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1、选修5 有机化学基础,第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,【知识与技能】 1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。 2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成 相应的化学方程式。 3、构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。【过程与方法】 1、了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官能团。 2、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。 3、通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力【情感态度与价值观】 1、通过具体事例，使学
2、生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2、通过具体事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。【重点】 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 2、初步学会设计合理的有机合成路线【难点】逆向合成的思维方法,学习目标,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,用化学方法人工合成物质,复写自
3、然物质,用化学方法人工合成物质,修饰自然物质,解热镇痛药物阿司匹林,叶绿素分子的结构式,维生素B12的化学结构,阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？3、用示意图表示出有机合成过程。,自学与交流,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成：,2、有机合成的任务：,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。,一、有机合成的过程,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物1,副产物2,3、有机合成的过程：,有机合成过程
4、示意图,4、有机合成的设计思路,关键：,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,必备的基本知识,官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（1）卤代烃的消去,二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法,（2）醇的消去,（3）炔烃与氢气 1：1 加成,2、怎样在有机化合物中引入羟基？,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,三种方法,四种方法,-C=C-或-C=O的引入,1.醇与卤代烃的消去反应,2.醇的氧化,官能团引入,3.乙烯氧化、乙炔水化,-OH的引入,官能团引入,2.醛.酮加氢气,3.
5、卤代烃水解,4.酯的水解,1.烯烃加水,3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,（2）醇与HX取代,（3）加成反应：,甲烷和氯气苯和溴酚和溴水,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,思考与交流,-X的引入,1.烃与X2的取代,2.不饱和烃与HX、X2的加成,3.醇与HX的取代,官能团引入,4、怎样在有机化合物中引入醛基？,（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化,5、怎样在有机化合物中引入羧基？,（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解,思考与交流,官能团的性质,必备的基本知识,官能团的性质,必备的基本知识,有机反应的基本类型
6、,甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。,有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,1）取代反应,2）加成反应,3）氧化反应,必备知识回顾：,有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。,4）还原反应,5）消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。,6）酯化反应,醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。,由小分子加成聚合生成高分子化合物的反
7、应。如乙烯加聚生成聚乙烯。,7）水解反应,8）加聚反应,1、通过加成反应消除不饱和键,（二）官能团的消除方法,【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？,2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基,3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基,官能团的保护,【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？,【思考与交流】,1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）,（三）官能团的衍变,RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOC
8、H3,2. 通过某种化学途径增加官能团,CH3CH2OH HOCH2CH2OH,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,3. 通过某种途径使官能团的位置改变,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,必备知识回顾：,【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？,（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，（3）NaOH/H2O,有机物间转化关系 反应条件归纳,（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、C
9、u、,（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化B氧化C（10）NaOH、醇、,（四）碳骨架的增减,五、有机成环反应规律,1. 形成环酯,2. 氨基酸形成环状肽,3. 形成环醚,4.形成环酸酐,5.形成环烃,五、有机合成的方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,正向合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,探讨学习1,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,卡托普利的合成,探讨
10、学习5,卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为多少？,多步反应一次计算,【学与问】,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%,总产率计算,科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。,二、有机合成的方法,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标化合物,
11、中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,逆合成分析法：,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。,以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯,1,2,3,4,5,6,以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？,探讨学习3,无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触
12、后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成,乙二酸乙二酯：,以CH3CH2OH为原料合成 其它无机原料自选，写出合成路线。,探讨学习4,三、有机合成遵循的原则,1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,有机合成的思路,分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较,合成
13、目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,有机合成的思维结构,探讨学习5,用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,采用逆合成分析：,NaOHC2H5OH,逆合成分析：,+,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。,探讨学习6,分析,?,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加聚,催化剂,整个过程的反应,分析,?,?,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加成,水解,NaOH水 加热,氧化,氧化,水解
14、,加成,酯化,光照,取代,NaOH醇 加热,消去,加成,酯化,水解,NaOH水 加热,整个过程的反应,以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶,探讨学习7,答案:某医用胶的合成路线,例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。,例3：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT,例4：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,例5：已知,写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式,C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3,C6H8O4,例6：选择适宜的合成路线,例7：已知：,以丙烯、异戊二烯为原料合成,例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）,各类有机物的相互转化,有机合成遵循的原则,1、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：最少，产率最高3、路线：要符合“环保、绿色”提高原子利用率4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。,结束2010年11月,
