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1、天然有机化合物合成高分子化合物,第一部分有机天然产物分类：糖类化合物多肽与蛋白质脂肪酸与油脂,特点：功能团种类、数目多，分子结构复杂；大多具有手性碳原子；大多能形成高级结构,一、糖类化合物,光合作用：在日光作用下，通过叶绿素的催化作用，将空气中的二氧化碳和水转化为碳水化合物。,按能否水解和水解后生成物质进行分类：单糖；低聚糖；多糖,结构特点：多羟基醛、酮或多羟基醛、酮的缩合物。,结构通式：C n ( H 2 O ) m,1、单糖：不能水解的多羟基醛、酮,根据羰基结构分类：醛糖；酮糖根据碳原子数目及羰基结构分类：某醛糖；某酮糖,戊醛糖：,己醛糖：,己酮糖：,单糖的构型 1951年以前人为地规定左
2、、右旋甘油醛用下式表示：,L-(-)-甘油醛D-(+)-甘油醛这叫相对构型，适用于含一个手性碳的分子。碳水化合物也沿用这种 构型表示法，用距羰基最远的手性碳的D、L代表整个分子的构型。,D-甘油醛D-某醛糖D-某酮糖,末端羟甲基,单糖的结构 葡萄糖的分子式 C6H12O6 ， 结构分析表明：含5 个羟基，6 个碳原子成直链，起银镜反应。据此，它应具有这样的结构：,若写成投影式，应为右式的光学异构体之一，它有4个手性C，应有 24 =16个光学异构体。按糖类构型表示法的规定，右式是D- 构型。, 以上8 个均为D-构型,另有8个L-构型从略。,通过若干化学家多年的不懈努力，终于确定了这16个单糖
3、的绝对构型，式是天然的葡萄糖结构式，这不能不使我们认为这是人类认识自然微观世界的一项重大成就。,但是葡萄糖结构的探索并末了结,-D-葡萄糖立体结构的二种表示,Haworth式 构象式,D-果糖,-D果糖 ( 呋喃式),几种其它单糖,-D-(-)-核糖 -D-(-)-2-脱氧核糖,-D-(+)甘露糖 -D-(+)-半乳糖,(a),单糖的化学性质,（1）差向异构化(稀碱),（2）氧化反应 在碱性溶液中的氧化。与Tollen试剂或 Fehling 试剂作用 。 在酸性溶液中的氧化。,用硝酸氧化：,D-赤藓糖 D-酒石酸,（3）还原反应,（4）成脎反应,(接下页),糖 脎,（5）成苷反应,（6）成酯反
4、应,* 维生素C,抗坏血酸 脱氢抗坏血酸,重要的单糖和糖的衍生物,不饱和的糖酸内酯,二糖,1分子二糖水解可得 2 分子单糖，二糖可看成为 2 个单糖分子形成的糖苷。它们 的结合可有以下二种方式 ：,(1) 由一个单糖分子提供半缩醛羟基与另一个单糖分子的普通羟基结合成苷。这种二糖还保留了1 个半缩醛羟基，所以它有变旋现象、能够成脎、有还原性，叫还原性二糖。,(2) 由一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的半缩醛羟基结合 。这种二 糖没有了半缩醛羟基 ，所以它没有变旋现象、不能够成脎、没有还原性，叫非还原性二糖。,麦芽糖 有变旋现象、有还原性、能够成脎，水解1 mol 麦芽糖得 2 mol D
5、-葡萄糖，确定结构式如下 ,-D-1.4 结合,蔗糖 没有变旋现象、无还原性、不能够成脎，水解1mol 蔗糖得1mol D-葡萄糖和1 mol D-果糖, 证明 有如下结构式 ,-1.2 结合,蔗糖是由一分子D葡萄糖C1上的苷羟基与D果糖C2上的苷羟基失去一分子水，通过1，2苷键连接而成的二糖。,*其它二糖,纤维二糖,乳糖,多糖 多糖由数百个甚至数千个单糖分子以苷键结合而成的天然高分子化合物。它没有甜味，无变旋现象、无还原性、不能成脎。,1、淀粉 淀粉可用酸水解，也可在淀粉酶作用下水解，其最终产物为 D-葡萄糖，但倒数第二个产物是麦芽糖 ，可见淀粉由D-葡萄糖以 1、4苷键结合而成的高分子化合
