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1、第二章 烃和卤代烃,芳香烃,元氏职教中心 魏惠鹏,芳香烃：,分子里含有一个或多个苯环的烃,苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是5.5，易挥发。,一、苯的物理性质,（苯有毒！是常用的有机溶剂。）,现代技术对苯分子结构的研究表明:,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,键参数的比较,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式,结构简式,二、苯的分子结构,课 堂 练 习,1、能证明苯分子中不存在单双键交替的
2、理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种,A,苯具有怎样的化学性质呢？,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,？,现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,三、苯的化学性质,1、氧化反应,苯与溴的反应,a、反应方程式：,b、反应条件：,无色液体，密度大于水,是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3,2、取代反应,c、反应现象：,混合液呈现微沸状态（放热反应）；反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥
3、形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体。,反应中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3怎样提纯呢？水洗碱洗水洗干燥蒸馏（得到纯净的溴苯）,e、溴苯的提纯：,除去溴苯中的溴，用NaOH溶液,1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？,Fe能被Br2氧化,长导管,防倒吸,AgNO3,在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应，这类
4、反应总称卤代反应。,硝基苯,烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2 区别）,（）苯与硝酸反应,注意硝基苯的物理性质,苯的硝化实验装置图,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.
5、配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与l2 发生加成反应,1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,二、苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,只含有一个苯环，侧链为C-
6、C单键的芳香烃,2、通式：CnH2n-6(n6),判断方法：,3、简单的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,4、苯的同系物的物理性质,一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,5、苯的同系物的化学性质,结构决定性质,相似性：本和苯的同系物都含有苯环,与苯结构相比较,氧化反应,取代反应,加成反应,不同点：苯的同系物含有侧链， 苯没有侧链。,氧化反应,取代反应,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,1、燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,2、取代反应,注意：条
7、件不同，产物不同,+ HBr,+ HBr,甲苯能发生硝化反应,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。,2、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化,请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？,KMnO4（H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,小 结,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同，苯环和侧链相互影响。,3、加成反应,1.芳香族化合物
8、,在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。,芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。,概念介绍：芳香族化合物 芳香烃,2.芳香烃,历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用,芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物,芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）,资料卡片：多环芳烃（了解）,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之
9、间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,能氧化,易取代,能加成,小结：化学性质,不能使溴水褪色,归纳小结,烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,脂环烃,芳香烃,（脂肪烃）,烷烃,单环芳烃：苯的同系物等；,稠环芳烃：,多环芳烃：,谢谢大家,
