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1、第,3,章,有机合成及其应用,合成高分子化合物,第,1,节,有机化合物的合成,第二课时,（交流,.,研讨）,某种医用胶的单体为,某同学以乙烯为起始物，设计了这种化,合物的合成路线。,某医用胶的合成路线,欣赏后分析下列问题：,?,1.,从碳骨架的构建和官能团的引入两个角,度分析，每一步分别完成了什么任务？,?,2.,综合分析各步变化的设计目的是什么？,设计有机合成路线的基本思路,对比,原料分子,目标分子,实现变化的措施,碳链,变化,2,个,C,8,个,C,引入羧基；在羧基的,碳上引入卤素；通过取,代羧基变为酯基、卤素,变为氰基；最后再引入,-,CH,2,OH,，消去反应得碳,碳双键,官能,团的,
2、变化,-COO-,-C,N,?,?,?,|,|,C,C,?,?,?,|,|,C,C,尝试设计,?,请分析设计由,CH,3,CH,2,CH,2,Br,到,CH,3,CH(OH)CH,3,的合成路线。,对比,原料分子,目标分子,实现变化的措施,碳链,变化,官能,团的,变化,无变化,种类：,-,Br,-OH,位置：,1,号碳,2,号碳,先消去后加成,逆推法,1964,年科里,(E.J.Corey),首先用逆推,的方式设计合成路线，并逐步形成了,新的有机合成理论和方法，从而促进,了有机合成化学的飞速发展,因而获得,了,1990,年,诺贝尔化学奖。,逆推法的一般程序示意图,观察目标化合,物分子的结构,由
3、目标化合物,分子逆推原料,分子并设计合,成路线,优选合成路线,碳骨架特征及官能团的种类和位置,碳骨架的构建,官能团的引入或转化,（符合化学原理、操作安全可靠）,步骤尽量简单,原子经济性,符合绿色合成思想,原料绿色化,试剂和催化剂无公害性,案例,:,利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,苯甲酸苯甲酯,(,苯甲酸苄酯,),存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂,及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。,此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且,不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。,C,CH,2,O,O,合成背景,完成任务,?,任务,1,：分析目标化合物分子的结构，并逆,
4、推出原料分子。,提示：充分利用已学有机化合物的化学性质,原料分子尽量是常见烃类物质,新信息提供：,CHCl,2,水解,CHOH,OH,C,O,H,分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物,C,CH,2,O,O,酯基,苯环,苯环,O,O,CH,2,C,O,C,OH,CH,2,OH,O,H,C,CHCl,2,CH,2,Cl,CH,3,汇报总结,C,H,2,C,l,C,H,3,C,O,O,C,H,2,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓硫酸,氧化剂,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,C,O,O,C,H,2,C,H,3,KMnO,4,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓硫酸,LiAlH,
5、4,KM,nO,4,C,H,2,C,l,C,H,3,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,C,O,O,C,H,2,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓,硫,酸,C,O,O,C,H,2,C,H,O,C,H,C,l,2,C,H,3,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,氧化剂,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓硫酸,Ni,H,2,任务,2,：找出可能的合成路线,KM,nO,4,C,H,2,C,l,C,H,3,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,C,O,O,C,H,2,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓,硫,酸,C,H,2,C,l,C,H,3,C,O,O,C,H,2,C,O,O,H,C,H,2
6、,O,H,浓硫酸,氧化剂,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,C,O,O,C,H,2,C,H,3,KMnO,4,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓硫酸,LiAlH,4,C,O,O,C,H,2,C,H,O,C,H,C,l,2,C,H,3,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,氧化剂,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓,硫,酸,Ni,H,2,?,任务,3,：优选合成路线。,提示：优选合成路线的基本原则,已知,LiAlH,4,价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。,KM,nO,4,C,H,2,C,l,C,H,3,NaOH,H,2,O,Cl,2,光,C,O,O,C,H,2,C,O,O,H,C,H,2,O,H,浓,硫,酸,（思考和交流）：,只用乙烯一种有机物,(,无机物可以任选,),合成,:,COOCH,2,COOCH,2,请同学们说出其过程,.,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,OHCH,2,OH,CHO,CHO,COOH,COOH,作业：,利用给定的有机化合物合成相关物质,（无机原料任选）,1,乙醇,乳酸,2.,以丙酮，甲醇等为原料,制取有机玻璃（聚甲基丙,烯酸甲酯）,