6、物，其葡萄糖单位约250300个。也有以 1、6 苷键结合成支链，构成支链淀粉的片断。,直链淀粉的螺旋结构示意图,支链淀粉 片断,1,6-结合,1、4 结合,（2）纤维素 纤维素的结构,由-D-葡萄糖以 1-4 苷键结合，一般含8000个葡萄糖单位。,二、多肽与蛋白质,1、氨基酸结构特点：分子中含有氨基的羧酸分类：-氨基酸，氨基酸等,-氨基酸结构通式,-氨基酸按基团分类：中性氨基酸碱性氨基酸酸性氨基酸,丙氨酸,谷氨酸,赖氨酸,氨基酸的结构,除甘氨酸外的手性氨基酸L氨基酸,氨基酸的酸碱两性与偶极离子,正离子、负离子与偶极离子,等电点,在一定的pH溶液中，正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而偶
7、极离子浓度最高，此时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸不移动，这溶液的pH值就叫做氨基酸的等电点（*等电点不是中性点）。在强酸性溶液中主要以正离子存在；在强碱性溶液中主要以负离子存在。氨基酸在等电点时溶解度最小 。,甘氨酸,丙氨酸,颉氨酸,亮氨酸,酸性氨基酸与碱性氨基酸,天门冬氨酸,谷氨酸,酸性碱性,组氨酸,赖氨酸,其它两性离子的例子,两性离子依赖于溶液pH值,水合茚三酮反应 ：生成蓝紫色物质。 氨基酸的特有反应,与亚硝酸反应定量放出氮气，定量测定氨基酸或蛋白质的水解程度,氨基酸受热反应,3，6-二甲基-2，5-哌嗪二酮,半胱氨酸与胱氨酸,半胱氨酸,胱氨酸,氨基酸的制备,1、蛋白质水解2、卤代酸
8、氨解,3、由丙二酸酯制备,2、多肽,某氨酰某氨酸,3、蛋白质,蛋白质是由氨基酸以酰胺键形成的高分子化合物。由C、H、O、N、S等元素组成，有些含有P、Fe、I。单纯蛋白和结合蛋白：非蛋白部分叫辅基（糖、脂肪、色素等）。,蛋白质的结构,蛋白质分子中氨基酸的连结顺序，叫做一级结构。蛋白质二级结构氢键,二级结构 螺旋,蛋白质二级结构 折叠 片状,AT碱基对中的氢键,碱基中的烯醇互变,蛋白质四级结构四种不同蛋白质,蛋白质的性质,两性电解质电泳法：等电点不同，在一定pH值中所带电荷不同，在电场中移动的方向和速度也不同。具有胶体性质：在水溶液中的颗粒直径在1100nm。,盐析在蛋白质的胶体溶液中加入盐类、
9、有机溶剂或某些酸可使蛋白质沉淀。蛋白质的变性如果在蛋白质的胶体溶液中加入的酸、碱或重金属盐或加热使其高级结构被破坏（并不是蛋白质的水解），其活性消失。蛋白质的水解,三、脂肪酸与油脂,1、脂肪酸：长直链单羧酸C12C24（偶数碳原子）饱和不饱和（一至多个双键）,常见脂肪酸,2、油脂,油脂是指猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动植物油主要成分为三分子高级脂肪酸与甘油形成的酯,皂化：将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。,亲水基团和疏水基团：一个既具有亲水基，又具有亲油基的分子叫两亲分子，肥皂分子在水中时许多分子的烃基链彼此靠色散力绞在一起，
10、形成一个球形而将亲水部分露在球面上，叫胶束。,肥皂及表面活性剂,肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%水,胶束,油,水,蜡与磷脂,脑苷脂：存在于神经组织中,第二部分高分子化合物,一般分子量大于1000，化合物的物理性质，化学性质不因分子量再稍有不同而变化，该化合物就叫高分子化合物。,单体：构成高分子化合物重复结构单元的低分子化合物。,聚合反应：使单体变为聚合物的反应。按反应类型分为加聚反应和缩聚反应。,加聚反应不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子的反应称为加聚反应,天然橡胶：全顺式,顺式 反式,等规间规无规,缩聚反应具有两个以上活性功能团的低分子物质通过分子间的缩合反应，形成高分子化合物的反应,酚醛树脂,尼龙6,尼龙66,其它例子,
