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1、,第十二章酚和醌第一节酚和芳醇(一)酚和芳醇的分类、命名(二)酚的制法(三)酚的物理性质(四)酚的化学性质第二节醌)醌的分类、命名二)醌的制法)醌的化学性质,第十二章酚和醌第一节酚和芳醇(一)酚和芳醇的分类、命名羟基连在芳环上为酚,连在侧链上为芳醇。HCH?OH根据羟基数目分一元酚和多元酚命名时常以芳基名称加“酚”如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。,一元酚:OHOHOHOHCNO2CH苯酚3氯苯酚4-硝基苯酚5-甲基1-萘酚(石炭酸)间氯苯酚对硝基苯酚,多元酚:OHOHHOHHOOHOHOH1,4-苯二酚1,2,3苯三酚13,5-苯三酚2,6萘二酚对苯二酚连苯三酚均苯三酚,如遇“位次”高
2、的取代基,羟基变为取代基HOHcOoH邻羟基苯甲酸对羟基苯甲醛(水杨酸)CHO羟基连在侧链上为芳醇。OHCH2OHCH2CH2OHCHCH3苯甲醇2苯基乙醇1-苯基乙醇(苄醇)-苯基乙醇a苯基乙醇,(二)酚的制法1.从异丙苯制备2.从芳卤衍生物制备3.从芳磺酸制备4.从芳胺制备1.从异丙苯制备无水ACl3CH3 O,(air)CH3CH=CH285-95110-120cCHC-Oou 10%HS0OH CH3COCH3CH3CH-C氢过氧化异丙苯重排还可用强酸性离子交换树脂为催化剂SOaH,(2)从芳卤衍生物制备ONaOHNO2NaOH,140-1550NO2 HSO4NO450-530kPa,5.5h(3)从芳磺酸制备SOaH96%H2SO4Na2CO3165SO3 Na NaoHONa300-3208OHCO,.HO,(4)从芳胺制备NH2OHBr nano2Br HOBr浓H2SO40-5c80-92%CHCHCH,(三)酚的物理性质少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体;多元酚熔点较高。?,(四)酚的化学性质酚与醇的不同之处:I+c故CO键结合较为牢固,-OH所以苯酚不易进行亲核取代反应。如:OHhbr而醇却可以,如:OHBr,
