在相邻的多肽链之间形成最多的氢键，避免相邻侧链R基团间的空间斥力，各条多肽链必须同时作一定程度的折叠，从而造成一个折叠片层，称-折叠层。,-折叠层,-折叠层有两种类型：一种是平行结构，肽链的排列从N-端到C-端为同一方向；另一种是反平
6、行结构，一条肽链从N-端到C-端，另一条则刚好相反。,（三）蛋白质的三级结构,三级结构是指蛋白质分子在二级结构的基础上进一步卷曲、折叠而构成的一种不规则的、特定的、更复杂的空间结构。例如存在于哺乳动物肌肉中的肌红蛋白的三级结构如下图所示。,肌红蛋白含有153个氨基酸残基和一个血红素辅基。肌红蛋白整个分子是一条多肽盘绕成一个外圆中空的不对称结构，它的主链是由八个比较直的长短不等肽段组成，最长的螺旋含23个残基，最短的含7个残基，彼此在弯折处隔开。分子中几乎80的氨基酸残基都处于-螺旋区内、在拐弯处-螺旋受到破坏而形成松散肽链。肌红蛋白中含亲水基团侧链的氨基酸残基几乎全部分布在分子的外部，疏水侧链
7、的氨基酸残基几乎被埋在分子内部，使肌红蛋白成为可溶性蛋白质。,肌红蛋白的三级结构,胰岛素的三级结构示意图,（四）蛋白质的四级结构,蛋白质分子的四级结构是指由两条或两条以上具有三级结构的多肽链按一定方式通过盐键、疏水作用力等次级键结合而成的聚合体。具有三级结构的多肽链称为亚基。如血红蛋白是由二条-链和二条-链缔合而成的，-链含有141个氨基酸残基，-链含有146个氨基酸残基，每一条链均与一个血红素结合盘曲折叠为三级结构，4个亚基通过侧链间的次级键两两交叉紧密相嵌形成一个具有四级结构的球状血红蛋白分子，见下图,血红蛋白的四级结构,血红蛋白的四级结构,三.蛋白质的理化性质,蛋白质的性质取决于蛋白质的
8、分子组成和结构特征。不同类型的蛋白质虽然都是由二十种左右的-氨基酸组成，但分子中-氨基酸的种类、数目、排列顺序、肽链的长短和折叠的方式、亚基的多少、非蛋白成分的结构以及大分子的空间结构等各不相同。因此，蛋白质一方面具有某些与氨基酸相似之性质，另外又具有一些高分子化合物的性质。,（一）两性电离和等电点,（二）蛋白质的胶体性质,（三）蛋白质的沉淀,（四）蛋白质的变性,（五）蛋白质的颜色反应,第四节 核酸,核酸因发现于细胞核并有酸性而得名。核酸是一类具有非常重要的生物大分子化合物，存在于所有的生物体内，储存着生物体内的遗传信息，与生物的遗传、繁衍、变异等过程有着密切的联系。核酸根据其化学组成可以分为
9、两大类：一类是核糖的称为核糖核酸（RNA）；另一类是含有脱氧核糖的称为脱氧核糖核酸（DNA）。DNA主要存在于细胞核内的染色体中，只有少量的存在于核外的线粒体中。DNA是生物遗传的物质基础。RNA主要存在于细胞质中，微粒体含量最多，线粒体含量较少。RNA参与体内蛋白质的合成。,第一节 核酸的组成,核酸是由几十以至几千万个单核苷酸组成的高分子化合物。核酸经彻底水解可以得到磷酸、脱氧核糖或核糖、嘌呤碱和嘧啶碱。,一.戊糖,-D-核糖,-D-2-脱氧核糖,二.有机碱,嘌呤 腺嘌呤 鸟嘌呤,嘧啶 胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶,三.核苷,核苷是由核糖和脱氧核糖的C-1位上的-半缩醛羟基与嘌呤碱的9-位或嘧啶
10、碱的1-位氮原子上的氢原子脱水缩合而成的氮苷。将糖的碳原子编号数字的左上角标加一撇，以区别碱基的环上原子编号。,DNA中常见的脱氧核糖核酸,腺嘌呤脱氧核苷（脱氧腺苷） 鸟嘌呤脱氧核苷（脱氧鸟苷）,胞嘧啶脱氧核苷（脱氧胞苷） 胸腺嘧啶脱氧核苷（胸苷）,RNA中常见的核苷,腺嘌呤核苷（腺苷） 鸟嘌呤核苷（鸟苷）,胞嘧啶核苷（胞苷） 尿嘧啶核苷（尿苷）,四.核苷酸,核苷酸是核苷中戊糖的5-羟基与磷酸脱水而形成的核苷磷酸酯。核苷酸是核酸的基本组成单位。组成RNA的核苷酸有腺苷酸、尿苷酸。组成DNA的核苷酸有脱氧腺苷酸、脱氧鸟苷酸、脱氧胞苷酸和胸苷酸。,腺苷酸 脱氧胞苷酸,三磷酸腺苷ATP是细胞产能反应
11、和供能反应的主要化学联系物，在生物体的代谢中，能量的释放、贮存和利用等都是以ATP为中性。同时它还参与许多重要的生化反应。,单核苷酸除组成核酸外，还以游离的状态或衍生物的形式存在于生物体内。如腺苷一磷酸（AMP）、腺苷二磷酸（ADP）、腺苷三磷酸（ATP）,第三节 核酸的结构一. 核酸的一级结构,核酸分子中各种核苷酸排列的顺序是核酸的一级结构，又称为核苷酸序列。由于核苷酸间的差别主要是碱基不同，所以又称碱基顺序。在核酸是核苷酸通过3，5-磷酸二酯键连接的大分子化合物。,二.DNA的二级结构,与蛋白质一样，核酸也具有特殊的空间结构。经X-射线衍射分析，DNA分子是由二条方向相反的平行核苷酸链组成
12、（一条链为35，另一条为53走向），围绕着一中心轴形成一个右手双螺旋结构，螺旋的直径为2000pm。,两条链上的碱基位于链的内侧，磷酸和脱氧核糖在双螺旋的外侧，彼此通过3，5磷酸二酯键结合，形成DNA骨架。DNA的双螺旋结构只有通过碱基配对才能形成。碱基之间必须遵循一定的规律：一条链上的嘌呤碱必须与另一条链上的嘧啶碱相配，腺嘌呤（A）通过形成两条氢键与胸腺嘧啶（T）相配；鸟嘌呤（G）经三条氢键与胞嘧啶（C）相配。该规律称为碱基互补规则。,DNA双螺旋结构示意图,三.RNA的二级结构,对RNA的研究表明，RNA分子要比DNA分子小得多，大多数天然的RNA分子是由几十个至几千个单核苷酸经3,5-磷酸二酯键连接而成的一条单链。其二级结构不象DNA分子那样呈极有规律的双螺旋状态。在分子内链有许多自身回折区域，这些区域存在双螺旋结构，并符合碱基配对规律。与DNA不同的是在RNA中与腺嘌呤（A）配对的是尿嘧啶（U）。在碱基不能配对的区域则形成突起的环（突环）。,RNA的二级结构 RNA的二级结构在RNA链中有几个螺旋区域 X表示螺旋的突环部分,
