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1、一. 分类和命名,二. 五元杂环化合物,三. 吡 啶,四. 喹啉、异喹啉,第十三章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds),一、分类和命名,单杂环的命名方法,根据每个杂环化合物的英文名称音译，加“口”字旁表示环状化合物。编号 使杂原子的位号尽可能小，如不止一个杂原子，则按O，S，N，C的顺序编号。对不同程度饱和的杂环化合物，不但要标明氢化(饱和)的程度，而且要标出氢化的位置。分子内同时含有醛基、羧基和磺酸基时，以杂环做取代基,2-呋喃甲醛 -呋喃甲醛,3吡啶甲酸吡啶甲酸,5甲基噻唑, 表示取代基距离杂原子的远近位置,二、五元杂环化合物,（一）结构,呋喃、吡咯、噻吩都有芳香
2、性。环上的电子密度比苯高。,(二）性质,1.母体性质,吡咯：无色液体，b.p131， 其蒸气使浸HCl松木变红色,噻吩：无色液体，b.p84， 在浓硫酸存在下，与靛红加热显蓝色,呋喃：无色液体，b.p32， 其蒸气使浸HCl松木变绿色,2.亲电反应,1）硝化,硝化试剂,硝酸乙酰酯,2) 磺化,吡咯磺酸,呋喃磺酸,不能用硫酸，会破坏吡咯环和呋喃环,3) 卤代,应用：把粗苯中的噻吩除去。,4) Friedel-Crafts 反应,5）狄尔斯-阿德尔反应,+,+,吡咯不能双烯合成,3. 吡咯的其它性质,吡咯的弱酸性，它的pKa=16.5，比酚弱，比醇强，可与强碱（NaNH2， KNH2、RMgX）或
3、金属作用。,（三） 糠醛,是一种无色液体,沸点162，在空气中易变黑。是一种良好的溶剂。它不含-H，性质类似于苯甲醛。,+,+,亲电取代的定位,三. 吡啶,（一）结构,吡啶是一个无色有恶臭的液体，b.p 115，与水及许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶剂。,（二）物理性质,（三）化学性质,与苯环比较吡啶环是缺电子的芳香杂环，性质类似于硝基苯，它不能进行傅氏烷基化和酰基化反应。,1. 碱性,碱性：脂肪胺吡啶芳香胺,Reactions of Pyridine,2. 环上亲电取代，在位进行,亲电取代可以进行，但比较难。芳环上有给电子取代基时，有利于亲电取代。,3.亲核取代反应，主要生成位取
4、代产物,4. 氧化反应,烟碱（尼古丁）,5.还原反应,四、喹啉、异喹啉,（一）结构,喹啉、异喹啉的性质与吡啶相似，具有弱碱性。,2.亲电取代，苯环上进行 电子云密度苯环 吡啶环,（二）化学性质,1.弱碱性,喹啉 pKa=4.94 异喹啉 pKa=5.40,3.亲核取代反应，吡啶环上进行,4.氧化和还原反应,吡啶-2,3-二甲酸,1,2,3,4四氢喹啉,十氢喹啉,氧化反应在苯环上进行,卟啉环,血红素,胆红素 a,叶绿素 a,-吲哚乙酸（植物生长调节剂）,Dioxin(二噁英),Dioxin is one of the most toxic chemicals known. A draft rep
5、ort released for public comment in September 1994 by the US Environmental Protection Agency clearly describes dioxin as a serious public health threat. The public health impact of dioxin may rival the impact that DDT had on public health in the 1960s.,资 料,The structures of DDT and Dioxin,Dioxin is a
6、 general term that describes a group of hundreds of chemicals that are highly persistent in the environment. The most toxic compound is 2,3,7,8-tetrachloro dibenzo-p-dioxin or TCDD.dioxin is a cancer hazard to people. TCDD is a now considered a Class 1 carcinogen.dioxin can cause immune system damag
7、e and interfere with regulatory hormones.,Where does dioxin come from?,Dioxin is formed by burning chlorine-based chemical compounds with hydrocarbons. The major source of dioxin in the environment (95%) comes from incinerators burning chlorinated wastes. Dioxin pollution is also affiliated with paper mills which use chlorine bleaching in their process and with the production of Polyvinyl Chloride (PVC) plastics.,作 业 P429,1.5.，6，7，,
