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1、同分异构体,常见题型及解法,一、概念,具有相同分子式而结构不同的化合物,二、类型,碳链异构：,位置异构：,官能团异构：,（因C原子的排列顺序不同）,（因官能团位置不同）,如：1丁烯与2丁烯、1丙醇与 2丙醇,（因官能团类型不同）,如：1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷,常见不同类物质之间的同分异构体,CnH2n(n3),CnH2n+2O(n3),CnH2n-2(n 4),CnH2nO(n3),CnH2nO2(n2),CnH2n-6O(n7),CnH2n+1NO2(n2),烯烃和环烷烃,炔烃、二烯烃和环烯烃,饱和一元醇和醚,饱和一元醛和酮、烯醇,饱和一元羧酸、酯和羟基醛,苯酚的同系物、芳香醇和芳
2、香醚,氨基酸和硝基化合物,三、常见题型及解题策略,（一）判断是否为同分异构体,B和C,人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）,以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和 B 和 C 和 D 和,（二）同分异构体数目的确定,1、等效氢法,判断“等效氢”的三条原则是：,例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是,BD,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10 B.8 C.6 D.4,A,解题策略：有3个取代基时，“定二
3、移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。,苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：,请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：,（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构,例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：,则该有机物可能的结构有（）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。,解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机
4、物的结构及种数。,5,注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。,（四）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写,写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。,苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。,C11H13ClO2的同分异构体,写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应分子中含有两个甲基。,符合条件的同分异构体,满足下
5、列三个条件的A的同分异构体数目有 种。苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；能发生银镜反应；与FeCl3溶液作用不显色。,B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有 种。属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。,A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个相邻的取代基。已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B在浓硫酸存在和加热时，能发生分子内酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。A的结构简式为 满足下列条件的A的同分异构体共有 种。苯的衍生物与Na2CO3溶液反应放出气体
6、（3）苯的一元取代,2,1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是()A.4 B.5 C.6 D.7,A,苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号)。A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：,C与E,下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有 种，二
7、氯取代物有 种。,2,4,例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价）。试写出它的分子式，当发生一氯取代时，取代位置有 种。二氯取代物有 种。,C7H12,3,8,3、记忆法,例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物可能种类为：A：8种 B：6种 C：4种 D：3种,解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。,B,下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体,4,
