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1、3.3羧酸 酯,教学目标,知识与能力1.了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。2.了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。【教学重点】 羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理【教学难点】 酯水解反应的基本规律【课时安排】 2课时,醋酸 乙酸CH3COOH,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,饱和一元酸通式CnH2n+1COOH,（1）甲酸 HC
2、OOH (蚁酸),（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),（3）草酸 HOOC-COOH (乙二酸),（4）羟基酸：如柠檬酸：,3、自然界中的有机酸,（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。,1、乙酸的物理性质,【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,二、乙酸,在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：g(OH)2和aCO3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。,【思考与交流】,2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COO
3、H + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O,说明乙酸具有酸性,2、乙酸的分子模型与结构,甲基,羧基,分子式：,结构式,结构简式,或,C2H4O2,结构分析,羧基,受C=O的影响： 断碳氧单键 氢氧键更易断,受-O-H的影响:碳氧双键不易断,当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。,科学探究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,教材P60探究1,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3
4、COONa+2H2O,3、乙酸的化学性质,(1) 弱酸性：,【思考 交流】,证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,思考1:写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方程式。,思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）,A NaOH B Na
5、2CO3C NaHCO3 D NaCl,C,【知识应用】,2确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2,B,3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2悬浊液,碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液,（2）乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,【知识回顾】,1. 试管倾斜加热的目
6、的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,实验验证,C,5、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分
7、子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）,A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生成物中水的相对分子质量为 。,20,4、 酯化反应属于（ ）A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应,D,【知识应用】,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,【达标测试】,1下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ）A金属钠 B溴水C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液,C D,2除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最
8、好的处理和操作是（ ）A蒸馏 B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸,C,A,4.关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸,D,练 习,8用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ）A37.4g B44g C74.8g D88g,解:,60 46 88,30g 46g Xg,求得: X
9、= 44g,实际产量 = 44g x 85% = 37.4g,答案: 选 A,A,新课标人教版选修五有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,江苏省淮安中学 张正飞2022/11/24,第三节 羧酸 酯第二课时,1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( ) A. B. C. D.,C,OH,OH,OH,OH,2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH,B,C25
10、H45O + 酸 C32H49O2 + H2O,二、羧酸,1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸,苯甲酸,乙二酸,复习回忆,2、结构,一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。,3、化学性质,（1）酸性,（2）酯化反应,三、三类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性，酯化反应,2、乙二酸,俗称草酸,+ 2H2O,3、高级脂肪酸,（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成,1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,(1) Na,(2
11、) NaOH,(3) NaHCO3,练习,四、酯的概念、命名和通式,1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯,说出下列化合物的名称：,（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2,2.酯的命名“某酸某酯”,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式： （2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2,二、酯的结构、性质及用途,1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶
12、剂。,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？,（碱性）,（浓H2SO4）,2酯+水 酸+醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,【思考与交流】,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提
13、高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,1酯在下列哪种环境中水解程度最大 A.水 B.稀硫酸 C.浓硫酸 D.碱溶液,2某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯,3对有机物 的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0
14、.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9,小结2：几种衍生物之间的关系,例2、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （ ）A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成,1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（ ）A乙酸能与水以任意比混溶 B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红,课堂练习,3.写出能发生银镜反应的属于不同类别的物质的结构简式各一种.,酯化反应与酯水解反应的比较,
