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1、第四节 有机合成,第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅,各类主要有机物的特征反应,各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂,4
2、、有机合成的设计思路,5、关键：,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,4、有机合成的设计思路 5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构,7、碳骨架的构建和官能团的引入 。,1).碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,2).官能团的引入和转化:,(1)官能团的引入：,7、碳骨架的构建和官能团的引入 。1).碳骨架构建:包括碳链,思考与交流1：（I）官能团的引入,(1)、引入碳碳双键的方法：,(2)、引入卤原子的方法：,(3)、引入羟基的方法：,醇类消去、卤代烃消去、三键加成,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代,卤代烃碱性水解、烯烃水化、
3、醛类加氢还原（氢化）、酯的水解,思考与交流1：（I）官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法：,(4).引入的-CHO的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,(5).引入-COOH的方法有：,醛的氧化和酯的水解,(6).有机物成环的方法有：,加成法、酯化法和“消去”法,(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5),(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加
4、HBr,(II)官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-,二、有机合成的方法,1、有机合成的常规方法,（1）官能团的引入,引入双键（C=C或C=O）,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入,3）炔烃加成引入C=C,4）醇的氧化引入C=O,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O引入卤原子（,3）醇与
5、HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2）不饱和烃与HX或X2加成,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）醇与HX取代CH2=CH2+Br2,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,（2）官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,（3）官能团的衍变,3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH,主要有机物之间转化关系图,主要有机物之间转化关系图还原水 酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直
6、接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找,1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质,产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃
7、及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照,2,减少C原子的方法,1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还,【归纳总结及知识升华 】,思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？,17,【归纳总结及知识升华 】思考：17,【归纳总结及知识升华 】,思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：,(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) CC不完全加成等,18,【归纳总结及知识升华 】思考：(1) 卤代烃消去18,【归纳总结及知识升华 】,思考：2、至少列出
8、三种引入卤素原子的方法：,(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等,19,【归纳总结及知识升华 】思考：(1) 醇(或酚)和HX取代,【归纳总结及知识升华 】,思考：3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：,(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入COOH中的OH)等,20,【归纳总结及知识升华 】思考：(1) 烯烃和水加成20,【归纳总结及知识升华 】,思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,醛基： (1) RCH2O
9、H氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCHX2水解等,21,【归纳总结及知识升华 】思考：醛基：21,【归纳总结及知识升华 】,思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等,22,【归纳总结及知识升华 】思考：羧基：22,【归纳总结及知识升华 】,思考：5、如何增加或减少碳链？,增加： 酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应 缩聚反应 C=C或CC和HCN加成等,23,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课
10、件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,【归纳总结及知识升华 】思考：增加：23课件优秀课件课件下,【归纳总结及知识升华 】,思考：5、如何增加或减少碳链？,减少： 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应； 脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,24,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,【归纳总结及
11、知识升华 】思考：减少：24课件优秀课件课件下,【学以致用解决问题 】,问题二,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,请课后在学案中完成相应的化学方程式,26,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,【学以致用解决问题 】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计,问题三,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进
12、行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。,27,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的,问题三 分析：,题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不
13、能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,28,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COO,问题三 分析：,A的结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,29,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化
14、学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,问题三 分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B,问题三 分析：,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,30,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,问题三 分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则A,问题三 分析：,A的结构简式为：,对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E
15、，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：,31,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,问题三 分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH,【学以致用解决问题 】,习题1,、以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成
16、(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,【学以致用解决问题 】习题1、以2-丁烯为原料合成：1),习题1,、以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,习题1、以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇,5) 1,3-丁二烯,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5-3-4：有机合成(共34张PPT)课件优秀课件ppt课件免费,5) 1,3-丁二烯课件优秀课件课件下载人教版高中化学选修5,
